Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
Индивидуальные соли диазония в таблицы не включены, так как их вполне можно идентифицировать при рассмотрении продуктов реакции.
При указании выходов приводится наивысший выход, указанный в литературе для данной реакции; эти цифры взяты из первой из числа приводимых ссылок; следующие же ссылки приводятся в порядке возрастания их. Знак (—) означает, что выход в работе не указан. В таблицы включены также и опыты, не давшие положительных результатов.
____.. Таблица I
НЕСОПРЯЖЕННЫЕ ОЛЕФИНЫ И АЦЕТИЛЕНЫ
Олефии или ацетилен
Продукт реакции (выход, И)
Литература
CH2=CH2
H-O2NC6H4CH2CH2Cl «20)
3, 4
CH2=CHBr
/1-O2NC6H4CH2CHBr2 (77)
30
CH2=CHCH2Cl
«-CIc6H4CH2CHCICH2CI (—)
3. 4
CHCl=CCl2
/1-CIc6H4CHCICCI31 (—)
3, 4
CH2=CHCH2COOH
/X-CIC6H4Ch=CHCH2COOH (5)
13
CH=CH
/X-O2NC6H4CH=CHCl (—)
3, 4
CH2=CHSl (C2Hg)3
/1-HOOCC6H4CH2CHClSi(C2Hs)3 (13)
142
CH2=CHSi (C6Hj)3
C6H5CH2CHClSi(C6Hs)3 (0)
142
/1-ClC6H4CH2CHClSi(C6Hs)3 (37)
142
B-BrC6H4CH2CHClSi (C6H5) 3 (15)
142
Ai-O2NC6H4CH2CHCISi (C6H5) з (16)
142
/!-O2NC6H4CH2CHClSi(C6Hs)3 (28)
142
Zt-CH3OC6H4CH2CHClSi(C6Hs)3 (0)
142
«-CH3C6H4CH2CHClSi(C6Hs)8 (0)
142
/J-C6H5C6H4CH2CHClSi(C6Hs)3 (11)
142
/!-HOOCC6H4CH2CHClSi (C6H5) з (23)
142
Это строение указано по аналогии.
Таблица II
СОПРЯЖЕННЫЕ ДИЕНЫ И АЦЕТИЛЕНЫ, СТИРОЛЫ
Л. Сопряженные диены и ацетилены
Диен
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CH2=CHCH=CH2
C6HsCH2CH=CHCH2CI (70)
128, 108, 143,
144
C6H5CH2CH=CHCH2Br (33)
143
/!-CIc6H4CH2CH=CHCH2CI (67)
108, 143, 3, 4
2,4-CI2C6H3CH2Ch=CHCH2CI (64)
108, 143, 3, 4
H-BrC6H4CH2CH=CHCH2Cl (60)
108, 143, 78
2,4-Br2C6H3CH2CH=CHCH2Cl (62)
108, 143
«-IC6H4CH2CH=CHCH2Ci (30)
108, 143
0-O2Nc6H4CH2CH=CHCH2CI (76)
79, 108, 143
AI-O2NC6H4CH2CH=CHCH2Ci (57)
108, 143
/1-O2NC6H4CH2CH=CHCh2CI (89)
49. 3, 4, 76, 77
108, 143, 145
236
Продолжение табл. II
Диен
Продукт реакции (выход, %)
Литература
СН2—CHCH—СНд
/!-CH3Oc6H4CH2CH=CHCH2CI (41)
108, 143
0-CH3C6H4CH2CH=CHCH2C] (52)
108, 143
jm-CH8C6H4CH2CH=CHCH2Cl (50)
108, 143
«-CH3CeH4CH2CH=CHCH2Cl (52)
108, 143
CH2=CHCCl=CH2
C6H5CH2Ch=CCICH2CI1 (57)
108, 3
«-CIC6H4CH2CH=CCICH2Ci1 (45)
