Реакции и методы исследования органических соединений, Книга двадцать третья - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
о
NO,
С
NO2
NO.
(C0H6O)3P
(CH3O)3P
(C2H6O)3P (изо-С3Н70)3Р (C12H26O)3P (CH3O)3P
(C2H6O)3P
(CH3O)3P
(C2H6O)3P
264
Продолжение
Выход,
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соеднненне
% от теоре-тичес-
кого
Литература
100 °С, 16 ч
(C0H5O)3PO
68
177
—
(CH3O)3PS
—
397
—
(CH3O)3P=C(CF3),
—
397
—
(C2H50)3P=C(CF3)3
—
397
—
(U30-C3H7O)3P=C(CF3)s
—
397
—
(C12H250)3P=C(CF3)2
—
397
В бензоле,
О Cl
-—-100
178
20 °С
(CH3O)2P-O-^ V-OCH3 Cl/
То же
О /Cl (C2H6O)2P-O-^J-OC2H5
су
75
178
В ацетонитриле, 60 °С
о
(CH3O)2P-^J)-NO2 NO2
73
340
В димеїилформамнде, 0°С
о
(C2H5O)2P-Z^j-NO2 NO2
54
340
265
Исходные вещества
пп.
электрофильный реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1051
1052
1053
1054 1055
1056 1057 1058
1059
1060 1061
C6H3O6N3
C6H3N3Cl3
C6H4O3N4
C6H4O4N3
C6H4N3F C6H4N3Cl
NO2 I
NO2
NO2
N3 I
Cl
«-NO2C6H4N3
NO2 NO2
,«-FC6H4N3 a-ClC6H4N3
(USO-C3H7O)3P
[(C2H6HNl3P
(C2H6O)2PNHC6H5
(°СНр
(CH3O)3P
(C2H5O)3P («30-C3H7O)3P (C2H5O)2PCH3
C2H6OP(C6H6H (CH3O)3P
266
Продолжение
Условия реакции ¦ дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход,
% от теоретического
Литератур»
В ацетонитриле
о
(изо-С,Н:0)аР-/~\—N0, No/
48
340
—
/Cl
—
380
[(C1Hj)1NIjP=NN-N-^^-Cl
В эфире
(CsH5O)SP=NCeH4NO1-« C6H5NH
31
297
—
^O^^N^ P=NN=NC6H4NOa-H
—
380
В ацетонитриле, кипячение
О
(CH3O)JPC6H4NO1-O
67
340
В ацетонитриле, кипячение, 8 ч
О
Il
(C2H5O)SPC6H4NO1-O
75
339, 349
В ацетонитриле, -кипячение
О
Il
(«30-C3H7O)2PC6H4NO2-O
54
340
В ацетонитриле, 18 °С, 20 ч
О
H3CxII
NpC6H4NO2-O C2H5O'
77
340
0 диметилформамиде, от до —18 °С, 12 ч
О
Il
(CH5)JPC6H4NO1-O
57
340
В бензоле, 50—55 0C
(CH3O)3P=NC6H4F-a
~100
291
То же
(CH3O)3P=NC6H4Cl-H.
/-wlOO
291
267
Исходные веществ;!
электр^фнльный реагент
пп.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1062
C8H4N3Cl
«-ClC0H4N3
(CH3O)3P
1063
C^H4N3Br
«-BrC6H4N3
1064
C6H6ON
C6H5NO
(C2H6O)3P
1065
C11H5OjN
C0H5NO2
«066
>
»
1067
э
»
>
1068
C6H9ON
CHa=CHCONHCHaCH=CH3
C2H5PCl4
1069
»
»
C6H6PCIj
1070
C6H10O4N1
C,H5OCON=NCOOCjH5
(C2H5O)3P
1071
(C4H8O)3P
1072
»
(C6H5O)3P
268
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединенно
Выход, % от теоретического
Литература
В бензоле, 50—55 °С
(CH3O)8P=NCeH4C!-«
73
291
То же
(CH3O)3P=NC6HiBr-/!
69
291
В эфире
(C2H5O)3PO
77—8І
331
Нагревание,
Я и
о
10
336
о ч
Il
(C2H6O)2PNHCnH,
То же
O C2H5
Il I
(C2H5O)2P-NC6H5
8
336
Нагревание, 5 ч
(C2H5O)3P=NC8H5
5
329
CH3COOH, 60 °С, 4—6 ч
О /\
у 1
C2H5/ \N/^0
I
CHaCH=CHs
80,2
583
То же
у 1 I
CH2CH=CH2
56,6
583
10—150C
О C2H5
Il г
(C2H5O)2P-O-C=NNCOOC2H6
50
502
OC2H5
от —10 до 00C
О C4H9
Il I
(C4H9O)2P-O-C=NNCOOC2H5
50
502
20 °С, 18 ч
OC2H5 уР\у OC2H5 (СаН50)3Р/ »
\/
N
і
COOC2Hj
502
269
Исходные вещества
XsJ*
электрофнльный реагент
im.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
1073
QH10O1Hg
(CH3CH3COO)3Hg
(C2H6O)3P
1074
C6H11ON
-4°
»
1075
C„HlaOS
С3Н7ОСН2СН-— CHj
V
>
1076
»
о
U3O-C3H7OCHjCH-CH2
V
»
1077
C6H1JN2S1
S
H3C4^4 T POC3H6 о
Il
[(CHs)2NCS]3
1078
»
»
T P-NX >
о
1079
C4H13O1P
О
Il
(С3Н80)2РСОСНа
(C3H5O)3P
1080
»
»
»
1081
»
(C2H5O)JPOCOCH3
1082
*
»
(C1H3O)JPOCOCHi1
270
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
20 °С
(C2H5O)3PO
78
240
165—170 °С, 32 ч
о
Il
(C2H8O)JP(CHj)5CONHC^H5
250
Нагревание
(C2H5O)3PS
97
396
То же
То же
95
396
в толуоле, нагревание, 2 ч
Н*Ч^°\ S
к. / ^OCjH5
О
99
374
Экзотермическая реакция
S H3C OS
II I II Il (CHi1)JNCSCHjCHOPSCN(CH3)!,
N
/ \
U
25
374
130—140 °С, 30 ч
(C2H5O)3PO
14,0
192
в запаянной ампуле, 100—120 °С, 7 ч
О H3C о
Il I Il
(C2H5O)11P-O-C-P(OCjH11)J
CjH5
23,0
192
20—70 °С
О OCOCH3
Il I
KC2H5O)2P]2CCH3
72
214, 215
60—70 °С
о о
Л Il (CjH5O)JP-C-P(OC4H1,),
/\
H3C OCOCH8
41,5
215