Реакции и методы исследования органических соединений, Книга двадцать третья - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
CH2=-С—с=-сн2
о
о
соединение трехвалентного фосфора
О
У
S
PCl
\
PCl
C2H6OPCl2
C1H9OPCl2
C0H6OPCIo
PCU
PBr3
(CH3O)3P
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
-
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
В запаянной трубке, 100 °С, 6 ч
O4 /Ч/СНз , ClCH2CH2S' \/ЧСНз
91
454
і
135 °С, 8 ч
S4 /\уСНз ClCH2CH2S' \/ЧСНз
40—45
і
\455
20 °С, 40 дней
O4 /\/СНз сі \/ч СНз
55,2
1431
I
—
38,6
431
І
20 °С, 6 дней
; ело' \ЛСНз
(.¦осле гидролиза)
46
'418
25 °С, 5 дней
O4 /\/СНз C0H6/ \АСНз
(после гидролиза)
56,4
.416
В автоклаве, 20 °С, 5 дней
Ci3P T ;
; 4^4CH3
88,5
426
і
10—30 0C
/Ч/СНз
; вг3р и
^z4CH3
56
429
В бензоле, 20 °С
о
Il
(CH3O)2POC0H4OCH3^
92
178, 180
233
Исходные вещества
№№
пп.
электрофнльный р»агент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного ЧЛсфора
908
C,H4Os
О
Il
0
Il
О
(C1H6O)8P
909
і
»
»
910
»
»
(C2H6O)2POCHjCH-CH1
V
911
>
»
(C3H-O)JPOCH1CH-CHj
V
912
»
(««0•C3H3O)JPOCHjCH-CHj
4O-^
913
»
»
CH3OP(OCH1CH-CHj)1
4O^
914
»
»
CJH6OP(OCH1CH-CHj)J
V
915
»
»
CjH6OP(OCH1CH—CHj)1
234
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
і
Полученное соединение
Зыход, % от , теоретического
Іитер»-тур»
В бензоле, экзотермическая реакция, 15—20 °С
о
Il
(С2Н5О)2РОС0Н4ОС2Н5-л
90
178, 180
C1H5OH в бензоле, 20 "С, 24 ч
(C2H5O)3PO
98
178
В бензоле, экзотермическая реакция
C2H5O4
NPOCoH4OC2H5-« CH2-CHCH2O/
V
46
183
То же
О
C3H7O4 Il
>РОС,Н4ОС3Н,-« CHj-CHCH2O/
\/
о
37
183
»
о
ызо-С3Н,Оч Il
>РОС„Н4ОС3Н7-ызо-п CHj-CHCH3O/
V
40
183
»
О
Il
(CH2—СНСН2О)2РОС0Н4ОСН3-л
V
34
183
В бензоле, 40-50 °С, З.ч
О
C2H5O4 Il
>POC,H4OCHjCH—CHj-n CH,—CHCHjO/ \ /
V
5
183
То же
о
Il
(CH1-CHCHjO)jPOC,H4OC,H5-rt
\ /
о
20
183
235
Исходные вещества
электрофильный реагент
пп.
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
916
C0H1O2
О
и
0
Il
о
C3H7OP(OCH2CH —СН2)2
\/
о
917
»
»
1/30-C3H7OP(OCH2CH-CHj)2
\/
о
918
C0H6N3
QH6N3
(CH3O)3P
919
»
»
(C2H6O)3P
920
»
»
(C3H7O)3P
921
»
»
(ыэо-С3Н,0)3Р
922
»
»
(C1H3O)3P
923
»
»
(C6H5O)3P
924
»
»
(C2H6O)2PNHCOCH3
925
»
»
(C2H6O)2PNHC6H1NO2-,!
926
»
[(CH3J2N]3P
927
»
»
l(C2H5)2N]3P
928
>
»
l(C3H7)2N]3P
929
і (0ON)sp
¦
236
Продолжение
Условіп реакции н дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, Уо от те ре-тичес-кого
Литература
В бензоле, 40—50 °С, 3 ч
о
Il
(CH2-СНСН20)3РОС6Н4ОС3Н,-л
V
32
183
То же
о
Il
(СН,—СНСН20)2РОСвН4ОСзН7-иэо-л
V
36
183
в бензоле или эфире, 50—55 °С
(CH3o)3p=NC9h6
88,5
289, 290, 291
в эфире, охлаждение
(c2h6O)3p=NC0h6
86
289, 290
То же
(c3h7O)3p=NC6h6
62,8
289, 290
»
(M3O-C3h7O)3p=NC6h6
64,3
289, 290
(C4h8O)3p=NC0h6
69 .
289, 290
в эфире
(C0h6O)3p=NC0h6
80
306
То же
(C0h6O)2p=NCOCH3 C0h6NH
53,7
297
»
(c2h6O)2p=NC0h4NO2-,! I
C6h6NH
58
297 '
Экзотермическая реакция, затем 115—120 °С
[(CH3J2N]3p=NC6Hs
91,7
232
—
[(c2Hj)2n]3p=nn=nc4h6
—
308
30°С
[(c3Hj)2N]3p=nn=NC6H6
—
308
( o(^)nJ3p=nn=nc,h6
308
237
Исходные вещества
ялектрэфильнып реагент
суммарная формула
структурная формула
соединение трехвалентного фэсфра
930
qh5n3
qh5n3
(°CZ/N) PN\Z/
931
»
»
(qh5o)2pc6h5
932
»
(qh5o)2pc2h5
933
»
(c3h7o)2pqh6
934
»
»
(c4h8o)2pch3
935
»
»
(c4h9o)2pc2h5
936
»
»
(c4h9o)2pc3h7
937
»
»
(c1h9o)2pc4h,
938
»
»
(c4h,0)3p-<Q
939
»
»
p[n(ch3)j2
6
p\n(ch3)2]2
238
Продолжение
Угловчя реакции И дополнительиые_реагеиты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литера тура
(°^^)N) P=NN=NC9H6 / \
и
308
В эфире, охлаждение
(C2H6O)8P=NC11H6
с.н6
54
294
То же
(C3H3O)2P=NC0H6 C2H6
53
294
>
(C3H7O)2P=NC4H6 C4H6
72
294
»
(C4H3O)2P=NCH6 CH3
66,7
294
»
(C4H8O)2P=NCH6 C2H6
66,3
294
»
(C4H3O)2P=NC0H6 C3H7
61,5
294
»
(C4H1O)1P=NCH6
C4H;»
71,5
294
»
(C4H9O)2P=NCH6
85
294
В эфире, O0C
C0H6N=NN=P[N(CH4)J2
Ф
CH6N=NN=P[N(CHs)8},,
92
309
239
Исходные вещества
электрофильный реагент
пп.
суммарна і формула
