Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Мнджоян А.Л. -> "Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 7" -> 19

Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 7 - Мнджоян А.Л.

Мнджоян А.Л., Ароян А.А., Африкян В.Г., Бабаян Н. А., Мнджоян О. Л., Татевосян Г. Т. Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 7 — Ереван: Ан армянской ССР, 1966. — 85 c.
Скачать (прямая ссылка): geterocycles07.djvu
Предыдущая << 1 .. 13 14 15 16 17 18 < 19 > 20 >> Следующая


2-Этоксихинолин. В круглодонной двугорлой колбе, снабженной мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, готовят этилат натрия, растворением 3,7 г (0,15 г-ат) металлического натрия в 200 мл абсолютною этилового спирта. К теплому адкоголяту добавляют 16,3 г (0,1 моля)

2-хлорхинодина. Реакционную смесь нагревают на кипящем водяной бане в течение 3—4 часов, затем дают остыть до комнатной температуры, отфильтровывают образовавшийся хлористый натрий и фильтр промывают небольшим количеством абсолютного спирта (40—50 мл). Спиртовый раствор помещают в перегонную колбу и отгоняют спирт. К остатку добавляют 100 мл воды и продукт реакции экстрагируют эфиром четыре раза, порциями по 75 мл. Соединенные экстракты высушивают над едким кали и после отгонки эфира остаток перегоняют при уменьшенном давлении. Получают 14,6— 15,2 г, или 84,3—87,7'/' теоретического количества, веществ;) с температурой кипения 109-11075 мм (примечание 4).

2-Этокепхинолин, СпНцгЧО, мол. вес 173,22—бесцветная жидкость со стойким приятным запахом. Растворяется в органических растворителях (эфире, спирте, ацетоне, бензоле), не растворяется в воде.

Примечания

1. 2-Оксихпнолнн полностью растворяется при температуре 80—85°.

2. Так как растворимость 2-хлорхннолина при снижении р 1-І улучшается, использование меньшего количества воды со льдом приводит к понижению выхода за счет перехода 2-хлор-хннолина в фильтрат.

3. Без перекристаллизации продукт достаточно чист длч использования в последующей стадии синтеза. При перекристаллизации в фильтрат переходит некоторая часть 2-хлорхннолина; добавлением небольшого количества водія удаетсл выделить оставшуюся часть. Кристаллизация 2-хлорхинолпна происходит быстрое при использовании затравки и при встряхивании колбы в сір\е проточноіі воды.

Выделение 2-\лорхнполпна из водного раствора можно производить также экстракцией эфиром, отгонкой растворителя и перегонкой в вакууме при 135—136712 мм. Отогнанный продукт плавится при 35 -36°, после перекристаллизации из о0%-ного этилового спирта т. пл. повышается до 37 387 По-

лучение 2-хлорхинолина осуществлено по способу Перкина и Робинзона [1 ].

4. 2-Этоксихинолин с выходом 84—85% может быть получен также реакцией спиртового раствора едкого кали с 2-хлорхинолином, из расчета на 0,1 моля 2-хлорхинолина 0,15 моля едкого кали в 200 мл абсолютного этилового спирта.

Другие способы получения

2-Этоксихинолин был получен нагреванием этилового эфира 2-аминокоричной кислоты с концентрированным раствором хлористого цинка в спирте [2] при нагревании серебряной соли карбостирила с йодистым этилом в спиртовом растворе [3], а также при быстром нагревании 2-этоксихинолин-З-карбоновой кислоты [4]. Настоящая пропись разработана на основании работ Богерта, Мейя [5] и Остермеера [6].

1. Perkln. Robinson, ]. Am. Cliem., Soc. 103, 1973 (1913).

2. Friedlaender, Weinberg, Ber., 15, 2103 (1882). -3. Friedlaender, Weinberg, Ber., 15, 1422 (1882).

4. Friedlaender, Gohring, Ber., 17, 460 (1884).

5. Bogert, May', J. Am. Chem. Soc, 31, 507 (1909).

6. F. Ostermaier, Ber., 15, 335 (1882).

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ

Азот 39

Азотная кислота 49—51, 62, 64 Алюмогидрид лития 12, 53, 54, 61 Амид никотиновой кислоты 51 2-Амино-1-3-4-ткодиазол 9, 10 о-Амииобензальдегид 71 2-Аминокоричная кислота 82 2-Амино.метилпиридин 61 2-Аминометнлхинолнн 12, 13 2-(п-Аминофеннл) беизофуран

14—16 о Амннофеиол 37, 40 Аммиак 28, 30 Аммонии уксуснокислый 16 Аммоний хлористый 69 Анилин 70, 71 Ацеталвдегид 71

Ацетат пиридии-2-карбинола 60, 61 Ацетилен 71

4-Ацетилпиридин 17, 18 Лцетилтиоссмикарбазид 73, 74 2-Ацетнлфураи 66, 67 Ацетил хлористый 57 Ацетон 71

Ьеилнлувым спирт 55, 56 4-гіензилоксип иридии 56 Бис-(этилгексил) -схльфосукцинат

натрия Il Бром 21

Бромистый водород 64 З-Бромпириднн 51 З-Бромтиофси 20, 21 н-Бутиллитий 21, 24, 25

Водород 13, 15

Гидразид 5(п-метилбеизил) фуран-

2 карбоновой кислоты 35, 36 Гидразина гидрат 26, 27, 35 2-Гидроксиметил- 1,4-бензодиоксан 70 Глицерин 60, 71 Грамин 33

Двуокись марганца 51

Днамид п-метокснбензнл.малоновой

кислоты 30—32 2,4-Днбромтнофен 20, 21 2,5-Диёромтнофен 24, 25 п-Днметиламниобензальдегид 2S 3,5-Диметил-4-аминопиразол 26, 27 2- (п-Диметиламинофенил) -5-хлорме-

тнлоксазолндин 28, 29 3,5-Диметил-4-ннтрозопиразол 26, 27 Диметиловый эфир фуран -2,5-дикар-

боновой кислоты 63 4,6-Диоксн-5- (п-.четоксибсизил) нири-

ХІІІДИИ 30--32 Диэтаноламин 22, 23 Диэтилкарбонат 22

Дизтнловым эфир мялоноион кисло- . ты 31

Дмэтилоний эфир п-мстокснбензнл-малинивоіг кислоты 30, 31

Едкий натр 10, 12, 42, 47—50, S0, 63 Едкое кали 12, 13, 37, 54, 61, 82

Изоиикотиновая кислота 18 Индол 34

Иидолнл-3-ацетошітрил 33, 3-І

Этиловый эфир ацетоуксуснон кислоты 74

Этиловый эфир 2-гидразино-4-четил-тиазол-5-карбоновой кислоты 75

ЭТИЛОВЫЙ эфир ІІ30ИИК0ТИН0В0Й кислоты 17—19

Этгловый эфир 5-ЛЄТ0КСИИИД0Л-2-карбоновой кислоты 46

Этиловый эфир ортомуравьиноіі кислоты 36, 79
Предыдущая << 1 .. 13 14 15 16 17 18 < 19 > 20 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed