Реакции и методы исследования органических соединений, Книга двадцать третья - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
C2H6/ у? H3C C4H6
63
141
То же
ch>vJ
/\ H8C C4H6
80
141
Si—883
321
Исходные вещества
пп.
электрофильный реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
C8H8O
C8H8O2
CH3COC6H6
0-CH3OC6H4CHO
JM-CH3OC6H4CHO
,Z-CH3OC6H4CHO
о
H3O
CH3
о
»
,1-CH3C6H4COOH
(C6H6O)2PCI
PCU
[(CHg)2N]3P
(C2H6O)3P
(CH3O)3P
(C2H8O)3P
KC2H6O)2P]2O
322
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход,
% от теоретического
Литература
CH3COOH
о он
Il I
(C6H8O)2P-CC8H8 CH3
—
134
HCl в CH3COOH
О Cl
Il I
(HO)2P-CC6H6 CH3
82
132
200C
[(CH3)2N]2P=N(CH3)2 0-CH3OC6H4CHO-
108
То же
[(CH3)2N]2P=N(CH3)2
JM-CH3OC6H4CHO-
108
NCCH2COOC3H6 в тетралине, 170—190 °С, 8—9 ч
0 C6H4OCH3-H
Il I
(C2H6O)2P-CHCHCOOC3H8 CN
49
84
О
О
О
90—1000C
C6H4OCH8-« 0 I о
Il I / \
(C2H6O)2P-CHP J
81
о
В бензоле, нагревание
О H3C4 (CH30)2P-0-v^J^-OCH3 -CH3
~100
178
То же
О H3C. (C2H8O)2P-O-^V- OC2H8 ^XH3
91
178
20 "С
(C2H6O)2PHO
—
223
21* 323
Исходные вещества
электрофильный реагент
пп.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1363
C8H8O3
-OCH3
OCH-^J)-OH
(ClCH8CH2O)3P
1364
C8H8S
C6H6CH-CH2
V
(C2H6O)3P
1365
C8Hi0O8
CH8
6сон
^/4CH2OH
*
1366
C2Hj0S8
CH3SSC6H4CH8
кедьыьр
1367
C8H18O
CHO
4Z4CH3
(ClCH8CH2O)8P
1368
C8H18O8
Н8С^/СН2
-о-
H8CZ4CH3
(CH3O)8P
1369
»
»
(C2H6O)3P
1370
H3Cv уСНд
(CH8)aC=<QN=0
0
(CH8O)8P
1371
C2H18O3
COCH8 CH8CH=CCOOC2H4
»
324
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
(ClCH2CH2O)2PCl, 90—100 °С
О /OCH3 (CICH2CH2O)2P-CH—^ ^—OH (ClCH2CH2O)2PO
—
81
Нагрева вие
(C2h6O)3PS
60
396
В растворителе, 150—160 °С, 3 ч
CH3
о I
V Y^
C2h6O/ \
40,3
18, 19
Экзотермическая реакция
[(CA)11NJ1PS
70
376
(CICH2CH2O)2PCI, 90—100 °С
о
(CICH2CH2O)2P-CH—/-^ (ClCH2CH2O)2PO
98
81
120—150 °С, 120 ч
О CH3 CH3 CH34 Il і і
>Р—CCOCCOOCh3
сн2о/ і і Ch3 Ch3
47
494
150—160 °С
О CH3 CH3
C2H64 її і і
>Р—CCOCCOOC2H6 C2H6O/ і і
CH3 CH3
494
100 °С, 160 ч
О (СН3)2ССООСН3 (CH3O)2P-O- С =С(СН3)2
67
494
Экзотермическая реакция; затем 20 °С, 10 дней
Д/:н3 (CH3O)3P ]Г
Y^OOC2Hs CH3
469, 473
325
Исходные вещества
№№ пп.
электрофильный реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1372
1373
1374 1375
1376 1377
1378
1379
1380
1381
1382
1383
CgH12O3
СяН, „ол
CrH1» O2
СоНцОд
C8H1-Ob
C8H18O
COCH3 CH3CH=CCOOC2H6
CHCOOC2H6 Il
CHCOOC2H6 >
CH3COCOC5H11
C3H7COCOC3H7 (C3H7CO)2O
(C2H6OCO)2CHCH2OH
C2H6
I
C4H8CHCHO
(C2H8O)3P
[(CHs)2N]3P (C2H5O)3P
(C2H6O)2PCl
(C2H8O)3P
(ClCH2CH2O)3P
326
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Зыход, % от теоретического
Литера тура
Экзотермическая реакция; затем 20 °С, 10 дней
д/СНз
(C2H6O)3p |Г
\/\:оос2н6
CH8
~-50
469, 473
C6H6OH, 100 °С, 24 ч
О COOC2H6
Il I
(C2H6O)2p-CHCH2COOC2H6
93
269
135 °С, 5 ч
Соединение неустановленного строения
30
206
10—65 °С
Аддукт (1:1) неустановленного строения
—
152
То же
То же
—
152
150 °С, 8 ч
О
Il
(C2H6O)2PCOC3H7
18
228, 242
-
C2H6O Л)
>р\
C3H7COO/ 4COC3H7-
—
242
150—210 0C, 7,5 ч
о 11
(СіН^РСНгСЩСООСгН,^
39,4
24
(C2H6)3N в эфире, 0—20 °С, несколько часов
(C2H6O)2PHO
17
24
То же
о
Il
(СЛО^РСН-СЩСООСзН,).,
13,5
24
О
О
о
90—1000C
о о
Il / n (C2H6O)2PCHOP J
C2H6CHCaH8
81
ClCH2 4/^n4
У /•0VyCH2Cl (CICH2CH2O)2PCHOp T
I V
02H5CHC4J Hg
97,3
81
T PCl1
V
90—1000C
327
Исходные вещества
NiM
электрофильный реагент
пп.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1384
(»71/Wm-C4H6O)8
(C8H8O)8P
1385
C8H18O8
CH5C(OC8H6),
(C8H6J8POC8H6
1386
»
(C2H6O)8PCl
1387
»
>
C2H8O4
>РС1 C2H6/
1388
»
>
C8H5O4
>РС1 /z-CH8C6H4/
1389
»
»
C2H6O4
>РС1 «-ClC6H4/
1390
»
»
(C2Hb)2PCI
1391
C8H18S
C8H17SH
(C2H5O)3P
1392
C8Hi8S8
(C4H6S)2
(CH3O)3P
1393
»
»
(C2H6O)3P
1394
»
>
»
1395
»
«IpCm-C4H6-Z-0^POCHs
1396
»
(«30-C4H8S)8
(CH3O)3P
1397
»
(C2H6O)8P
328
Продолжение
Условии реакции и дополнительные реагенты