Основы количественной теории органических реакций - Пальм В.А.
Скачать (прямая ссылка):
Полярность (У) и поляризуемость (Р) определены через следующие зависимости: У = (е — 1)/(2е + 1) и Р = (я* — 1)/(яг + 1). Растворители приведены по классам соединений.
Растворитель [72, с. 203] п20 D 172, с. 2031 Y Р ? (1921 в (1981
Газовая фаза
1,000 1,0000 0.0000 0,00000 (0) (0)
Насыщенные алканы 1 і циклоалканы
Ге аи 1,89 1,3750 0,1862 0,30810 (0) (0)
Гептан 1,924 1,3877 0,1906 0,31640 (0) (0)
Цнклогексан 2,023 1.4262 0.2027 0,34081 (0) (0)
Ненисыщенныс или ароматические углеводороды
Циклогексен 2,22 1,4462 0,2243 0,35306 97
яора-Ксилол 2.270 1,4958 0,2292 0,38222 — 68
Мезитилен 2,279 1,4994 0,2301 0,38427 0,8 77
Бензол 2,284 1,5011 0,2306 0,38523 1 48
мета-Ксилол 2,374 1,4972 0 2390 0,38302 — 68
Толуол 2,379 1,4969 0,2395 0,38285 1,3 58
Этилбензол 2,412 1,4959 0,2424 0,38228 — 58
iv. постоянные растворителей 333
Продолжение
Растворитель «20 [72. с. 203] п20 D 172. с. 203] Р Е [192] В [1981
Гато н роизводные
ecu 2.238 1.4603 0.2261 0,36152 (0) (0)
СНС(3 4, 1,4180 0,3587 0,33570 3.28 4
СН2С12 9,08 1,4246 0.4217 0,33982 2,7 23
С1С112СН2С1 10,36 1.4451 0,4309 0,35239 3,0 40
(СН3)зСС1 9,961 1,3856 0.4283 0,31501 _ 61
СвН5СП2С1 70 — 40 — — 0
CeHsCI 5,62 1,5218 0,3775 0.39684 (0) 38
CeHEBr 5.40 1,5560 0.3729 0,41752 ( 40
С4Н,1 6.29 — 0,3895 — 74
С6Н61 4,62 1 6212 0,3535 0,44877 8
C„HSF 6.42 1,4657 0,3733 0,36473 (0) —
Простые эфиры
(C2Hs)20 4,335 1.3527 0,3449 0.29323 (0) 280
(С3Н7)20 3,39 1,3803 0,3072 0,31158 279
(С4Н,)20 3,06 1,3993 0,2893 0,32387 (0) 285
[(СН3)2СН]20 3.88 1,3659 0,3288 0,30407 293
(СбНмЬО 2,77 1.4120 0,2706 0,33194 _ 275
СвНсОСНз 4,33 1,5170 0,3447 0,39417 1.4 155
CeHjOC2H«, 4Д2 1 50 4 0,3411 0 38880 0,8 158
(Св11„)20 3.68 1.5826 0,3206 0,42932 (0) 89
СН2(ОСН3)а 2,7 1,3530 0,2656 0,29343 223
Фураи 2.95 1,4214 0.2826 0.33783 — 103
Тетрагидрофуран , 9 1,40 6 ,4049 0,32916 (0) 287
1,4-Дноксан 2,209 1,4424 0,2231 0,33845 4,2 7
Кетоны
СН3СОСН3' 20,74 №88 0.4647 0,29734 2.1 24
С2НеСОСН3 18.51 1,3785 0,4605 0,31040 2,0
Циклогексаион 18,3 1 45 0,4601 0.35596 0,5 242
C6HsCOCH3 17,39 1,5350 0,4581 0,40409 07 202
Сложные эфиры
НСООСНз 8.37 1.3433 0,4154 0,28684 3,1 _
НСООС2НБ 7,16 1,3599 0,4021 0,29808 — —
СНзСООСНз 6,68 1,3619 0,3955 0,29941 1 у 170
СНэСООС2Н6 6.02 1,3724 0,3850 0,30639 — 181
С1СН2СООС2Н5 20,0 1,4227 0,4634 0.33861 — 125
СвНеСООСНэ 6,59 1.5170 0..ТМ2 0,39417 І60
С6Н5СООС2Н6 6,02 1 2 0,3850 0,387.% 42
СО(ОС2Н6)2 2.82 1,3851 0.2711 0,31471 — 4
S02(OCH3)8 55,0 1,3874 0, (865 0,31621 — 7
Ангидриды карбоновых кислот
(СН,СО)аО 20,5 1,3904 0,4643 0,3181В 3,7 _
334
ПРИЛОЖЕНИЕ IV
Продолжение
Растворитель г» [72. С. 2031 4 [72. с. 203] У Р Е [1921 в [1981
Амиды кислот
НССЖНа 111.5 1,4475 0,4933 0,35384 14.5 270
НСОШСНз 189, 1,4310 0,4961 0,34378 119 287
НССЖ(СН3)2 36,7 1,4272 0,4798 0,34143 2,6 291
СНзСОЩСНзЬ 37,78 1,4356 0,4804 0,34660 2,4 343
РО[ЩСН3)21з 29,6 1,4582 0,4751 0,36027 (0) 471
Нитрилы
нсы 114,9 1,2540 0,4935 0,22253 _ 140
СН3С1М 37,5 1,3416 0.4803 0,28568 5,2 160
С6Н5С1Ч 25,20 1,5282 0,4708 0,40037 (0) 155
Гидроксильные производные
н2о
СНзОН С2НБОН С4Н9ОН (СНзЬСНОН (СН3)2СНСН2ОП (СН3)зСОН Циклогексанол С6НБСН2ОН НОСН2СН2ОН СН3ОСН2СН2ОН С6Н5ОН
нсоон
СНзСООН Амины
гМНз
С3НТМН2 С6Н5МН2 Пиперидин Пирроль СеН^НСН (С2Н6)31Ч СвН5Н(СНз)2 Пиридин Хинолин
Нитрососдинения
сн3мо2 с6н5мо2
Серусодержащие соединения
СНзвОСНз 48,9
Сульфолай 2Н5)2?
80,1 1,3330 0,4907 0,27976 21,8 156
32,65 1,3286 0,4774 0,27671 14,9 218
24,30 1,3614 0,4698 0,29908 11,6 235
17,1 1,3992 0,4574 0,32381 10,3 231
8,3 1,3773 0,4601 0 30961 8,7 236
17,7 1,3958 0,4588 0,32163 7,4 230
10,9 1,3848 0,4342 0,31452 5,2 247
150 1,4674 0,4516 0,36573 — 242
13.1 1,5403 0,4449 0,40697 10,9 208
38,7 1,4318 0,4809 0,34427 15,0 224
15,95 1,4024 0,4544 0,32585 12,5 2 8
10,28 1,5418 0,4304 0,40778 13,7 130
57,9 1,3714 0,4872 0,30573 16,7 131
6,15 1,3716 0,3872 0,30585 14,6 139
8
54,82
44,0 5,72 2,641
1,3250 0,4669 0,27421 10,6 473
1,3900 0,3709 6,31789 — 661
1,5855 0,3985 0,43081 6,2 346
1,4529 0,3810 0,35710 (0) 706
1,5035 0,4149 0,38659 343
1 5710 0,3839 0 42330 — 4
1,4010 0,2432 0,32496 (0) 656
1,5582 0,3641 6,41656 (0) 422
1,5100 0,4414 0,39026 (0) 472
1,6262 0,4228 6,45123 (0) 494
1,3819 1,5546
1,4783 1,4830 1,4455 1,6278
0,4808 0,31263 1
0,4788 0,41465 о
0,4848 0,37212 3,2
0,4831 0,37485 2,3
0,3794 0,35263 —
0,2612 0,45201 (0)
65 67
2 1 7
251
v, Параметры нуклеофилов
335
V. ПАРАМЕТРЫ НУКЛЕОФИЛОВ (ОБОБЩЕННЫХ ОСНОВАНИЙ),
ЭЛЕКТРОфИЛОВ (ОБОБЩЕННЫХ КИСЛОТ)
И ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНЫХ УХОДЯЩИХ ГРУПП
У"и гД2"гГ^Га "Ук*е°Фимн°<™ п [629] Свена-Скотта и Еп и Н 1633, 642] Эдвардса.
Нуклеофнл
н2о
ОН"
р
с Г в -г
не"
Б2-
БОГ
НСОг"
к3
N0;
N0; нро2;
НРБО2,-
СгНзвОгБ"
СНзСвН^О^*
(СНзОЬРОБ-
(С2Н50)2Р05_
Н2МСН2СН25~
Нз&СН2СНг5~ (С2НБ),МС52-
с^осб;
сн3сз; свн5о-сн3соо"
С1СН2СОО"
2,4,6-(МО2)3СвН30~
ЫНз
5С(Ш2)2 С5Н?1Ч
0,00 ¦ 0,00
