Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Платэ А.Ф. -> "Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions" -> 29

Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.

Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions. Под редакцией Луценко И.Ф. — М.: «Мир», 1965. — 503 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_11.djvu
Предыдущая << 1 .. 23 24 25 26 27 28 < 29 > 30 31 32 33 34 35 .. 84 >> Следующая

N-2'-Haфтил-1 -нафт-амид
PCl6, (С2Н6)20
433'


1 -Фенантрилфенилкет-оксим
N-1 -Фенантрилбензамид (18) и N-фенил-Нфе-нантрамид (82)
PCl5, C6H6
96


2-Фенантрилфенилкет-оксим
N-2-Фенантрилбензамид (44) и ^фенил-2-фе-иантрамид (56)
PCl61 C6H6
96
Ї 4

95

Продолжение табл. IU

к
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература


З-Фенантрилфенилкет-
N-3-Фенантрилбензамид
PCl6, C6H6
96


оксим
(37) и N-фенил-З-фе-





нантрамид (63)




9-Фенантрилфенилкет-
N-9-Фенантрилбензамид
PCl61C6H6
96


оксим
(4) и N-фенил-Э-фе-





нантрамид (96)




1 -Бензоилантрахинон-
О
H2SO41
117.


оксим
/\А/\
I I И I
CH3COOH
118



I Il Il I
Ч/\/Ч/





її і
N СО (46)











\_/





Антрахинон-1-карбоно-
Водн. HCi
117—



вая кислота (55),

119



антрахиион- 1-карб-





оксанилид (35) и сле-





ды Ci2HnON




2-Метил-1-бензоилан-
2-Мети лантрахинон-1 -
H2SO41
117—


трахиноноксим
карбоновая кислота
CH3COOH
119


п-Толилантрахинонок-
О
H2SO41
117—


сим
/\/\/\ 1 Il Il I
CH3COOH
119









її і
N СО (50)





\_/





О











CH3



96

Продолжение табл. III

Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Лите ратура

С2з
1 - (2, 4-Диметилбензо-ил)антрахиноноксим
О
/\/\/\ I II Il I
ч/\/\/
Il I
N СО
\_/
/Vch.
H2SO4, CH3COOH
117— 119



/~ (50)
H3C
3,4-Диметилантрахи-нон-1 -карбоксанилид (незначительное количество) О
HCl,
C2H5OH
117— 119


1(2, 5-Диметилбензо-ил)антрахиноноксим
/\/\/\ I II Il I
\/\/\/
N СО (50) \_/
Н3С-<^ S-CH3
H2SO4, CH3COOH
117— 119

C2« C25
Мезитоилантрахинон-оксим
2-Метил-1-(2,4-диме-тилбензоил)антрахиноноксим
2-Метил-1-(2, 5-диме-гилбензоил)антрахиноноксим
ж-Терфенилилфенилкет-оксим
\=/
Исходное вещество (50)
2-Метилантрахинон-1 -
карбоновая кислота
(следы) 2,2', 4'-Триметилантра-
хинон-1-карбоксанилид 2-Метилантрахинон-1 -
карбоновая кислота
(следы) N -ж-Терфенилилбенз-
амид (50)
H2SO41
CH3COOH H2SO41
CH3COOH
HCl.
C2H5OH H2SO4.
CH3COOH
PCl5. (С2Н5)20
117— 119 117— 119
117— 119 117— 119
434

1 Образовавшийся фенилбензиминопикрат или фенилбеизиминобеизолсульфонат был подвергнут гидролизу.

2 Использованные окиси и галогениды, условия реакции и выходы (если они приводятся) следующие: KCl при 150—160°, 33%j MgCl5 при 170°, 33?; ZnCl2 при 120—130°, 86?; AlCl3 при 100—110°, 86%; FeCl2 при 165—170°, 66?; FeCL,, 60?; HgCl, 70?; HgCl2, 86?; SbCl,, 80?.

' Продукты реакции были получены в результате обработки реакционной смеси водой. < Амид ие был выделен. Промежуточный хлоримид обрабатывался а-алкил-? аминокрото новым эфиром, причем был получен пиримидон-4.

5 5-Метильное производное можно получить по аналогичной реакции.

7 Зак. 685 97

Таблица IV

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ КЕТОКСИМЫ

Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература

C6
Циклопентаноноксим
6-Валеролактам (60, 98, 92) 6-Валеролактам (94) б-Валеролактам (53) 6-Валеролактам
6-Валеролактам 6-Валеролактам 6-Валеролактам
6-Валеролактам (82) 6-Валеролактам
H2SO4
92%-ная H2SO41 90%-ная H2SO4 80—90%-ная H2SO4;
80%-ная H2SO4 H2SOj
Na2SO4 • 3H2SO4
Води. H2SO4; CH3COOH
H2SO4, CH3CH2COOH
H2SO4, жирные кислоты
Метафосфорная кислота, 270° 4
Полифосфорнія кислота
SOCl2, CHCl3
Br21SO2
HF
H2SO4, затем NaOH и C6H6COCl
65, 124, 438
144
435
436, 437, 462
441 140 138
137
439



6-Валеролактам (82) 6-Валеролактам (74)
125 123



6-Валеролактам (47) 6-Валеролактам (37) 6-Валеролактам (74) 5-Бензамидовалериановая кислота (71)
/\
440 364
83, 126 585



/ ч
I4 J-NH2 (47) N
NH3
13



/\
I I NHC6H6 (57) 4N^
C6H5NH2
13

Сульфонат циклопентаноноксим а

Бензолсульфонат цик-лопентаноноксима

и- Нитробензолсульфо-нат циклопентанон-оксима

Циклопентанон

Нитроциклопентан 2-Метилциклопентанон-оксим

З-Метилциклопентанон-оксим

Циклогексаноноксим

Тетраметилентетразол Смола

6-Валеролактам (93)

О t

(CH2),

COPOCH2C6H5 OCH2C6H5

6-Валеролактам (99) 6-Валеролактам (100)

6-Валеролактам (81) 6-Валеролактам

5-Метил-5-валеролактам (61—76%) 3 Y- и ?-Пиколин, пентенонитрил

З-Метил-5-валеролактам

леролактам в-Капролактам (41) є-Капролактам (60) є-Капролактам (95)

в-Капролактам (45) є-Капролактам (50—60)

и 4-метил-5-ва-

H2SO4, NaN3; CHCl3,

ClSOsH, NaN3 Водн. HCl, диоксан
Предыдущая << 1 .. 23 24 25 26 27 28 < 29 > 30 31 32 33 34 35 .. 84 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed