Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Стахеев А.Ю. -> "Вся химия в 50 таблицах" -> 20

Вся химия в 50 таблицах - Стахеев А.Ю.

Стахеев А.Ю. Вся химия в 50 таблицах: Пособие для учащихся старших классов и абитуриентов. Под редакцией С. С. Бердоносова — М: Мирос, 1998. — 64 c.
ISBN 5-7804-0063-6
Скачать (прямая ссылка): staheev.djvu
Предыдущая << 1 .. 14 15 16 17 18 19 < 20 > 21 22 23 24 25 26 .. 32 >> Следующая

Цикло + алкан
сн.
н3с
Н ук СН,
: н
метилциклобутан транс-1,2-диметилциклопропан Изомерия: углеводородного скелета + пространственная Химические свойства: подобны парафинам. Характерно свободнорадикальное замещение.
Следует отметить:
1. Для циклогексанов — легкая дегидрогенизация
зооу Pt
Легкое разрушение 3-4-членных циклов
зн.
л
+ Вг,
Вг-СН-СН,
-СН2Вг
35
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ, ОЛЕФИНЫ)
с„н2п
углеводороды, содержащие двойные (ОС) связи
Изомерия: углеродного скелета, положения С=С связи, пространственная изомерия (цис транс)
Номенклатура: системетическая (ИЮПАК)
от названия соответствующих насыщенных углеводородов ан -> ен (№(гНп))
4 з21 Иногда в названиях
группу СН2=СН-
называют винил
сн3-сн-с=сн2
сн3 с2н5
3-метил-2-этилбутен-1 /\ _
{ ^^СН —СН2
винилциклогексан
Строение:
йр2-гибридизация, Z 120°. 2р-электрона соседних атомов С образуют л-связь вне линии о связи С—С. Поэтому нет вращения вокруг связи С=С.
\ /
легкость электрофильного с
С
тс-связь более реакционноспособна, чем ст-связь ^
присоединения
6+6-
+ Н-У ¦
\ /
с©
I + У
с—н
/ \
е
I
-с^и
Горение:
с2н4 + 302 слабо коптящее пламя
2С02 + 2Н20
Реакции присоединения по связи С=С
1. СН2=СН2 + Вг2 -+ ВгСН2СН2Вг 1,2-дибромэтан протекает легко — обесцвечивается бромная вода
2. СН2=СН-СН3 + НВг
сн,-сн-сн,
I 2 I 3
Н Вг
Правило Марковникова: атом Н из ННа1 ^ присоединяется к атому С с наибольшим числом атомов Н Причины:
© сдвиг электронов в несимметричной молекуле к С=С-связи, т.к. электроотрицательность С^ > С^г > С^з
5+
5+ 6-
СН3-»СН=СН2 место атаки Н-Вг © большая устойчивость промежуточного карбокатиона
@
<(СН,->СН*-СН„] ©
[СН3-СН2->СН2]
первичный < вторичный < третичный
3. Полимеризация (соединение молекул друг с другом): (-СН2-СН2-)п — полиэтилен
п — степень полимеризации
пСН2=СН2
4. Гидратация СН2=СН2 + Н20
сн3-сн2-он
о°с, нгэо4
5. Окисление протекает легко:
ЗСН2=СНг + 2Мп04" + 4НгО -> ЗСН2"СН2 + 20Н" + 2МпО?4
ОН ОН
обесцвечивание р-ра — качественная реакция на двойную связь
6. Гидрирование
СН7=СН- + Н„ -> СН.-СН,
(Гидрогенизация) N. или и 15
Реакции соседней с С=С связью группы
Активация С=С связью соседнего радикала. Энергия связи С-Н в пределах «380-420 кДж/моль, а у соседней с С=С «320 кДж/моль Возможно:
С1„ 500°С
® сн3сн=сн2
С1СН2СН=СН2 + НС1
© сн3сн=сн2
О,, кат.
СН,= СН-С
О

н
+ Н20
Получение:
© при крекинге нефтепродуктов:
С18НЭ8
С15Н32 + СН3СН=СН2 С1вН34 + СН2=СН2
© этилен содержится в газе, выделяющемся при коксовании каменного угля © дегидрогенирование предельных углеводородов: т, N1
с2нв
СгН4 + Н2
© из спиртов — дегидратация:
" Н 150-170°С Н
Н-С-С—Н -*¦
Н-\
Н ОН
Н2504
н
с=с" Н н
+ н2о
© из моногалогенных производных:
спирт
С=С.
+ КС1 + н2о
Отщепление Н происходит прежде всего от наименее гидрогенизированного атома С (правило Зайцева). Мб. использовано ^ для перемещения С=С связи по цепи.
из дигалогенпроизводных:
СН2"СН2
Вг Вг
Zn пыль
сн2=сн2 + гпВг2
36
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ СпН2п_2
непредельные углеводороды, содержащие 2 двойные связи С=С
Изомерия: углеродного скелета, пространственная (цис-, транс-), положения С=С
с5н8
сн2=с=сн-сн2-сн3 сн3-сн=с=сн-сн3 сн2=сн-сн2-сн=сн2 сн2=сн-сн=сн-сн3
пентадиен-1,2 пентадиен-2,3 пентадиен-1,4 пентадиен-1,3
Номенклатура: такая же, как у алкенов, но ен -> диен
сн„
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
Наибольшее практическое значение имеют 1,3-диены с сопряженными С=С связями (группами С=С-С=С)
Химические свойства: из-за взаимного влияния С=С связей вся ненасыщенная система в
реакциях присоединения реагирует как одно целое
продукт 1,4-присоединения —/{' основной продукт
сн2-сн=сн-сн2
СН2=СН-СН=СН2 + Вг2
Вг
Вг
СН =СН-СН-СН,
2 І I2
Вг Вг
продукт 1,2-присоединения -побочный продукт
аналогично — реакция полимеризации: пСН2=СН-СН=СН2 -» (-СН2-СН=СН-СН2-)П
сн2=сн-сн
С*Н^Гвг2
[CH2=CH-CH-CH2 Вг]+ Вг
. I .
[СН,-СН=СН-СН2 Вг]+ Вг
ВгСН2-СН=СН-СН2 Вг
ПОЛИМЕРЫ: Высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся группировок (мономерных звеньев)
(-СН2-СН=СН-СН2-)П + СН2=СН-СН=СН2 -> (-СН2-СН=СН-СН2-)П,^
элементарное звено
мономер
полимер —дивиниловыи каучук степень
1930-1931, СВ. Лебедев полимеризации
Полимеризация: Процесс синтеза полимера путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) к активному центру, находящемуся на конце растущей цепи.
Механизм: радикальный, катионный и анионный
радикальная
+ с=с ¦
¦ со.
¦с—с—с •
—с-
І І I
+ -с—с—с—
.?44444-
катионная
н+ + с=с
\ /
н—с—с©
Н-С-С©+Хс=:с -/ \ / \
1 І I L
—с—с—с—с© —'
н—с—с—с—с©
—с—с-с=с
природный каучук — изопреновые
-СН, СН5-
реЗИНЫ — образуются при сшивании макромолекул за счет оставшихся С=С связей Э-Б мостиками («вулканизация»)
Н
промышленные каучуки (сополимеры) стирол
>-сн=сн2
?v-адиена
<
CH=CH,
автомобильные шины резиновые изделия
Предыдущая << 1 .. 14 15 16 17 18 19 < 20 > 21 22 23 24 25 26 .. 32 >> Следующая
Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed