Реакции и методы исследования органических соединений, Книга двадцать третья - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
Il
о
12
406
В бензоле, 20 °С
о П
т-°К XX ° и
~100
153, 158
В хлористом метилене, 2O0C
(CH3O)3PO
—
303
В бензоле, 20 °С
/°YV
(«30-C2H7O)3P Jl I
ч° и
^l 00
157, 158
405
Исходные вещества
нп.
электрофильный реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1747
CnH8Oo
1748
1749
1750
1751
1752
(C6H6O)3P
О
\
POCH3
о
о
\
POC6H6
о
о
о
\N(CH3)a
сн.
N
о
CH3OP
\
N I
CH3 [(CH3)aN]3P
406
Продолжение
Условия реакции н дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
!Литература
1000C
В хлористом метилене, —70 °С
В тетрагидрофуране или хлористом метилене, 00C
О
(C6H6O)3/
О
X и
OCH
N(CH3)s
О
о П
7Y4
/ \. о о и
H3C OCH3
о П
[(CH3)2N]3P
0 и
Л 00
92
85
407
Исходные вещества
№№| пп.
электрофильный реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
C14H8O,
(У4
о
(AJU
о
CH3
I
N
(CH3)SNP^
)
n
CH3
CH3 I
N
CK)
N I
CH3
(C4H(O)2PC4H5
(C4H5O)2PCeH5
(С6НБ)2РОС2НБ
(CH3O)3P
408
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соеднненне
|Выход, I % от
(теоретического
В хлористом метилене, —70 °С
То же
100 °С, 24 ч
H3C N(CH3J2
N
С)
о
H3C
H3C/-\
I \/
NNO
X
N О
I
H4C
к)
X и
осн.
85
90
93
409
№№ пп.
Исходные вещества
электрофильиый реагент
суммарная формула
1759 1760
1761 1762 1763 1764 1765 1766 1767 1768
1769
1770
Ci1Hi0O
СілНщОо
структурная формула
(С6Н5)2С=С=0
C6H5COCOC6H5
соединение трехвалентного фосфора
(C2H6O)3P >
(C2H6O)2POCOCH3 (C2H6O)2POCOC2H6 (C2H5O)2POCOC4He (С2НБ0)аРОСОС4Н,-ызо (C2H6O)2POCOC6H6 (QH7O)2POCOCH3 (QH80)sPOCOCH3 (CH3O)3P
(C2H6O)3P
(«30-C2H7O)3P
410
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
215—217 0c
(C2H6O)3PO
65
93
в эфире, 20 °С
Аддукт (2:1) неустановленного строения
98
93
Нагревание
О OCOCH3 Il I
(С2НвО)8Р-С=С(С6Н6)2
52,1
495
То же
О OCOC2H6
Il I
(С2НБ0)8Р-С=С(СвНБ)2
23
495
»
О OCOC4H8 Il I
(C2H6O)2P-C=C(C6Hb)2
56,1
495
»
0 ОСОС4Нв-изо Il I
(C2H6O)2P-C=C(C6Hb)2
41,3
495
»
О OCOC6H6 Il I
(C2H6O)2P-C=C(C6H6)s
26,2
495
»
О OCOCH3
Il I
(C3H7O)2P-C=C(C6Hb)2
62,7
495
»
О OCOCH3 Il I
(C4H6O)2P-C=C(C6Hb)2
58,1
495
В бензоле 20 °С
/°vc6h6
(CH3O)3P ІГ
C6H5
—100
152, 153,
158
10—650C
/0VxC6H6
(C2h6O)3P (Г
\/VeH6
152
в бензоле, 20 °С
0 Г H («30-C3H7O)3P T
\/\свн6
—100
158
411
Исходные вещества
№№
электрофнльный реагент
пп.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1771
CuH10O2
C6H5COCOC6H6
(С1СНаСНа0)3Р
1772
»
»
(C6H6O)3P
1773
»
>
(С3Н70)гРГ,(С2Н6)2
1774
»
»
CH3
I
N
CH3OP^ 4I
\/
N
I
CH3
1775
»
>
[(CH3)aNJ3P
1776
»
>
»
1777
»
»
CH3
I
N
(CH3)aNP^
N I
CH3
1778
»
>
CH3
0-6
N
CH3
412
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
10—65 °С 1000C
В эфире
В хлористом метилене, —700C
В хлористом метилене, 5 °С
В эфире или гексане, 30—50 "С
В хлористом метилене,
—700C
То же
Аддукт неустановленного строения
(C6H6O)
0 гн С H
о о
(C3H7O)2P7
l\ / Vh (C2H6J2N О
H3C OCH3
NO гн
схх:
N О ^6"5
Н,С
C6H5 ОТ
+ I I f(CH3)2N]3P-OC =CC6H6
О
1(CHs)2N]3P
\ О
H3C N(CHs)2
C6H6 C6H6
N \
О
N О
H3C
H3C/-\
I \ /
NNO
Il
S V
H3C
C?H6
C6H6 C6H6
413
Исходные вещества
»№
пп.
электрофильный реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1779
1780
1781
1782
1783
1784
1785
1786
1787
414
QuHioOjj
QH5COCOC6H6
(C6H6CO)2O
(QH9O)2PC6H6
(C6H6O)2PG6H6
(C6H6J2POC2H6
(C2H6O)2PCl
(C1H9O)2PCl
(«30-C4H9O)2PCl
(CH3O)3P (C2H6O)3P
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
(C4H9O)2P Y
I4Z4C6H5 C6H6
74
/°v СбНо
(C6H5O)2P |[
|\ Х\г н
C6H6
74
0 Г H
(СеН5)аР T C2H5O О Ьв"Б
74
В запаянной ампуле, 150 °С, 8—10 ч
C2H5O/ \ Ar н
45,3
216
То же
0 Г H
VY
C4H9O/ \ уКс н
46,0
216
135 °С, 6 ч; затем 150 °С, 2 ч
° CH
V Y
«30-C4H9O/ \ y\r и
0 Ъ6пб
50,7
216
Нагревание
о Il
(CH3O)2PCOC6H6
—
228, 242
То же
0
Il
(C2H5O)2PCOC6H6
—
