Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
Литература
CH2=CHCeH6
C6H5CH=CHC6H5 (23)
9
W-ClC6H4CH=CHC6H6 (41)
9
W-CIC6H4CH2CHCIC6H5 (75)
28
2,4-Cl2C6H3CH2CHClC6H6 (—)
73
238
Продолжение табл. II
Непредельное соединение
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CH2=CHC6Hs
«-O2NC6H4CH=CHC6H6 (32)
9
«-CH3OC6H4CH=CHC6H5 (13)
9
CH2=CHC6H4NO2-H
«-CIc6H4CH2CHCIC6H4NO2-« (9)
74
«-O2NC6H4Ch2CHCIC6H4NO2-« (4)
74
«-CH3C6H4CH2CHCIc6H4NO2-« (4)
74
CH2=C(CH3)C6H5
2,4-Cl2C6H3CH2CCl(CH3)C6H5 (—)
73
CH3CH=C(CH3)C6H5
C6H6C (CH3) = С (CH3) C6H5 (8)
9.
«O2NC6H4C(CH3) =С(СН3)СеН5 (36)
9
«-CH3OC6H4C (CH3) = С (CH3) C6H5 (0)
9
CjH5CH=^C (CjH5) C6H4OCH3-/!
«-CH3OC6H4C (C2Hj)=C (C2H5) C6H4OCHrn
9
(0,8)
CH2=C(C6Hs)2
«-O2NC6H4CH=C(C6Hs)2 (IP)
75
2-Винилпиридин
«-ClC6H4CH2CHC!C5H4N-2 (20)
74
«-O2NC6H4CH2CHClC5H4N-2 (15)
74
«-CH3C6H4CH2CHClC5H4N-2 (54)
74
HC=CC6H5
C6H5C=CC6H54 (5)
5
«-ClC6H4C=CC6H5 4 (24)
5
«-O2NC6H4C=CC6H64 (14)
5
1 Строение приписано по аналогии; доказательство такого строения не приводится.
! Соли нитробензол.іиазония в некоторой степени окисляют ферроцен до феррицииий-
иоиа; из 2, H N+I1S0- [147] продукта реакции не было получено.
3 Не указано, находится ли нафтильная группа в а- или ?-положении. * Неочищенный продукт реакции представлял смесь ArC=CC6H5 и ArCH=CClC6H5; он был дегидрогалогенирован без очистки до диарилаиетилена.
Таблица III
я, ?-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Непредельное карбонильное соединение
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CH2=CHCHO
C6H5CH2CHClCHO (10)
106
At-CIC6H4CH2CHClCHO (27)
106
«-CIc6H4CH2CHCICHO (38)
106
«-O2NC6H4Ch2CHCICHO (11)
106
CH2=C(CHs)CHO
«-CIC6H4CH2CCI(Ch3)CHO (43)
106
CH2=C(C2H5)CHO
«-CIc6H4CH2CCI(C2H5)CHO (33)
106
CH2=CHCOCH3
С5Н5СН2СНС1СОСН3 (18)
85
«-CIC6H4CH2CHCICOCh3 (22)
85
2, 5-CI2C6H3CH2CHCICOCh3 (—)
3, 4
«-O2NC6H4Ch2CHCICOCH3 (41)
85
239
Продолжение табл. TV
Непредельное соединение
Продукт реакции (выход, %)
CH2=CHCONH2 CH2=CHCONHC4H9 трег (CH2=CHCONH)2CH2 CH2=C(CH3)COOH
CH2=C(CH3)COOCH3
CH2=C(CH3)CN
/1-H2O3AsC6H4CH2CHCICN (—) /1-CH3C6H4CH2CHClCN (40) a-CioH7CH2CH2COOH ¦ (45) ?-Ci0H7CH2CH2COOH 1 (50) n-NCC6HtCH2CHClCN (—) 0-HOOCC6H4CH2CHCICn (—) n-HOOCC6H4CH2CHClCN (88) /1-CIC6H4CH2CHCICONh2 (0) n-ClC6H4CH2CHClCONHC4H9-rpet (0) (n-ClC6H4CH2CHClCONH)2CH2 (0) CeH5CH=C(CH3)COOH (26)2 n-ClC6H4CH=C(CH3)COOH (12) Ai-O2NC6H4CH=C(CH3)COOH (12) /1-O2NCeH4CH=C(CH3)COOH (20) 0-CH3OC6H4CH=C(CH3)COOh (28)2 n-CH3OC6H4CH=C(CHs)COOH (25)2 OCH3C6H4CH=C(CH3)СООН (23) 2 /1-CH3C6H4CH=C(CH3)COOH (28) 2 ?-C,0H7CH=C(CH3)COOH (9) C6H6CH2CCl (CH3) COOCH3 (47) n-ClC6H4CH2CCl(CH3)COOCH33 (57) 2,4-Cl2C6H3CH2CCl (CH3) COOCH3 (—) /1-BrC6H4CH2CCl(CH3)COOCH3 3 (32) 0-O2NC6H4CH2CCl (CH3) СООСНІ (27) AI-O2NC6H4CH2CCI(CH3)COOCHf (63) /1-O2NC6H4CH2CCHCH3)COOCh3 (72) /1-CH3OC6H4CH2CCl (CH3)COOCH3 3 (26)
/1-CH3C6H4CH2CCl (CH3) COOCH3 (57)
C6HsCH2CCI(CH3)CN (42) n-ClC6H4CH2CCl(CH3)CN (66)
2, 4-Cl2C6H3CH2CCl (CH3) CN- (56)
3, 4-Cl2C6HsCH2CCl (CH3) CN (58) Ai-BrC6H4CH2CCl(CH3)CN (42) ai-O2NC6H4CH2CCI(CH3)CN (59) /1-O2NC6H4CH2CCl(CH3)CN (64) /1-CH3Oc6H4CH2CCI(CH3)CN (40) 2-СН30-5-С1С6Н3СН2СС1 (CH3)CN (0) OCH3C6H4CH2CCl (CH3) CN (27)
242
Продолжение табл. /V
Непредельное соединение
Продукт реакции (выход, %)
Литература
/1-CH3C6H4CH2CCI(CH3)CN (53)
5
Ai-CF3C6H4CH2CCl (CH3) CN (68)
5
2,6- (C2H5) 2С6Н3СН2СС1 (CH3) CN (0)
5
f^y^i— CH2CCl(CH3)CN (59)
5
\/\№*
CH3CH=CHCOOH
n-02NC6H4CH(CH3)CHClCOOH (9)
26, 1. 31
CH3CH=CHCOOCh3
2, 4-CI2C6H3CH(CH3)CHCICOOCh3
26, 1
(20)
CH3CH=CHCOOC2H5
C6H6CH(CH3)CHCICOOc2H5 (8)
26
/J-CIC6H4CH(Ch3)CHCICOOC2H5 (34)
26
1 Промежуточный продукт реакции C10H7CH2CHClCN как таковой не был выделен, но он был восстановлен и гидролнзован непосредственно до C10H7CH2CH2COOH.
2 Таким был выход смеси стереоизомеров, разделение которых было связано с большой потерей вещества.
» Низкое содержание галогена в продукте реакции наводит на мысль, что при перегонке произошло частичное дегидрохлорирование.
Таблица V
АРОМАТИЧЕСКИЕ а, Р-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ, ЭФИРЫ, НИТРИЛЫ
Непредельное соединение
Продукт реакции (выход, %)
Литература
C6H6CH=CHCOOH
C6H5CH=CHC6H6 (36)1
1, 12
0-ClC6H4CH=CHC6H6 (9)
11
Ai-ClC6H4CH=CHC6H6 (16)
11
/1-ClC6H4CH=CHC6H6 (69)'
1, П
2, 4-Cl2C6H3CH=CHC6H6 (34)
1, 13
2,5-CI2C6H3CH=CHC6H6 (28)
13
2,6-CI2C6H3CH=CHC6H6 (0)
13
3,4-Cl2C6H3CH=CHC6H5 (40)
13
2-С1-5-Н3СС6Н3СН=СНС6Н5 (27)
13
0-BrC6H4CH=CHC6H5 (8)
11
Ai-BrC6H4CH=CHC6H5 (17)
11
/1-BrC6H4CH=CHC6H5 (23)
11
5-Вг-2-СН3ОС6Н3СН=СНС6Н5 (28)
13
0-O2NC6H4CH=CHC6H6 (44) '
1
Ai-O2NC6H4CH=CHC6H6 (33)
13
/1-O2NC6H4CH=CHC6H6 (58)1
