Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Тейлор Г. -> "Основы органической химии для студентов нехимических специальностей " -> 129

Основы органической химии для студентов нехимических специальностей - Тейлор Г.

Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей — М.: Мир, 1989. — 384 c.
ISBN 5-03-000281-2
Скачать (прямая ссылка): osnoviorganicheskoyhimii1989.djvu
Предыдущая << 1 .. 123 124 125 126 127 128 < 129 > 130 131 132 133 134 135 .. 139 >> Следующая

Женская половая система контролируется двумя типами гормонов:
он
Эстрогены контролируют циклические изменения в матке, в то время как прогестогены (гестогены) способствуют наступлению и сохранению беременности после зачатия. Эстрадиол, главный эстроген, выделяется яичниками во время развития и выхода яйцеклетки, он подготавливает слизистую матки для внедрения
прогестерон
этинилэстрабиол
норэтистерон (R=CH3) норгестрел (R=C;H,)
Четыре оральных контрацептива. Отметим большое сходство этих структур со структурами половых гормонов.
Некоторые физиологически активные соединения
359
оплодотворенного яйца. Если зачатие не наступает, то выделение эстрадиола ослабевает и слизистая оболочка матки отторгается (менструация). Развитие и выход другой яйцеклетки сопровождается дальнейшим выделением эстрадиола. Если оплодотворение наступает, то в желтом теле яичника, а позднее и в плаценте образуется и сохраняет беременность главный прогестоген — прогестерон. Многие соединения, испробованные и используемые как оральные контрацептивы, имеют структуру, близкую к экстрадиолу и прогестерону.
Ципротеронацетат представляет собой лекарственный препарат стероидного строения, обладающий антиандрогенным действием.
Помимо стероидных аналогов ярко выраженную активность проявляют некоторые простые молекулы, которые могут принимать форму стероидов. Диэтильстильбэстрол и его дигидропроизводное гексэстрол обладают экстрогенным действием. «Стероидная» форма этих молекул, показанная на приведенной ниже схеме, заслуживает особого внимания еще и потому, что активностью обладает исключительно мезо-изомер гексэкстрола (ср. эстрадиол). Некоторые производные трифенилэтилена также проявляют подобную активность. Хлоротрианизен обладает эстрогенной активностью, в то время как кломифен и тамокси-фен — антиэстрогенной. Благодаря этим свойствам они используются как противоопухолевые терапевтические препараты.
сн*
I 3
с=о
360
Глава 22
Гормоны коры надпочечников. Ряд стероидных гормонов, выделяемых корой надпочечников, обладает очень сильным физиологическим действием. Различают минералокор-тикоиды (например, дезоксикортикостерон, альдостерон), которые контролируют концентрацию ионов натрия и калия в тканях, и глюкокортикоиды [например, кортизол (гидрокортизон)], которые стимулируют расщепление гликогена в печени и обладают противовоспалительным действием.
эргостерцн кальциферол '
беэоксикортикостерон стдостерон
Беклометазон и бетаметазон являются синтетическими глю-кокортикоидными стероидами; они применяются в виде ацильных производных (например, в виде эфиров пропионовой кис-
беклометазон (R = Cl) бгпаметаюн (R=F)
гиЭрокортизон ^
(кортизол j
лоты гидроксильных групп в положении 17 и 21) и используются в качестве противовоспалительных средств.
Кальциферол (витамин D2)—важный фактор питания, необходимый для правильного развития костей. Рахит — болезнь,
Некоторые физиологически активные соединения
361
вызываемая недостатком этого витамина в пище. Витамин D2 сам по себе не является стероидом, он образуется при действии солнечного или ультрафиолетового света на эргостерин, основной стероид дрожжей. Дегидрохолестерин при облучении ультрафиолетовым светом аналогичным путем образует холекаль-циферол (витамин D3), который также обладает противора-хитным действием. Установлено, что в организме он превращается в дигидроксипроизводное, которое является физиологически активным соединением.
Несмотря на сложность структур описанных соединений, их химические свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трикетоны (через стадии образования моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола и вторичного спирта, в то время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,(5-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный спирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами.
22.3. Алкалоиды опия
Наркотические и анальгезирующие свойства опия — высушенного сока снотворного мака — были известны более 6000 лет, и именно из мака в 1803 г. был впервые выделен главный алкалоид* опия — морфин.. Сухой опий состоит на 10% из мор-
* Алкалоиды — широкий класс сложных содержащих азот органических соединений растительного происхождения.
Предыдущая << 1 .. 123 124 125 126 127 128 < 129 > 130 131 132 133 134 135 .. 139 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed