Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Тейлор Г. -> "Основы органической химии для студентов нехимических специальностей " -> 13

Основы органической химии для студентов нехимических специальностей - Тейлор Г.

Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей — М.: Мир, 1989. — 384 c.
ISBN 5-03-000281-2
Скачать (прямая ссылка): osnoviorganicheskoyhimii1989.djvu
Предыдущая << 1 .. 7 8 9 10 11 12 < 13 > 14 15 16 17 18 19 .. 139 >> Следующая

R Г' ---> R—Cl 4- -Cl
Обрыв цепи происходит при взаимодействии каких-либо двух 3*
36
Глава 3
имеющихся в смеси радикалов, например: R» + C1»->R—Cl или R- + R •¦>R—R.
Вообще, получить по этому методу монозамещенные продукты практически невозможно, так как образующиеся алкил хлориды взаимодействуют дальше с атомами хлора. На ярком свету реакция протекает очень бурно (со взрывом). Аналогичные процессы имеют место при реакции брома с алканами. Фтор реагирует крайне бурно. Иодирование алканов проходит только в присутствии окислителя, добавляемого для удаления образующегося иодоводорода.
3. Нитрование алканов проводят с помощью азотной кислоты или диоксида азота в газовой фазе при высокой температуре. Получающиеся нитроалканы образуются, по-видимому, по радикальному механизму (ср. ароматическое нитрование, разд. 3.5.2,Б):
400 °с
R—H+HNOs —*¦ R—NO2+H2O
4. Сульфирование алканов олеумом дает сульфокислоты:
R—H+H2S04/S08 —*- R—SO»H
В нефтяной промышленности широко используются различные реакции алканов, включая крекинг и процессы перегруппировок, однако они в данной книге не рассматриваются.
3.1.4. Распространение алканов в природе
Многие нормальные и разветвленные алканы встречаются в нефти и природном газе. С точки зрения биологии все они не имеют большого значения, за исключением метана (болотный газ), который образуется при анаэробном бактериологическом расщеплении целлюлозы. Примечательно, что, несмотря на большую инертность метана, некоторые микроорганизмы вызывают его метаболическое разложение и могут расти в отсутствие других альтернативных источников углерода. В последние годы наметился большой интерес к возможности промышленного получения микроорганизмов, использующих в качестве питательной среды нефтепродукты.
3.2. Циклоалканы
Циклоалканы — насыщенные углеводороды, углеродный скелет которых имеет форму кольца, а не открытой цепи. Систематические названия циклоалканов имеют префикс «цикло» и, как вид-
Углеводороды
37
<Ь,
но из следующих примеров, указывают на размер кольца:.
СН,
сн, /\
/V Н,с сн*
н,с СН, |
СНя Няс—СН, | I н,с
/\ I | н,с—сн,
н,с—сн, н2с—СН,
циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан
3.2.1. Получение циклоалканов
Единственным общим методом получения циклоалканов является модифицированный синтез Вюрца (разд. 3.1.1), использующий соответствующие дигалогенозамещенные алканы:
Br—(СН2)— Br + Zn -> (^(CH2)r:>+ ZnBrJ
Выходы в реакции сильно зависят от значения п и удовлетворительны лишь для п=5 или 6. Кроме того, существует много специфических методов получения циклоалканов определенных размеров, однако все они в данной книге не рассматриваются. В качестве примера приведем метод синтеза циклогексана путем каталитического гидрирования бензола*:
0=0 бензол циклогексан
3.2.2. Свойства и реакции циклоалканов
Свойства и реакции циклоалканов очень сходны со свойствами ациклических алканов, так как наличие кольца в молекуле еще не означает появление ароматических свойств:
СН, СНС1
HjC^^CH, +а3 НяС^СН,
н*с (1н, о» н^: сн,
Ун,
циклогексан хлороциклогексан
Циклопропан используется как анестезирующее средство, но его существенным недостатком является легкая воспламеняемость.
* В данной книге бензол изображается структурой Кекуле, а насыщенное шестичленное кольцо циклогексана — правильным шестиугольником.
38
Глава 3
3.3. Алкены (олефины)
Алкены — углеводороды, содержащие атомы углерода, соединенные двойными связями. В систематических названиях алке-нов на наличие двойной связи указывает суффикс «-ен», например СН3—СН=СНг — пропен. В олефинах возможны следующие типы изомерии:
а) как и в случае алканов, могут существовать изомеры с прямыми и разветвленными цепями:
СН3 СН8
СНз—СН2—СНг—СН=СН2 СН3—СН—СН=СН2 СН3—СНа—С=СН2 пент-1-ен З-метилбут-1-ен 2-метилбут-1-ен
б) в каждом углеродном скелете может меняться положение функциональной группы (двойной связи):
CHj—СНг—СН=СН2 СНз—СН=СН—СНз бут-1-ен бут-2-ен
в) цис-транс-изомерия детально описывается в разд. 13.3. Здесь достаточно указать, что вследствие затрудненности свободного вращения вокруг двойных связей многие алкены могут существовать в изомерных формах, отличающихся друг от друга только относительным пространственным расположением заместителей (по отношению к плоскости двоесвязанных атомов углерода), например:
Н3С Н Н3С н
ч/
с с
II II
с с
Н.С^ \l ^СНз
цис-бут-2-ен транс-бут-2-ен \
цис-транс-Изомеры обладают различными физическими и химическими свойствами, и их можно разделить обычными физическими методами, такими, как кристаллизация, перегонка или хроматография.
Предыдущая << 1 .. 7 8 9 10 11 12 < 13 > 14 15 16 17 18 19 .. 139 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed