Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
Литература
Ci6
Метил-3-фенантрил-
N-3-Фенантрилацет-
PCl6, C6H6
96
KCTOKClIM
амид (87) и N-ме-
тил-3-фенантрамид
(2)
Метил-9-фенантрил-
N-9-Фенаитрилацет-
PCl6, C6H6
96
кетоксим
амид (50) н N-ме-
тил-9-фенантрамид
(6)
Стирил-о-анизилкеток-
N-o-Анизилциннамид
PCf6,
87
сим
(С2Н6)2 О
Продукты сульфирова-
H2SO4
87
ния
Стирил-л-анизилкеток-
N-лі-Анизилциннамид
PCl6,
87
сим
(C2H6), о
Стирил-я-анизилкеток-
N-я-Анизилциннамид
PCl6,
87,391
сим
- (С2Н6)20
о-Метоксистирилфе-
о-Метоксициннамани-
PCl6,
87
нилкетоксим
лид
(C2Hs)2O
Продукты сульфирова-
H2SO4
87
ния
л-Метоксистирилфе-
л-Метоксициннамани-
PCl51
87
нилкетоксим
лид
(C2Hs)2O
Продукты сульфирова-
H2SO4
87
ния
?-Метилстирилфенил-
?-Метилциннаманилид
PCl6,
397
кетоксим
(C2H5), О
Фенил-а-фенил-а-ме-
2-Фенилпропилен и' бен-
SOCb, C6H6
90
тилэтилкетоксим
зонитрил
C5H5C (СИ,), CONHCjHrfeO)
HCl,
90
CH3COOH
а-Бромстирил-л-ани-
Анизид ?-бромкорич-
PCl6,
391 ,
зилкетоксим
ной кислоты
(C2Hs)2O
?-Бромстирил-я-ани-
я-Анисовая кислота 6
PCl61
391
зилкетоксим
(C2Hs)2O
-¦17
4-Метоксибензил-3,4-
Реакция не идет
PCI61
398
диметоксифенил-
(С2Н6)20,
кетоксим
C6H6
82
Продолжение табл. II
Исходное вещество
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
Оксим 4-метил-9-аце-тил-1,2,3,4-тетраги-дрофенантрена
Оксим 7-ацетил-9-ме-тил-1,2,3, 4-тетраги-дрофенантрена
сын-Стирил-п-фенетил-кетоксим
4-Метил-9- (N-ацетил-амино)-1,2,3,4-те-трагидрофенантрен (63)
7- (N-Ацетиламино) -9-метил-1,2,3,4-те-тр агидрофенантрен N-n-Фенетилциннам-
амид 2-Оксиапокамфан-1-ацетанилид (28), камфенкарбоксани-лид (10), 2-оксиапо-камфон-1 -уксусная кислота
3,4-(СН,0)а C4HjSCHsCCeH, (ОСН,)г2,4
Два неидентифициро-
¦ОН
¦CH2C(=NOH)C6Hs
NOH
Оксим 9,14-бенз-12-аце-
тилаценафтена Оксим 7-этил-9-ацетил-
1,2, 3,4-тетрагидро-
фенантрена Оксим 2-хлор-З-ацетил-
9,10-диметилантра-
цена
Оксим 1-хлор-4-ацетил-9,10-диметйлантра-цена
Оксим 2,9,10-триме-тил- 3-ацети лантраце-на
«-CHjC6H4C (CH1^ CHjX
X С (= NOH) С.Н4СН,-л Оксим 6-ацетилхризена
ванных продукта 9,14-Бенз-12-ацетами-
доаценафтен Неидентифицирован-
ный продукт
2-Хлор-3-амино-9,10-диметилантрацен
1-Хлор-4-амино-9,10-диметилантрацен
2-Метил-3-амино-9,10-диметилантрацен
и CH8C6H4C (СН,Ь X X CHjCONHC6H4CH8-M(ST)
6- (N-Ацетиламино) хри-зен (96)
H2SO4
PCl5, (С2Н5)20
PCI5, (С2Н5)2 О
H2SO4 H2SO4 H2SO4
PCl5,
(С2Н5)20 PCI5,
(C2H5), о
6*
83
Продолжение табл. II
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, к)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
Оксим 1-метил-2-аце-
1 -Метил-2-ацетамидо-
PCl61
587
тил-7-изопропилфе-
7-изопропилфенан-
(C2H6J2O
нантрена
трен (95)
Оксим 6-пропионилхрн-
6- (N-Пропиониламино) -
PCl61
403
зена
хризен
(С2Н6)2 о
?, ?-Дифенилэтилфе.
?, ?-Дифенилпропио-
PCl6,
404
нилкетоксим
анилид
(C2Hj)2 О
Оксим бензальдезокси-
Бензойная кислота и
PCl6,
70
бензоина
бензилфенилкетон 6
(C2Hs)2O
Неидентифицированный
H2SO4
70
продукт
PCl6,
Оксим ?-фенилбензаль-
?-Фенилциннаманилид
70
ацетофенона
(100)
(C2Hs)2O
З-Фенил-5,5-дифенил-
H2SO4
70
изоксазолин
C22
Оксим диметнлового
Диметиловый эфир
PCl6,
405
эфира 3-бромацетил-
3-бромацетамидогек-
(C2H6J2O
гексостерола
состерола
Оксим диметилового
Диметиловый эфир
PCl61
405
эфира 3-ацетилгексо-
3-ацетоамидогексо-
(C2Hs)2O
стерола
стерола (80)
PCl61
C23
Оксим диметилового
Диметиловый эфир
405
эфира 3-н-пропио-
3-пропнонамидогек-
(С2Н6)20
нилгексостерола
состерола
C24
Оксим диметилового
Диметиловый эфир
PCl6,
405
эфира 3-н-бутирил-
3-бутирамидогексо-
(C2Hs)2O
гексостерола
стерола
C29
Оксим диметилового
Диметиловый эфир
PCl6,
405
эфира 3-к-пеларго-
3-н-пеларгонамидо-
(C2H6J2 о
нилгексостерола
гексостерола
1 Амин не был выделен. Промежуточный хлоримид обрабатывали а-алкил-Р-амииокрото-новым эфиром, причем получили пиримидон-4.
2 О выделении амида не сообщалось.
•* Перегруппировка пикриловых эфиров протекала на 85— 90? при нагревании в растворе дихлорэтана или другого хлорированного углеводород»;
4 5-Метилпиримидон может быть получен аналогичным образом из соответствующего кротонового эфира.
