Основы органической химии для студентов нехимических специальностей - Тейлор Г.
ISBN 5-03-000281-2
Скачать (прямая ссылка):
атомов
10 СНз(СН2)8С02Н Декановая Каприновая
12 СНз(СН2),0СО2Н Додекано- Лауриновая
вая
14 СН3(СН2)12С02Н Тетрадека- Миристино-
новая вая
16 СНз (СН2) 14со2н Гексадека- Пальмити
новая новая
18 СН3(СН2)16С02Н Октадека- Стеариновая
новая
20 СН3(СН2)18С02Н Эйкозано- Арахиновая
вая
22 СН3(СН2)20СО2Н Докозано- Бегеновая
вая
24 СНз(СН2)22С02Н Тетракоза- Лигноцери-
новая новая 1
26 СН(СН2)24С02Н Гексакоза- Церотино-
новая вая
16 СНз (СН2) 5СН=СН (СН2) 7со2н Z-Гексадек- Пальмито-
9-еновая олеиновая
18 СНз (СН2) 7СН=СН (СН2) 7со2н 2-Октадек- Олеиновая
9-еновая
18 СНз (СН2) 5СН=СН (СН2) 9со2н ?-Октадек- Вакценовая
11-еновая
18 СН3(СН2)4(СН=СН---СН2)2(СН2)6С02Н Октадек- Линолевая
9(Z),12(Z)-
диеновая
18 СН3СН2 (СН=СНСН2) 3 (СН2) 6со2н Октадек- Линолено-
9(Z),12(Z), вая
15(2)-трие-
новая
18 СНз (СН2) з (СН=СН) з (СН2) 7со2н Октадек- а-Элеостеа-
9(Z),11 (?), риновая
13 (?) -тр не
новая
20 СНз (СН2) 4 (СН=СНСН2) 4сн2сн2со2н Эйкоз-5 (Z), Арахидоно-
8(Z),11(Z), вая
14(Z) -тет-
раеновая
24 СН3(СН2)7СН=СН(СН2)23С02Н Z-Тетракоз- Нервоновая
15-еновая
ланолин — содержит в своем составе ланостерин (разд. 22.2). Во всех этих соединениях молекула состоит из углеводородной части, кроме двух кислородных атомов сложноэфирной группы. Неудивительно, что их физические свойства обусловлены
332
Глава 20
свойствами преобладающих в молекуле углеводородных групп (сравните со свойствами твердого парафина).
СН3(СН2)иССЫСНаЬСНз компонент пчелиного воска
20.1.2. Запасные жиры (жиры депо)
Жиры депо создают один из метаболических энергетических резервов живых систем. Это преимущественно триацилпроиз-водные глицерина (разд. 5.2). В целом триглицериды животного происхождения отличаются от триглицеридов многих растительных масел высоким содержанием насыщенных ацильных групп. Существует четкая корреляция между степенью ненасы-щенности и температурой плавления триглицеридов. Высоконенасыщенные растительные масла имеют очень низкую температуру плавления, тогда как животные жиры при обычной температуре обычно твердые вещества. В результате промышленной гидрогенизации растительных жиров образуется маргарин — продукт, обладающий физическими свойствами, сходными со свойствами типичного животного жира. Различие в физических свойствах обусловлено различием строения молекул насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, которое особенно наглядно проявляется при рассмотрении формы молекулы с растянутой конформацией углеродных цепей:
В случае ^-конфигурации относительно двойной связи эла-идиновой кислоты молекулярная форма по сравнению с насыщенным аналогом (стеариновой кислоты) изменяется незначительно, в то время как Z-конфигурация ненасыщенного фрагмента олеиновой кислоты вызывает ярко выраженный изгиб молекулы. Наличие нескольких двойных связей (линолевая и арахидоновая кислоты) еще больше усложняет форму ацильной группы. Наиболее неравномерная форма наблюдается тогда, когда двойные связи распространены по всей молекуле и каждая связь С=С имеет Z-стереохимию, например триацил-глицериды. Неравномерность молекулярной формы приводит к тому, что молекулы с трудом упаковываются в трехмерную кристаллическую решетку, имеющую более низкую энергию связи и, следовательно, более низкую температуру плавления.
