Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
N-2'-Haфтил-1 -нафт-амид
PCl6, (С2Н6)20
433'
1 -Фенантрилфенилкет-оксим
N-1 -Фенантрилбензамид (18) и N-фенил-Нфе-нантрамид (82)
PCl5, C6H6
96
2-Фенантрилфенилкет-оксим
N-2-Фенантрилбензамид (44) и ^фенил-2-фе-иантрамид (56)
PCl61 C6H6
96
Ї 4
95
Продолжение табл. IU
к
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
З-Фенантрилфенилкет-
N-3-Фенантрилбензамид
PCl6, C6H6
96
оксим
(37) и N-фенил-З-фе-
нантрамид (63)
9-Фенантрилфенилкет-
N-9-Фенантрилбензамид
PCl61C6H6
96
оксим
(4) и N-фенил-Э-фе-
нантрамид (96)
1 -Бензоилантрахинон-
О
H2SO41
117.
оксим
/\А/\
I I И I
CH3COOH
118
I Il Il I
Ч/\/Ч/
її і
N СО (46)
\_/
Антрахинон-1-карбоно-
Водн. HCi
117—
вая кислота (55),
119
антрахиион- 1-карб-
оксанилид (35) и сле-
ды Ci2HnON
2-Метил-1-бензоилан-
2-Мети лантрахинон-1 -
H2SO41
117—
трахиноноксим
карбоновая кислота
CH3COOH
119
п-Толилантрахинонок-
О
H2SO41
117—
сим
/\/\/\ 1 Il Il I
CH3COOH
119
її і
N СО (50)
\_/
О
CH3
96
Продолжение табл. III
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Лите ратура
С2з
1 - (2, 4-Диметилбензо-ил)антрахиноноксим
О
/\/\/\ I II Il I
ч/\/\/
Il I
N СО
\_/
/Vch.
H2SO4, CH3COOH
117— 119
/~ (50)
H3C
3,4-Диметилантрахи-нон-1 -карбоксанилид (незначительное количество) О
HCl,
C2H5OH
117— 119
1(2, 5-Диметилбензо-ил)антрахиноноксим
/\/\/\ I II Il I
\/\/\/
N СО (50) \_/
Н3С-<^ S-CH3
H2SO4, CH3COOH
117— 119
C2« C25
Мезитоилантрахинон-оксим
2-Метил-1-(2,4-диме-тилбензоил)антрахиноноксим
2-Метил-1-(2, 5-диме-гилбензоил)антрахиноноксим
ж-Терфенилилфенилкет-оксим
\=/
Исходное вещество (50)
2-Метилантрахинон-1 -
карбоновая кислота
(следы) 2,2', 4'-Триметилантра-
хинон-1-карбоксанилид 2-Метилантрахинон-1 -
карбоновая кислота
(следы) N -ж-Терфенилилбенз-
амид (50)
H2SO41
CH3COOH H2SO41
CH3COOH
HCl.
C2H5OH H2SO4.
CH3COOH
PCl5. (С2Н5)20
117— 119 117— 119
117— 119 117— 119
434
1 Образовавшийся фенилбензиминопикрат или фенилбеизиминобеизолсульфонат был подвергнут гидролизу.
2 Использованные окиси и галогениды, условия реакции и выходы (если они приводятся) следующие: KCl при 150—160°, 33%j MgCl5 при 170°, 33?; ZnCl2 при 120—130°, 86?; AlCl3 при 100—110°, 86%; FeCl2 при 165—170°, 66?; FeCL,, 60?; HgCl, 70?; HgCl2, 86?; SbCl,, 80?.
' Продукты реакции были получены в результате обработки реакционной смеси водой. < Амид ие был выделен. Промежуточный хлоримид обрабатывался а-алкил-? аминокрото новым эфиром, причем был получен пиримидон-4.
5 5-Метильное производное можно получить по аналогичной реакции.
7 Зак. 685 97
Таблица IV
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ КЕТОКСИМЫ
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C6
Циклопентаноноксим
6-Валеролактам (60, 98, 92) 6-Валеролактам (94) б-Валеролактам (53) 6-Валеролактам
6-Валеролактам 6-Валеролактам 6-Валеролактам
6-Валеролактам (82) 6-Валеролактам
H2SO4
92%-ная H2SO41 90%-ная H2SO4 80—90%-ная H2SO4;
80%-ная H2SO4 H2SOj
Na2SO4 • 3H2SO4
Води. H2SO4; CH3COOH
H2SO4, CH3CH2COOH
H2SO4, жирные кислоты
Метафосфорная кислота, 270° 4
Полифосфорнія кислота
SOCl2, CHCl3
Br21SO2
HF
H2SO4, затем NaOH и C6H6COCl
65, 124, 438
144
435
436, 437, 462
441 140 138
137
439
6-Валеролактам (82) 6-Валеролактам (74)
125 123
6-Валеролактам (47) 6-Валеролактам (37) 6-Валеролактам (74) 5-Бензамидовалериановая кислота (71)
/\
440 364
83, 126 585
/ ч
I4 J-NH2 (47) N
NH3
13
/\
I I NHC6H6 (57) 4N^
C6H5NH2
13
Сульфонат циклопентаноноксим а
Бензолсульфонат цик-лопентаноноксима
и- Нитробензолсульфо-нат циклопентанон-оксима
Циклопентанон
Нитроциклопентан 2-Метилциклопентанон-оксим
З-Метилциклопентанон-оксим
Циклогексаноноксим
Тетраметилентетразол Смола
6-Валеролактам (93)
О t
(CH2),
COPOCH2C6H5 OCH2C6H5
6-Валеролактам (99) 6-Валеролактам (100)
6-Валеролактам (81) 6-Валеролактам
5-Метил-5-валеролактам (61—76%) 3 Y- и ?-Пиколин, пентенонитрил
З-Метил-5-валеролактам
леролактам в-Капролактам (41) є-Капролактам (60) є-Капролактам (95)
в-Капролактам (45) є-Капролактам (50—60)
и 4-метил-5-ва-
H2SO4, NaN3; CHCl3,
ClSOsH, NaN3 Водн. HCl, диоксан