Реакции и методы исследования органических соединений, Книга двадцать третья - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
Условия реакции и дополнительные реагенты
1
Полученное соединение
Зыход,
% OT j
теоретического
Питера-тура
Экзотермическая реакция
NOs
I SCH2CH2O^O
NO2 / О
—100
874
Нагревание
о
Il
(CH30)2PSN.N^N02 CH3O^
56,5
388
80 °С
О
If
(C2H6O)2PS4 -V^N02 СНзО^^
75,2
388
КОН, 180—195,0C 65 мин
О
но и f\ Ivo-»'-«»
CH1
266
153—163 X, 3,5 н
О О
II Il /v
(CH4O)2PCH2CH2C-J-Y^j NH
77
\266
185—195 °С, 3 ч
о о
II Il (C2H1O)2Pm2CH2C-I-J/^
NH
I
~100
266
423
Исходные вещества
Jft№
электрофнльный реагент
пп.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
J823
C14HnONaI
"^^jp-J-CO(CH2)2N(CH3)3 "* ^NH
(«/30-C3H7O)3P
Г
1824
C14Hu2ONCl
CH3
[СвНвСОСНСН^Н^СгН^г]+ сг
(C2H6O)3P
1825
»
[n-CH3CeH4CO(CH2)2NH(C2H6)2J+Cr »
I
1826
C14HmO1NCI
I
[n-CH3OCeH4CO(CH2)2NH(C2H6)2]+Cl-" »
I
1827
C14H22O2N3I
COCH3
In-CH3OC6H4NHN=CCH2N(CHs)3
C16
1828
C16H10O
О
Il II
CH2
»
1829
C16H10O3
C4H6COCOCOC6Hj
(CH3O)3P
1830
»
»
(«30-C3H7O)3P
424
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
Нагревание, 3.5 ч
о о
(»30-C3H7O)8PCHtCH8C ^ /\ NH
266
118—160 °С, [0,5 ч
О CH3
и I
(C2H6O)2PCh2CHCOC6H6
50
264
109— 128.0C1 1,5 ч
о
Il
(C2H6O)2PCh2CH2CCQH4CH3-,!
43
264
90—160 °С, 70 мин
о
Il
(С2Н60)«рСН2СН2СОСвН4ОСН3-п
50
264
В бензоле, 100"C1 1,5 ч
О COCH3
Il I
(C2H6O)2PCH2C=NNHC6H4OCH3-W
63,6
268
В хлористом метилене, нагревание, 1 ч
OC8H5 (C2H6O)2PCH2
1,
о
21,9
499
В хлористом метилене. 20 °С, 64 ч
(CH3O)3P У
^/4COC8H5
94
159
В хлористом метилене, 0-50C
0 Г H
(1«0-C3H7O)3P У
\0/Чос,н5
87
159
425
Исходные вещества
NtHi пп.
электрофильный реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1831
C16H10O8
1832
1833
1834
1835
C16H18O
1836
1837
1838
C16H14O
C4HeCOCOCOC4H,,
C4H6CH=CHCOC4H6
CgHlCOCHjjCHgCgHs
[(CH8J1N]3P
CH4
\
N
(CH8J1NP^)
CH8 (C4H6J8PCl
C4H4PCl1
PCL,
РВг, PCl8
426
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Іитера-тура
В тетрагидрофуране или хлористом метилене
O-
i
+ „«CC6H6 [(СН3)3К]3Р-0-СчГ
90
208, 211
В хлористом метилене, —700C
H3C N(CH3)3 i
N О r н
V 4^COC3H6 H3C
211
CHjCOOH
О C6H6
I! I
(С6Н6)3Р—CHCHsCOC6H6
(после гидролиза)
77
133
То же
О C6H6 C6H64 її I
V-CHCHsCOC6H6
но/
(после гидролиза)
504
(CH3CO)1O
„ О C6H6 0. / \/ 8 5
chXj
C6H5
512
CH3COOH
О C6H5
Il I
(HO)1P-CHCHsCOC6H» (после гидролиза)
505
CH3COOH1 3 «
То же
—
130
CH3COOH
О ОН
Il i
(HO)1P-CCH1CHsCeH»
C6H6 (после гидролиза)
40
131
42?
Исходные вещества
№№
элехтрофильный реагент
пп.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1839
C16H14O
C6H6CH2COCH2C6H6
PCI,
1840
C16Hj0OsS
о о
Y
QQ>,CHC,H,
Il
о
(CH3O)3P
1841
»
»
[(CH3J2N]8P
1842
C16H11OCl
C6H6CH=CHCOC6H4CIn
(С6Н6)8РС1
1843
»
•
PCl8
1844
C16H16O2N
CH3
C^—0-СНз
O2N CH3
(C2H6O)3P
1845
»
»
>
428
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
CHaCOOH
о он II I
(HO)3P-C(CH3CeHB)8
(после гидролиза)
—
131
Экзотермическая реакция
0 0
о V
(CH3O)8P-CH-/
C8H5 \
OCH3
45.0
477
В хлористомТметилене, 20 °С
О 0
V
[(CH3)8N]3p-cH-/ Yj
C6H6 Ч| O-
76
476
CH3COOH
О C6H6
Il I
(С6Н6)2Р—СНСН2СОС6Н4С1-п
(после гидролиза)
85
133
То же
О C6H6
Il I
(HO)8P- CHCH8COC6H8C!-*
(после гидролиза)
91
507
Кипячение
(C2H6O)3PO
318
156 0C 12 «
(C8H6O)3P=N-:^)
H8C I CH3
I
CH3
15
338
429
Исходные вещества
NtNt
электрофильный реагент
пл.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1846
C18H23O4P
О
!I
(C4H8O)8PCOC8H8
(C4H8O)8P
1847
C13H6O4
(CH8O)8P
1848
C13H8O2
<Tf
1849
C18H18O2
о
Il
^Q-CHCA
Il
о
»
1850
»
»
(QH8O)8P
1851
»
KCH.bNJ.P
430
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
125—130 °С, 20—40 ч
В бензоле, 200C
То же
Экзотермическая реакция
Экзотермическая реакция или в бензоле, нагревание, 2 ч
В хлористом метилене, 200C
Полученное соединение
О C4H8 о
Il I Il