Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
39. Ruzicka, Plattner, Wild, Helv. Chim. Acta, 26, 1631 (1943).
40. Tchoubar, Bull. soc. chim. France, 1949, 164.
41. Jacquier, Zagdoun, Bull. soc. chim. France, 1952, 699.
42. Путохин, ЖРФХО, 62, 2226 (1930).
43. Cope, N ace, Estes, J. Am. Chem. Soc, 72, 1123 (1950). 43a. Colonge, Corbet, Compt. rend., 247, 2144 (1958).
44. Wallach, Pohle, Nachr. kgl. Ges. Wiss. Gottingen, 1915, 1—27 (16/1) (Chem. Zentr., 1915, II, 828).
45. EIphimoff-Felkin, Tchoubar, Compt. rend., 233, 799 (1951).
46. Night inga le, Maienthal, J. Am. Chem. Soc, 72, 4823 (1950).
47. EIphimoff-Felkin, Tchoubar, Compt. rend., 233, 964 (1951).
48. Bred t, J. prakt. Chem., [2] 95, 70 (1917).
49. Err era, Gazz. chim. ital., 22, II, 109 (1892).
50. Rupe, Splittgerber, Ber., 40, 4311 (1907).
51. Qudrat-i-Khuda, Ghosh, J. Indian Chem. Soc, 17, 19 (1940).
52. F. F. B 1 і с к e, частное сообщение.
53. Barbier, Helv. Chim. Acta, 23, 519 (1940).
54. Barbier, Helv. Chim. Acta, 23, 524 (1940).
55. Arnold, Ber., 76, 777 (1943).
56. Plattner, Furst, Studer, Helv. Chim. Acta, 30, 1091 (1947).
57. Goldberg, Studer, Helv. Chim. Acta, 25, 1553 (1942).
58. Goldberg, Wy d ler, Helv. Chim. Acta, 26, 1142 (1943). 58a. Kornblum, I f F1 а n d, J. Am. Chem. Soc, 71, 2137 (1949).
59. L і p p, D e s s a u e r, W о 1 f, Ann., 525, 271 (1936).
60. Hockel, Nerdel. Ann., 528, 57 (1937).
61. Mousseron, Jul lien, Winternitz, Compt. rend., 226, 1909 (1946).
62. Mousseron, Jullien, Winternitz, Bull. soc. chim. France, 1948, 878.
63. B a er, J. Org. Chem., 23, 1560 (1958).
64. Шрайнер, Органические реакции, сб. 1, стр. 9, Издатинлит, M., 1948.
65. Wallach, Ann., 353, 284 (1907).
66. Wallach, Isaac. Ann., 346, 243 (1906).
67. Уэллис, Лэн, Органические реакции, сб. 3, стр. 255, Издатинлит, M., 1951.
68. Вольф, Органические реакции, сб. 3, стр. 293, Издатинлит, M., 1951.
69. Смит, Органические реакции, сб. 3, стр. 321, Издатинлит, M., 1951.
70. Tchoubar, Compt. rend., 212, 1033 (1941).
71. Gu t sehe, J. Am. Chem. Soc, 71, 3513 (1949).
72. Goldberg, Kirchensteiner, Helv. Chim. Acta, 26. 288 (1943).
73. Tchoubar. Bull. soc. chim. France, 1949, 160.
74. N ace, Smith, J. Am. Chem. Soc, 74, 1861 (1952).
75. Blicke, Doorenbos, Cox, J. Am. Chem. Soc, 74, 2924 (1952).
76. Dauben, Ringold, Wade, Anderson, J. Am. Chem. Soc, 73, 2359 (1951),
198
//. Реакции расширения цикла Демьянова
77. Blicke, Azuara, Doorenbos, Hotelling, J. Am. Chem. Soc., 75, 5418 (1953).
78. Nystrom, Brown, J. Am. Chem. Soc, 70, 3738 (1948).
79. Б p о у и, Органические реакции, сб. 6, стр. 409, Издатинлит, M., 1953.
80. Tchoubar, Compt. rend., 237, 1006 (1953).
81. Elphimof f-Felkin, Compt. rend., 236, 387 (1953).
82. Nightingale, Erickson, Shackelford, J. Org. Chem., 17, 1005 (1952).
83. Bergmann, ^Tulzbacher, J. Org. Chem., 16, 84 (1951).
84. Kornblum, Iff land, J. Am. Chem. Soc. 71, 2137 (1949).
85. Alder, Windemuth, Ber., 71, 2404 (1938).
86. F elk in, Compt. rend.. 226, 819 (1948).
87. Tchoubar, Bull. soc. chim. France, 1949, 169.
88. Whit more, Langlois, J. Am. Chem. Soc, 54, 3441 (1932).
89. Демьянов, ЖРФХО, 36, 166, (1904).
90. И н re p со л л, Органические реакции, сб. 2, стр. 401, Издатинлит, M., 1950.
91. Cook, Jack, Loudon, J. Chem. Soc, 1952, 607.
92. Goldberg, St uder, Helv. Chim. Acta, 24, 478 (1941).
93. Д а у б e h, Синт. орг. преп., сб. 6, стр. 93, Издатинлит, M., 1954.
94. A s р і п w а 11, В a k е г, J. Chem. Soc, 1950, 743.
95. Демьянов, Пинегин, ЖРФХО, стр. 46, 58 (1914).
96. Tiffeneau, Tchoubar, Compt. rend., 212, 195 (1941).
97. Elphimoff-Felkin, Tchoubar, Compt. rend., 237, 726 (1953).
98. Mousseron, Jacquier, Jullien, Bull. soc. chim. France, 1951, C89.
99. Tiffeneau, Tchoubar, Compt. rend., 215, 224 (1942).
100. J en n en, Compt. rend., 234, 961 (1952).
101. Wallach, Lorge, Ann., 359, 312 (1908).
102. Elphimoff-Felkin, Gault, Compt. rend., 246, 1871 (1958).
103. Elphimoff-Felkin, Tchoubar, Compt. rend., 231, 1314 (1950): 233, 596 (1951).
104. Granger, Nau, Bull. soc. chim. France, 1957, 986.
105. Goldberg, Monnier, Helv. Chim. Acta, 23, 376 (1940).
106. Goldberg, Sice, Robert, Plattner, Helv. Chim. Acta, 30, 1441 (1947).
107. Plattner, Heilbronne r, Furst, Helv. Chim. Acta, 30, 1100 (1947).
108. Lipp, Dessauer, Wolf, Ann., 525, 271 (1936).
109. Lipp, Ber., 53, 769 (1920).
ПО. Путохин, Егорова, ЖОХ, 10, 1873 (1940).
III
АРИЛИРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СОЛЯМИ ДИАЗОНИЯ (РЕАКЦИЯ АРИЛИРОВАНИЯ МЕЕРВЕЙНА)
X. С. РОНДЕСТВЕДТ. мл.
ВВЕДЕНИЕ
Арилирование непредельных соединений галоидными солями диазония в присутствии солей меди в качестве катализатора было открыто Гансом Меервейном [1, 2]. Эта реакция носит название реакции Меервейна, и ее не следует путать с реакцией восстановления Меервейна — Понндорфа — Верлея или с перегруппировкой Вагнера — Меервейна. Реакция арилирования Меервейна протекает лучше всего в тех случаях, когда двойная углерод-углеродная связь активирована электроноакцепторной группой Z1 как, например, карбонильной, циано- или арильной группой. Конечный результат этой реакции состоит в присоединении арильной группы соли диазония к атому углерода, находящемуся в ?-положении по отношению к активирующей группе, или путем замещения ?-водородного атома, или путем присоединения Ar и Cl по двойной связи.
