Вся химия в 50 таблицах - Стахеев А.Ю.
ISBN 5-7804-0063-6
Скачать (прямая ссылка):
® Олеиновая СН3(-СН2)7-СН=СН(-СН2)7-СООН способна присоединять Н2, Вг2 и др. л © СООН
Ч/030" -н,о , ^.соон X — ^соон
Х °°он ' СН2=СН-СООН ^^соон \^соон НООС'
акриловая к-т о-фталевая м-фталевая терефталевая
(изофталевая) к-та
НООС
X
соон
изомеры фумаровая малеиновая
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
функциональные производные карбоновых кислот — продукты замещения ОН-групп кислоты на остаток спирта ОРЛ Брутто-формула СпН2пОа такая же, как и у карбоновых кислот!
R—С.
¦R'
Физические свойства: летучие жидкости (отсутствие водородных связей), мало растворимы в воде, обладают приятным запахом
Номенклатура:
сн3-с.
осн.
Ф кислота + спирт уксуснометиловый
+ эфир эфир
© спирт + кислотный метилацетат остаток
Химические свойства: наличие поляризованного атома кислорода активирует связь С-О-Р1, и она легко разрывается даже под действием воды. Расщепление сложных эфиров под действием воды называется гидролизом или омылением. Эта реакция обратна реакции этерификации. Реакция катализируется протонами Н+ и гидроксид-ионами ОН". В присутствии щелочи реакция необратима (происходит омыление — образование соли карбоновой кислоты).
Го
R—С
\
фО гидролиз
+ НОН 55==
ос2н5
этерификации
О
'он
сн3-су + с2н5он
сн3-с.
+ NaOH
сн3-с,
ос2н5
0"Na+
+ с2н5он
Получение: 1) реакция этерификации — кислота + спирт (преимущественно первичный).
Реакция обратима, поэтому требуется избыток одного из реагентов или отгонка эфира о
2) ангидрид орг. кислоты + спирт: сн3с* о
+ сн3соон
о + сн3он
сн,-с
сн3с.
ОСН о
СН.-О-С
I 2 N
СН-О-С
сн2-о-с
Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими (жирными) карбоновыми кислотами, называют глицеридами. Жиры: смесь этих эфиров Животные жиры: твердые. Образованы преимущественно предельными кислотами _ _ „
С15Н3)СООН — пальмитиновой и чя3
С^НщСООН — стеариновой общая формула жиров
Растительные жиры или масла: жидкие, образованы преимущественно непредельными кислотами:
Если остаток глицерида связан с 3 остатками кислот, то образуется триацилглицерин — тристеарин. Физические свойства: животные жиры — тв. в-ва без определенной т-ры плавления, растительные — жидкие. Плотность большинства жиров меньше плотности воды. Жиры нерастворимы в воде, они выступают как поверх-ностноактивные вещества (ПАВ), образуя стойкие эмульсии (молоко).
Мыла: соли высокомолекулярных карбоновых кислот (обычно стеариновой или пальмитиновой)
Na — твердые, например, C,7H35C00Na К — жидкие, например, С)5Н31С00К.
Моющие свойства связаны со строением молекул, с наличием неполярных и ионных групп.
Мыла не пенятся в жесткой воде, т.к. нерастворимы соли Са:
2RCOO- + Са2+ -> Ca(RCOO)2l
Детергенты — синтетические моющие средства (CMC)
Химические свойства: 1) гидролиз жиров:
о
сн2-о-с.
„С17Н35
сн-о-с
С17Н35
1 <°
сн.-о-с
2 ч
С1?Н35
тристеарин
г
6н-о-н + 3ct7H35-c;
ONa
сн„-о-н
2) Гидрогенизация растительных жиров — их превращение в твердые (маргарин) за счет присоединения Н2 к двойным связям (^-катализатор, 160-200°С, 2-15 атм)
44
АМИНЫ
производные МН3, в котором атомы водорода частично или полностью замещены углеводородными радикалами (жирного, ароматического рядов или смешанные)
R4 Fk x-R2
R-NH2 NH N
R1' R<
первичный вторичный третичный
Физические свойства: метиламин, диметиламин, триметиламин — газы с резким запахом, остальные амины жирного ряда — жидкости, растворимые в Н20
радикалы + амин (по алфавиту первых букв названия радикалов)
по номенклатуре ИЮПАК:
Номенклатура:
H,C-N-C„HK
метил-этил амин
H
CH, i
Н3С-С-С2Н5 2-метил-2-бутиламин NH,
Химические свойства обусловлены наличием неподеленной электронной пары у атома азота: Изменение (С6Н5)зМ<(СвН5)2МН<С6Н№<МН3
основности ^ < СН3МН2 < (СН3)21ЧН > (СН3)3М
Химические свойства — напоминают свойства МН3. Амины реагируют: 1. С кислотами — образуют соли — нелетучие тв. ионные вещества
+
CH3NH2 + HCl
Н
H,C-|J-H
Cl ->
NaOH (болев сильное основание)
CH3NH2 + NaCI + HzO
2. С алкилгалогенидами
CH3NH2 + CH3-l
• (CH3)2NH + Hl -»»[(CH3)2NH2]+r
смесь вторичных и третичных аминов
Из третичных аминов м.б. получены четвертичные аммониевые соли:
(СН3)3М + СН31^г[(СН3)4МП-3. С органическими кислотами и ангидридами 0
СН3СООН + СН3Г>Ж2 -> [СН3СОО]"[СН3МН3]+ -> сн3-с"
+ н2о
сн/
N—Н
4. В водных растворах аминов щелочная среда:
CH3NH2 + H20^rCH3NH3+ + ОН-
АНИЛИН — ароматический амин. Жидкость, Ттп. = 184°С, бесцветный, на воздухе желтеет из-за окисления, плохо растворим в Н20
-СИ
§+ Основность мала. В молекуле увеличена электронная 2 плотность в орто- и пара-положениях (как в феноле)
8-
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
NH,
с кислотами:
C6HS-NH2 + HCl -> [C6H5-NH3]+ Cl-солянокислый анилин или гидрохлорид анилина
с алкилгалогенидами:
NH,
Н-^-СН3 сн3^-сн3
СН31 -HI '
о * со
с бромной водой:
NH2 NH2
Br
белый осадок триброманил ина
с формальдегидом — образуется анилинформальдегидная смола
Получение: H.H. Зинин, 1842 г. — восстановлением нитробензола с использованием (NH4)2S или H2S:
