Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Стахеев А.Ю. -> "Вся химия в 50 таблицах" -> 21

Вся химия в 50 таблицах - Стахеев А.Ю.

Стахеев А.Ю. Вся химия в 50 таблицах: Пособие для учащихся старших классов и абитуриентов. Под редакцией С. С. Бердоносова — М: Мирос, 1998. — 64 c.
ISBN 5-7804-0063-6
Скачать (прямая ссылка): staheev.djvu
Предыдущая << 1 .. 15 16 17 18 19 20 < 21 > 22 23 24 25 26 27 .. 32 >> Следующая

СТереорегуЛЯрНЫИ — звенья только цис-строения, что обусловливает хорошие механические свойства. Для искусственного получения — специальные катализаторы (К.Циглер, Д. Натта) t
2С2Н5ОН -* СН2=СН-СН=СНг - 2Н20 + Н2
А1203
сн3сн2сн2сн3 -+ СН,=СН-СН=СН, + 2Н,
СН-СН, бензо-маслостойкий
CN
акрилонитрил
СН„
СН3'
Cu/Cr
сн -сн2-сн3 СН2=С-СН=СН, ¦* 2Н.
Си/Сг сн
37
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ) СпН2п_2
непредельные углеводороды, содержащие тройную связь ОС
Номенклатура: Систематическая (ИЮПАК) Иногда используют рациональную
аналогична олефинам замена ЕН -» ИН на основе ацетилена
?н,-сн-с-сн З-метилбутин-1 СН3-ОСН метилацетилен
СН2=СН-ОСН винилацетилен
сн.
Изомерия: углеводородного скелета + положение связи ОС, пространственной нет.
Строение:
Для атома С в алкинах характерна sp-гибридизация, Z 180°. Группа -ОС- имеет линейное строение.
Длина связи ОС 1,20 А, что короче, чем связь С-С (1.54А) или С=С
(1,33 А). д-Связи образуют компактное облако, поэтому в некоторых реакциях присоединения ОС связь мало реакционноспособна. _ _
Горение: ацетилен С2Н2 горит коптящим пламенем (много углерода). При вдувании 02 — ослепительно белое пламя (до 2500°С). Смесь С2Н2 и 02 взрывоопасна.
Реакция присоединения по С=С связи
протекает ступенчато Вг
Н Вг н I
© Н-С=С-Н + Вг, "с=сС + Вг,
обесцвечивание 2 • ^- ¦
Вг-воды
. с-с^
® н-ос-н + не! -> н,с=снс1 + нс1 НС-сна,
2 хлористый ВИНИЛ 3 О 2
+ . ПВХ-пластмасса '/ Р° пРави"У
® Н-ОС-Н + Н20 ^ [Н2С=СНОН] -> снз"Сч ^™
Но2+ виниловый спирт уксусный Н
альдегид
Реакцию Кучерова используют в промышленности
Присоединение Н20, HCl и др. происходит по правилу Марковникова:
сн3-осн + Н,0
но'
СНз-С=СН2
ОН енол
CH3-C-CH3
О
ацетон
® н-ос-н + н2 ^н2с=сн2 + н2 -> н3с-сн3
© полимеризация
100°С
а) тримеризация ->
акт. уголь
бензол
б) димеризация -» CH2=CH-CsCH -присоединение HCl по тройной связи
(пр. Марковникова)
I
J)
н2с =с-сн=сн2
^-сн2-с=сн-сн2
V ?1
хлоропрен хлоропреновий каучук
2-хлорбутадиен-1,3
окисление
.о с-он
H-CsC-H + [О] -> I
кмпо. С —ОН
4 л р-р о
обесцвечивание р-ра перманганата (качеств, реакция)
щавелевая к-та
О
не' + со2 он
муравьиная к-та
Реакция С-Н связи, соседней с группой ОС
Сильное влияние ОС связи на свойства связанного с ней атома Н. Т.к. углерод сильно ненасыщен, электроотрицательность
С^ > С,р2 > С5рз, наблюдается сдвиг электронов ОС-Н. Поляризация связи С-Н приводит к появлению кислотных свойств. При пропускании НОСН через аммиачный раствор солей Си+ и Ад+ образуется осадок:
НОСН + 2[М(ГЧН3)2]+ -> М2С2>1 + 2Ш4+ М = Си+, Ад+ и др.
Ацетилениды М2С2 после высушивания взрываются
© СаС03 + 4 С
Получение:
2500°С
СаО, + 3COt
карбид кальция
СаС, + 2Н.0 = Са(ОН), + HOCHT
® 2СН„
1600°С
HOCH + зн„
4 2
® из дигалогенпроизводных:
cih2c-ch2ci ~Т сн2=снсі _НД''
Са(ОН)2 хлористый винил NaOH
hoch
или
спиртовой р-р
cih2c-ch2ci + 2КОН hoch
+ 2KCI + 2Н„0
38
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)
прыни'ичжир соединения, в состав которых входит одно или нисколько бензольных ядер
бензол нафталин
Номенклатура: название заместителя + бензол
• метилбензол (толуол)
антрацен
1,3-диметилбензол (мета-ксилол)
бензольные кольца сконденсированы
Строение: Бр2-гибридизация, каждый атом С образует 3 а-связи, Z
120°, плоская молекула. 6 л-электронов образуют единую л-электронную систему. Длина связи О-С 1.39А В результате при образовании молекулы С6Н6 выделяется теплоты на 150 кДж/моль больше, чем ее выделилось бы при наличии в С6Н6 трех С=С связей. Ароматическая система характеризуется высокой устойчивостью.
Изомерия: заместителей и их положения
9гн5 9нз
СО] CQ
этилбензол орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол
Горение: бензол и его аналоги (толуол и др.) горят сильно коптящим пламенем
со
со
Реакции замещения
происходят в присутствии катализаторов (АЮ13, РеВг3), которые вызывают поляризацию молекул:
+ Вг,
40° 2 FeBr,
Вг
+ СН3Вг
AICI,
+ НВг
сн
3
+ НВг
+ сн3-сн=сн2
нитрование
4 \[ Лi + H0:NOo
і-v UI
w <IQ>-no^".°
Реакции присоединения
н сін
и CI н
УФ-сввт
+ 3CI, —» н-CI'
Протекают в жестких условиях, т.к. происходит разрушение устойчивой ароматической системы
Реакции заместителей, связанных с кольцом
сн2сн3
сн
он
бензойная к-та
но' "он
терефталевая к-та
С НВг,
Вг.
2
Получение:
1. Содержатся в некоторых нефтях
2. Дегидрирование
о ^@
3. Тримеризация ацетилена
100°С ЗНС=СН -»>
акт. уголь
Влияние имеющихся в молекуле группировок
)*-сн.
N02
•сн.
_о— _/ '
//~^\ hno,, 20°с /Г=Л hno,, 100°с /7=\
N02 no,
)->NO,
НN03, J00°C/^\ °l
h2so4 у=у
0,n
8-
орто-, пара-ориентация no,
орто-, пара-ориентанты: OH, NH 2, R, Hal, OR мета-ориентанты: N02, S03H, CHO, COOH
Толуол легче, чем бензол, замещает Н на Hal в кольце в присутствии катализатора. СН3-группа легче, чем СН4, бромируется на свету и может быть окислена кипячением толуола с КМп04
СПИРТЫ органические соединения, содержание одну или несколько функциональных гидроксогрупп ОН Для предельных одноатомных спиртов общая формула СпН2п+1ОН
Предыдущая << 1 .. 15 16 17 18 19 20 < 21 > 22 23 24 25 26 27 .. 32 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed