Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Тейлор Г. -> "Основы органической химии для студентов нехимических специальностей " -> 105

Основы органической химии для студентов нехимических специальностей - Тейлор Г.

Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей — М.: Мир, 1989. — 384 c.
ISBN 5-03-000281-2
Скачать (прямая ссылка): osnoviorganicheskoyhimii1989.djvu
Предыдущая << 1 .. 99 100 101 102 103 104 < 105 > 106 107 108 109 110 111 .. 139 >> Следующая

некоторых хвойных деревьев найдены маннаны (D-маннозные цепочки). Также известны галактаны (поли-о-галактоза). Инулин, представляющий собой поли-к-фруктофуранозид, соединенный по типу (2[J— 1), встречается в клубнях георгинов и других растений.
Помимо полимеров простых углеводов в природе широко распространены цепи видоизмененных сахаров. Пектины, являющиеся составными частями клеточных оболочек растений,, построены из цепочек D-глюкуроновой кислоты, частично находящейся в виде метилового эфира. Хитин — полисахарид, содержащийся в раковинах омаров, крабов и в покрове тараканов,— является производным N-ацетилглюкозамина.
сно
сно
U—Г—г>н
со2н
Н—Г—NHCOCH
СН2ОН
| Н NHCOCH
СН2ОН
Л'-ацетилглюкозамин
D-глкжуроноеая кислота
Стенки клетки грамположительных микроорганизмов содержат большие количества муропептидов, в структуру которых входят цепи чередующихся (1р — 4)-связанных остатков N-аце*
288
Глава 17
тилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, поперечно соединенных за счет цепей белка (разд. 18.2).
сно
I
СН3 Н—С—NHCOCH, I I
н—с-------о—с—н
I I
со2н н—с—он I
н—с—он I
сн2он
/v-ацетилмурамобая кислота (из N ацетилглкжозамина и L-молочной кислоты)
Задачи
1. Нарисуйте проекции Фишера для L-сорбозы и L-тлюкозы.
2. В какие гексозы будет превращаться D-галактоза в слабощелочном растворе?
-3. Нарисуйте циклические структуры для пиранозной и фуранозной форм D-глюкозы.
4. Невосстанавливающий сахар А (С18Н32О16) при кислом гидролизе образует D-глюкозу и D-фруктозу в молекулярном соотношении 2:1. Осторожный гидролиз А дает D -глюкозу и соединение C12H22O11, являющееся восстанавливающим сахаром. Предложите три структуры для соединения А, удовлетворяющие этим данным. Какая нужна дополнительная информация, чтобы можно было точно описать структуру соединения А? Сколько существует соединений C18H32O16, которые при расщеплении дают такие же результаты, как приведено выше?
¦5. Предложите механизмы, объясняющие кислотный и основной катализ процесса мутаротации.
€. Следующие фермент-катализируемые реакции осуществляются во время спиртового брожения крахмала:
G
СН2ОРО,Н2
с=о
I \
НО С Н альйолаза
н—с-
I
н—с-
-ОН
ОН
сн2оро,н2
D-фруктозо-
1,6-бифосфаш
бигиброксиацешон-
фосфат
фосфотриозо-
изомераза.
сн2оро3н2
Г)-глии,ераль8егиЭ-3-
фОСфйШ
Предложите механизм обоих этих превращений.
18
Аминокислоты и белки
18.1. Аминокислоты
Известны многочисленные виды аминокислот, но биологически важными среди них являются преимущественно первичные а-аминокислоты наряду с некоторыми вторичными а-аминокисло-тами. -у- и 6-Аминокислоты играют гораздо меньшую роль. Большинство встречающихся в природе аминокислот имеет строение типа RCH(NH2)C02H, и наше внимание будет сосредоточено именно на этом классе соединений.
18.1.1. Получение а-аминокислот
Получить а-аминокислоты можно как при действии аммиака на соответствующую галогенозамещенную кислоту, так и путем гидролиза аминонитрилов, образующихся из низших альдегидов, как показано на приведенной ниже схеме:
RCHCICOjH —* RCH(NH2)COjNH4
ОН NH;
(Замещение гидроксильной группы в цианогидрине под действием аммиака возможно только благодаря наличию по соседству сильной электроотрицательной цианогруппы.) Существуют и другие препаративные методы синтеза,, но нет необходимости их здесь рассматривать. В тех случаях, где может проявляться энантиомерия, как правило, образуются рацемические продукты.
В табл. 18.1 приведены биологически важные аминокислоты.
18.1.2. Свойства аминокислот
Обычно аминокислоты представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления, хорошо растворимые в воде и нерастворимые в органических растворителях. Молекула
19—689
Таблица 18.1. Некоторые аминокислоты
Название Формула Сокращенное
обозначение
Глицин CH2(NH2)C02H Gly
Аланин3 СНзСН (NH2)C02H Ala
Валин3 (CH3)2CHCH(NH2)C02H Val
Лейцин (CH3)2CHCH2CH(NH2)C02H Leu
Изолейцин СН3СН2СН (СНз) СН (NH2) со2н lieu
Аспарагиновая H02CCH2CH (NH2) со2н Asp
кислота
Глутаминовая H02CCH2CH2CH (NH2) со2н Glu
кислота
Предыдущая << 1 .. 99 100 101 102 103 104 < 105 > 106 107 108 109 110 111 .. 139 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed