Реакции и методы исследования органических соединений, Книга двадцать третья - Пудовик А.Н.
Скачать (прямая ссылка):
581
О. /О— >Р< NCCH2CH2/ хО—
С
-CH3
-CH3 'H3
60—80 °С. 16—20 н
CCl3 О I Il /C2H6 (СН3)аСО-Р<
4CH2CHjCN
60,8
575
То же
CCl3 О /\\ Il -C2H6
\/ 4CH2CH2CN
58,9
575
1300C1 5 ч
О
CICH2CH2O4 и
>PCHSCH2CN C3H6/
20,1
581
8—883
113
Исходные вещества
электрофильный реагент
пп.
суммариа-1 формула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
322
C3H6ON
CH2=CHCONH2
CCl3
I /QH6 (CH3J2CO-Р<
ХС1
323
»
»
»
324
»
»
CCl
I 3 C6H4CH3-Zt (CH3J2CO-P4^
325
. »
>
»
326
»
»
CCl3
(Xа
327
»
»
(C2H6J2PCl
328
»
»
C2H64
>РС1 C6H6/
329
»
»
(C6H6J2PCl
330
»
»
CH3PCl2
331
»
»
ClCH2PCl2
114
Продолжение
Условии реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход. % от теоретического
Литература
130 °С, 5 ч
I
CCl3 о I Il /C6H6 (CH3J2CO-Р<
4CH2CH2CN
47,4
581
CH3COOH1 20 °С, 2 ч
CCI3 о I Il /C6H6 (CH3J2CO-Р<
4CH2CH2CONH3
61,8
582
130 °С, 5 ч
CCl3 о
I Il /C6H4CH3-Zt (CH3J2CO-Р<
4CH2CH2CN
48,2
581
20 °С, 2 ч
CCl3 о
I Il C6H4CH3-« (СН3)аСО-Р<
4CH2CH2CONH2
37
582
110 °С, 5 ч
CCl3 о \/ 4CH2CH2CN
20,0
581
100—140 °С, 9 ч
о
Il
(C2H6J2PCH2CH2CN
59,8
572
То же
о
C2H64 Il
>PCH2CH2CN
с„н/
50
572
»
о
Il
(C6H6J2PCH2CH2CN
77,5
572
40—80 °С, 10 ч
о
H3C4 и
VCH2CHjCN CK
37
579
20 °С, 6 час; затем 170 °С, 6 ч
о
ClCH24 и
>PCH2CH2CN CK
20
576
8* П5
№
пп.
332
333
Исходные вещества
ълектрофипьый реагент
Суммарная формула
C3H6ON
334
335
336
337 338
339 340
C3H6ON,
сгруктур'їач формула
CH2=CHCONH,
C2HjNCO
C2H6OCN C2H6CON3
соединение трехвалентного фосфора
C2H6PCl2
C6H5PCl.,
/1-CH3C6H4PCl3
(QH6O)3P о
C2H6Or/
\.
N
I
CH3 (C2H6O)3P
PIN(CH1)J4
)
I
P[N(CH3)J2
116
Продолжение
Условии реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от тео е-tli чес-ко го
Литера тура
Охлаждение; затем 70 °С, 10 ч
о
C2H64 и
>PCH2CH.,CN CK
80,5
574
CH3COOH1 20 0C1 4—6 ч; затем 60 °С, 1 ч
о, /\
>р I
C2H6 \N/>, I
H
64,6
583
45—125 °С, 22 ч
о о
NCCH2CH24 II Il .CH2CH2CN Np-O-Р< C0H6/ 4C8H6
2,8
573
Экзотермическая реакция; затем 45—125 °С, 22 ч
о
C6H6 Il
^PCH2CH2CN CV
22,0
573, 574
60—70 °С, 10 ч
о
/1-CH3C6H44 Il
4PCH2CH2CN CV
56,1
573, 574-
180 °С, 11 ч
(C2H6O)3PO
64
93
110—120 °С, 4 ч
Аддукт (1:1) неустановленного строения
68
94
В эфире или бензоле, 40 °С, 1,5 ч
(C2H6O)3PO
31
34
В эфире, 0°С
[ (CH3J2N]2P=NCOC2H6
82
309
0
[(CHs)2N]2P=NCOC2H6
117
гш.
Исходные вещестаа
электрофильмый реагент
суммарная формула
341
342
343
344
345 346
347 348
349
350
351
C3H5OCl
C3H5OBr
C3H5O2N3
C3H6O2Hg C3H6O2N3
C3H5NS
структурная формула
ClCH2COCH3
BrCH2COCH3
CjH6OCON,
CH3CHjCOOM M=Hgl/ CjH6OCON3
C2H6NCS
C2H6SCN
соединение трехналентного фосфора
(CH3O)3P
(C6H6O)2PCI
(CH3O)3P
(C2H6O)3P
(C3H7O)3P
(«30-C3H7O)3P (C2H6O)3P
о
\.
N
I
CH3 (C2H5O)3P
(C4H8O)3P
118
П родолоісение
Условні реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
Литература
В метаноле
о он
Il I
(CH1O)2P-CCH2CI
I
CH3
46
77
CH3COOH
о он
Il I
(C6H5O)2P-CCH2Cl CH3
134
CH3COOH, 20 °С
о он
Il I
(CH3O)2P-CCH2Br CH3
27
77
В эфире, экзотермическая реакция
(C2H5O)3P=NCOOC2H5
80
305
Экзотермическая реакция
(C2H6O)3PO
78
240
В эфире, экзогермическая реакция
(C3H7O)3P=NCOOC2H6
86
305
То Же
(U3O-C3H7O)3P=NCOOC2H6
74
305
150—155 °С, 3 ч
(C2H6O)3PS
62
93
110—120 °С, 4 ч
о
s>o
C2H6O/ \ S N I
CH3
77
94
100 °С, экзотермическая реакция
о
Il
(C2H6O)2PSC2H6
91,0
299, 383, 387
130 °С, экзотермическая реакция
о
Ii
(C4H9O)2PSC2H6
87
383, 386
119
Полученное соединение
электрофилькый реагент
im.
суммарная Логмула
структурная формула
соединение трехвалентного фосфора
352
C3H6NS
C2H6SCN
(C2H6O)2PC2H6
353
»
(C2H6O)2PC6H6
354
C3H6NSe
C2H6SeCN
(C2H6O)3P
355
C3H6ClS
ClCH2CH-CH.
Y
»
356
*
»
357
C3H6OS
358
C3HeO2S2
I SO2
V
[(C2H5)2N]3P
359
C3H6O3S
I S1O2
V
(C2H6O)3P
560
»
(C4H8O)3p
361
(ClCH2CH2O)3p
362
»
»
Г C2H6
I
Lch3(ch2)3chch2oJ3p
120
Продолжение
Условия реакции и дополнительные реагенты
Полученное соединение
Выход, % от теоретического
