Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
амин (35)
C17
ма
Метил-к-пентадецилкет-
н-Пентадециламин и
H2SO4,
356
оксим
пальмитиновая кис-
CH3COOH
лота 1
2-Оксимино-З; 3-дибен-
Реакция не идет
SOCI2
231
зилпропан
Оксим дибензальаце-
Неидентифицирован-
H2SO4
360
тона
ный продукт
З-Фенил-5-стирилизокса-
H2SO4
69
золин
66
Продолжение табл. I
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Этилпентадецилкет-оксим
З-Оксиминостеарино-
вая кислота 10-Оксиминостеариио-
вая кислота
н-Пропилпентадецилкет-оксим
Этил-н-гептадецилкет-оксим
Этиловый эфир a, (X-дибеизил-р-оксимиио-масляной кислоты
Оксим 10-нонакозано-иа
?, ?, ?', ?'-Тетрафеиил-диэтилкетоксим
Пальмитоноксим
,со
CH8C (=NOH) C47H83Q
N-Стирилциннамамид
Пентадециламин и пальмитиновая кислота 4
N-Тетрадецилсукцин-амид
н-Октиламин, 9-амино-нонановая кислота, себациновая кислота, пеларгоновая кислота 4
Пентадециламин и пальмитиновая кислота 4
н-Гептадециламин и стеариновая кислота4
З-Метил-4,4-дибеиэил-5-изоксазолон (25— 40)
N-Нонилэйкозанамид Смесь амидов
N-?, ?-Дифенилэтил-?'> ?'-дифенилпро-пиоиамид
N-н-Пеитадецилпаль-митамид
,СО4 НООСС47Н93< I
3X
о
PCI6
(C2H5J2 о H2SO4,
CH3COOH
H2SO4 H2SO4
H2SO4, CH3COOH
H2SO4, CH3COOH
85%-ная H2SO4
H2SO4,
CH3COOH H2SO4,
CH3COOH PCI
(C2Hs)2O
H2SO4, CH3COOH
PCI6, (С2Н5)2 О
1 О выделении амида ничего не сообщается.
2 Хлористый бензоил не вызывал перегруппировки.
Пятихлористый фосфор, серная кислота н соляная кислота оказались неудовлетворительными катализаторами.
* Продукт реакции был получен в результате гидролиза амида.
5*
67
Таблица FI
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C8
Ацетофеноноксим
Ацетанилид (39)
CH3COCI
18,100
Ацетанилид (41)
C6H6COCI
18
Ацетанилид (40)
CICH2COCI
18
Ацетанилид (98)
C6H5SO2CI
18
Ацетанилид (70—80)
C6H5SO2CI,
6
(C2Hg)2O;
PCI5,
(C2Hs)2 О
Ацетанилид
PCI5,
81
(C2Hs)2O
I
I
Ацетанилид (80), ди-
SOCI2,
80
фенилацетамидин
(C2Hs)2 О
(15—20)
Ацетанилид
HCl; HBr; HI
102
Ацетанилид
H2SO4 (5M)
1
Ацетанилид (65)
Безводный HF
83
Ацетанилид (87—98)
BF31 CH3COOH
19
Ацетанилид
HCl,
100
(CH3CO)2 о,
CH3COOH
Ацетанилид (91, 53)
CF3COOH
82,409
Ацетанилид (33) и
CI2, Br2, SO2
364
4-хлорацетанилид
(22)
N-Этиланилин (9) и
LIAIH4,
89
сс-фенилэтиламин
(C2Hs)2O
(30)
N-Этиланилин (10—15)
LiAIH4,
88
и а-фенилэтиламин
(C2Hs)2O
C6H6CN и C6H6COOH
Cu, H2
85
CH3COOH, C6H5CN,
Японская ки-
86
NH3, C6H5COOH1
слая земля
C6H5COCH3, C6H6NH2
(AI2O3)
и CH3CONHC6H6
Ацетанилид
H3BO3-AI2O3
148
2-Метил-3-фенил-5-
PCI5, (С2Н6)20
365
этил-6-метил-4-пири-
мидон (65) 1
68
ОКСИМЫ АЛКИЛАРИЛКЕТОНОВ
Продолжение табл. II
Число ато- І мов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C8
Реакция не идет
(CH3CO)2 о
80,100
Ацетофеноноксим, хло-
Ацетанилид и дифе-
102
ристоводородная
нилацетамидин
соль
Ацетофеноноксим, бро-
Ацетанилид
102
мистозодородная
соль
Ацетофеноноксим, ком-
Неидентифицирован-
C6H6CH3
68
плекс с хлористой
ный продукт
медью
Сульфонат ацетофенон-
Ацетанилид (77)
HCl, диоксан
60
оксима
Калиевая соль суль-
1 -Фенил-5-метилтетра-
Щелочь или ки-
14
фоната ацетофенон-
зол (72)
слота и NaN8
оксима
Метансульфонат аце-
N, N'-Дифенилацетами-
C8H6NH2
13
тофеноноксима
дии (24)
Бензолсульфонат ацето-
Ацетанилид (27)
13
феноноксима
Тетрабензилпирофос-фат (16) 2
Кислый дибен-зилфосфат, CH8CN1 (C2Hs)3N
338
п-Толуолсульфонат аце-
N, N'-Дифенилацетами-
C6H6NH2
13
тофеноноксима
дин (95)
Пикриловый эфир аце-
N-Пикрилацетаиилид 3
43
тофеноиоксима
Метил-4-фторфенилкет-
N-Этил-п-фторанилин
LiAIH41
89
оксим
(8) и cj-4-фторфенил-этиламин (35)
(C2Hs)2O
Пикриловый эфир ме-
ІЧ-Пикрил-4-фторацет-
43
тил-4-фторфенилкет-
анилид 3
оксима
Метил-2-хлорфенилкет-
К-Ацетил-2-хлоранилин
H2SO4
40