3
2,4-Cl2C6HaCH2CH=CClCH2Cl1 (око-
3, 4
ло 70)
2,5-CI2C6H3CH2Ch=CCICH2CI1 (68)
4
3,4-CI2C6H3CH2CH=CCiCH2Cl1 (—)
3. 4
0-O2NC6H4CH2CH=CCICh2CI 1 (—)
3, 4
jm-O2NC6H4CH2CH=CCICh2CI 1
3, 4
(около 70)
/1-O2NC6H4Ch2CH=CCICH2CI 1 (—)
4
Ai-NCCeH4CH2CH=CCiCH2Cl1
3
(около 70)
CH2=CHCH=CHCHs
C6H5CH2CH=CHCHClCHa1 (56)
108
/x-O2NC6H4CH2CH=CHCHCICh3 1
108
(40)
CH2=CHC(CHs)=CH2
C6H5CH2CH=С (CH3) CH2Cl1 (68)
108, 1, 3, 4
0-O2NC6H4CH2CH=С (CH3) CH2Cl (—)
146
CH2=CHC(CHs)=CHCH2
CeH5CH2CH=C(CH3)CHClCH3 1 (48)
108
CH1=C (CHS) С (CHj)=CH2
C6H5CH2C (CH3) = С (CH3) CH2Cl (68)
108, 1, 3, 4
CH2=CHCH=CHC6H5
C6H5CH=CHCH=CHC6H5 (80)
108
CH1=CH CH=CH C4H1CH,^
C6H5CH=CHCH=CHC6H4CH3-Zz (70)
108
CH2=CHC(CeH5J=CH2
C6H5CH=CHC(C6Hs)=CH2 (—)
108
CH2=CHC=CH
C6H5CH2CHCICh=CH (40—45)
113
2,5-Ci2C6H3CH2CHClC = CH (—J
113
Антрацен (CuHjo)
9-C6H5Cl4Hg (—)
110
9, 10- (C6H5) ,Ci4H8 (—)
109, ПО
9-/!-ClC6H4Ci4H9 (7)
ПО
9, lO-f/i-CICAhCuHe (37)
НО, 109
9,10-(0-O2NC6H4)i1Ci4Ha (—)
109
9-h-O2NC6H4O4H9 (16)
ПО
9,10-(/1-O2NCeH4)SC14H8 (20)
109, ПО
9-«-CH3OC6H4CuH9 (10)
ПО
9, Ю-(/!-CH3OC6H4) 2С,4Н8 (9)
ПО
9-Фенилантрацен
9,10-(C6Hs)2C4H8 (18)
ПО
.(9-CeH6Ci4He)
237
ПродолМеНие табл. Л
Диен
Продукт реакции (выход, и)
Литература
9-Фенилантрацен
9-C6H6-IO-W-O2NC6H5CuHa (54)
ПО
Антрацен-9-карбоновая
10-w-ClC6H4C14H8COOH-9 (8)
по
кислота (С,4Н9СООН-9)
10-«-O2NC6H4ChH8COOH-O (29)
по
Ферроцен (дициклопен-
C6H6C10H9Fe (66)
147
тадиенилжелезо
C10Hi0Fe)
(C6Hs)5C10H5Fe1 (42)
122
Jw-ClC6H4Ci0H9Fe (34)
147
0-O2NC6H4Ci0H9Fe2 (5)
147
JM-O2NC6H4Ci0H9Fe 2 (—)
135
«-O2NC6H4C10H9Fe2 (64)
122, 134, 147
«-HOCeH4Ci0H9Fe (39)
135, 147
«-CH3OC6H4Ci0H9Fe (40)
122, 147
«-HO3SC6H4C10H9Fe (—)
147
0-CH3C6H4Ci0H9Fe (43)
147
«-CH3C6H4C10H9Fe (57)
122
(C10H7)X10H10-XFe2.3 (—)
122
0-HOOCC6H4C10H9Fe (7)
147
«-CH3COC6H4C10H9Fe (—)
148
Феррициния ион
C6H6C10H9Fe (17)
133
(C6H5J2C10HaFe1 (20)
133
«-ClC6H4Ci0H9Fe (—)
133
«-O2NC6H4C10H9Fe (10)
133
(«-O2NC6H4)SC10H8Fe • (60)
133
«-HOC6H4C10H9Fe (60)
133
(w-CeHsCAjsCoHyFe 1 (50)
133
(0-HOOCC6H4) 2C10HaFe 1 (15)
133
8-HOOC-l-C10H6C10H9Fe (6)
133
Б. Стиролы и фенилацетилен
Непредельное соединение
Продукт реакции (выход, %)