Основы органической химии для студентов нехимических специальностей - Тейлор Г.
ISBN 5-03-000281-2
Скачать (прямая ссылка):
Пары оснований, связанные водородными связями Молекула ДНК обеспечивает хранение наследственной информации, закодированной определенной последовательностью оснований, присоединенных к углевод-фосфатной цепи. Установлено, что молекула ДНК является матрицей для синтеза «информационной РНК», которая далее контролирует синтез белков на определенных структурах клетки, называемых «рибосомы». В конечном счете каждая группа из трех оснований молекулы ДНК ответственна за совершение определенной операции при синтезе белка. Все 64 возможные комбинации трех оснований дают команды или для объединения отдельных аминокислот в белковую последовательность, или для окончания приращения цепи (некоторые комбинации кодируют одну и ту же команду).
21—689
322
Глава 19
19.3. Нуклеотидные коферменты
Включение коферментов в ферментативные реакции было описано в разд. 19.1. Довольно часто фермент обладает настолько высокой специфичностью по отношению к отдельному кофер-менту, что не катализирует клеточные реакции даже в присутствии очень сходной по структуре молекулы (например, NAD+ и NADH+, см. ниже). Вполне разумно предположить, что адсорбция кофермента на поверхности фермента является вступлением к ферментативной клеточной реакции, и именно это первоначальное взаимодействие может объяснить фер-мент-коферментную избирательность.
Многие коферменты имеют в своем составе нуклеотидные фрагменты, которые, по-видимому, с химически активными цепями кофермента не взаимодействуют, но могут адсорбироваться на поверхности молекулы фермента. При рассмотрении действия коферментов обратим особое внимание на химические аспекты их активности.
Довольно часто коферменты обозначают как производные нуклеотидов, в свою очередь получивших названия от соответствующих пуриновых и пиримидиновых оснований.
Название основания Название рибонуклеозида
Аденин Аденозин
Гуанин Гуанозин
Цитозин Цитидин
Урацил Уридин
Тимин Тимидин
Соответствующие дезоксирибонуклеозиды называются «де-зоксиаденозин» и т. д.
Аденозинтрифосфат (АТР) очень широко распространен в
О о о
II II II
»---Р---о -Р---о -р---1
1 1
1 он он
он
(аденин—D-рибоза—фосфат—фосфат—фосфат)*
живых системах и является химическим запасником энергии в клетке. Реакции, в результате которых (при неконтролируе-
* Здесь и далее подобное обозначение нуклеотидов не является систематическим названием, а показывает, как можно сложную молекулу представить в виде простых фрагментов.
Ароматические соединения, нуклеиновые кислоты
S23
мом течении процесса) выделяется большое количество теплоты, в живых системах объединяются с другими превращениями, которые используют освобождающуюся энергию для синтеза «энергетически богатых» соединений (химики обычно называют их «реакционноспособными» соединениями). АТР — одно из наиболее важных соединений такого типа.
Биологические реакции, использующие АТР, осуществляются по одному из двух путей: либо АТР действует как ангидрид кислоты и ацилирует субстрат (фосфорилирование), либо (что более редко) АТР может выступать как алкилирующий агент. Известны многочисленные примеры фосфорилирования, при этом АТР превращается в соответствующий дифосфат — адено-зиндифосфат (ADP) за счет переноса концевой фосфатной группы. Например, D-глюкоза фосфор ил ируется до d-глюкозо-6-фосфата под действием АТР в присутствии фермента гексо-киназы:
н
4ot но у-
; Н
СН,ОН
ОН
Н
Н
+ АТР
гексокиназа
CH2OPOjH2
—°\JH н.
н
он
он
но
+ ADP
ОН
ОН
Н
ОН
В некоторых случаях АТР может действовать как пирофос-форилирующий агент, перенося две фосфатные группы и превращаясь в аденозинмонофосфат (АМР):
+ АМР
D-pu6o30-5-(poc<pam-1-nupo<poccpam
Аденозинмонофосфат, будучи обычным эфиром фосфорной кислоты и обладая свойствами ангидрида кислоты, не применяется в качестве фосфорилирующего агента. ADP все еще сохраняет структуру ангидрида кислоты в дифосфатной связи и может в принципе использоваться как фосфорилирующий агент. Реакция диспропорционирования до АТР и АМР является как раз таким процессом.
миокиназа
ADP+ADP —*¦ АТР+АМР
Известны и другие нуклеозидтрифосфаты (например, гуа-нозин или уридин), действующие как биологические фосфори-лирующие агенты, однако они имеют намного меньшее значение, чем АТР.
21*
324
Глава 19
Примером действия АТР как алкилирующего агента является взаимодействие с аминокислотой — метионином:
