Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Мнджоян А.Л. -> "Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 6"

Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 6 - Мнджоян А.Л.

Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 6

Автор: Мнджоян А.Л.
Другие авторы: Ароян А.А., Африкян В.Г., Бабаян Н. А., Мнджоян О. Л., Татевосян Г. Т.
Издательство: Ереван: Ан армянской ССР
Год издания: 1964
Страницы: 90
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21
Скачать: geterocycles06.djvu

АКАДЕМИЯ НАУК АРМЯНСКОЙ CCP



ИНСТИТУТ ТОНКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

СИНТЕЗЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ

выпуск

VI

ГЛАВНЫЙ РЕДАКТОР

А. А.МНДЖОЯН

ИЗДАТЕЛЬСТВО АН АРМЯНСКОЙ CCP ЕРЕВАН — 1964

Редакционная коллегия:

А. А. Ароян, В. Г. Африкян, Н. А. Бабиян, О. Л. Мнджоян, Г. Л. Папаян

ОТ РЕДАКТОРА

Шестой выпуск серии „Синтезы гетероциклических соединений" содержит разработанные или проверенные в Институте тонкой органической химии Академии наук Армянской CCP методы получения производных кислород-, серу- и азотсодержащих гетероциклических систем, в частности фу-рана, диоксана, тиазола, пиридина, хинолина, индола, ими-дазола, триазола и др.

Соединения, описанные в шестом выпуске, как и материалы предыдущих сборников, могут представить интерес для химиков-органиков в качестве промежуточных веществ в синтетических работах.

При составлении разделов „Другие способы получения" использовалась литература до 1961 г. включительно.

А. Л. мнджоян

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

2-Амино-6-метоксибензотиазол.................. 9

4-Аминопиридин......................... 11

]Ч-(у-Аминопропил)-гексаметиленимин.............. 15

4-Амино-1,2,4-(4Н)-триазол.................... 17

2-Амино-4-фенилтиазол..................... 20

1-Бензил-2-меркаптоимидазол .................. 23

4-Бензил-5-метилфуран-2-карбоновая кислота........... 26

5-Бензилтетрагидрофуран-2-карбоновая кислота.......... 28

1,4-Бензодиоксан-2-карбоновая кислота.............. 31

Бензотиазолил-2-карбинол (2-оксиметилбензотиазол) ....... 34

ІЧ-Гидроксиметилкапролактам(М-метилолкапролактам) ....... 39

5-(Р-Гидроксиэтилтио)-4-амино-1,2,4-(4Н)-триазол......... 41

•5,5-Диметил-4-нитрозопиразол.................. 44

Л,5-Диметил-3,4, 5,6-тетрагидроноргарман............. 46

2-Кето-1,2,3,4-тетрагидрохинолин(гидрокарбостирил)........ 48

2-Метил-5-метоксибензофуран-3-карбоновая кислота........ 51

Нитрил 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты........... 53

6-Ннтро-1,2,3,4-тетрагидрохинолин................ 55

2-Оксихинолин......................... 58

2-Окси-3(у-хлоркрртил)-4-оксогомопиримидазол.......... 60

4-Оксо-2-имииотиазолидил-5-уксусная кислота

(Псевдотиогидантоин-5-уксусная кислота)........... 63

Р-(1,2,3,4-Тетрагидрохинолил-1)-прапиоиовая кислота....... 65

1-Формил-4-бензилпиперазин................... 68

2-Фурилсукцинимид....................... 71

2-Хинолилметилкетон-(а-ацетилхиноли(^............. 73

2-Хлорлепидин ..................*.'...... 75

Этиловый эфир 1-этнл-2-метнл-5-оксииндол-3-карбоновой кислоты* 77

Этиловый эфир 2-метил-5-оксибензофуран-3-карбоновой кислоты . 79

1-п-Этоксибензил-5-окгсо-пирролидин-3-карбоновая кислота .... 82

2-Этокси-З-трихлор-метилмеркапто-тетрагидрофуран........ 84

2-АМИНО-6-МЕТОКСИБЕНЗОТИАЗОЛ

./^\NH2 CH3COOH Ix |: + KSCN + Br2--v

Il NH, . HBr - KBr

снзОЧ^\8/- NH2 • HBr -f NH1OH

Проверили: А. А. Лрояп, Т. P. Опсепян

Получение

В полулитровую чстырехгорлую колбу, снабженную мешалкой с затвором, термометром, капельной воронкой и воздушным холодильником, помещают 12,Зг (0,1 моля) све-жеперегнанного п-анпзпдина, 38,8 г (0,4 моля) роданистого калия и 180 мл 96%-ной уксусной кислоты.

Содержимое колбы энергично перемешивают до полного растворения и из капельной воронки приливают 16 г (0,1 моля) брома, растворенного в 75 мл уксусной кислоты, с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не повышалась выше 35". После прибавления всего количества брома, па что требуется около 20 30 минут, содержимое колбы перемешивают при комнатной температуре еще 10 часов. Затем фильтруют, фильтрат охлаждают ледяной

водой и приливают 300 —350 мл 25%-ного водного аммиака (примечание 1). Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают водой и высушивают. Выход 2-ампно-6-метоксибензотиа-зола ст. пл. 163—165° составляет 15,4—16,5г, или 85,5—91,6% теоретического количества (примечание 2).

2-Амино-6-метоксибензотиазол, C8H8N2OS, мол. вес 180,23— темно-фиолетовое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячем спирте, дпоксане, трудно—в хлороформе.

Примечания

1. Такое количество аммиака больше, чем нужно для нейтрализации уксусной кислоты, однако оно необходимо для полного осаждения продукта реакции.

2. При применении недостаточно чистого п-анизидина 2-амино-6-метоксибензотиазол получается с т. пл. 159 —161°. Для очистки сырой продукт кипятят с 50 мл 95%-ного этанола и 3—4 г активированного угля. По охлаждении отсасывают выпавшие кристаллы. От фильтрата отгоняют спирт до одной трети первоначального объема и получают дополнительно еще 3,0—3,5 г вещества.

Общий выход при этом составляет 12,0—13,2 г, или 66,6—73,3% теоретического количества. Т. пл. перекристаллизованного продукта 164—165".

Другие способы получения

2-Амнно-б-метоксибензотиазол был получен окислением п-анизнлтиомочевины бромом в среде хлороформа1, а также при взаимодействии п-анизидина с роданистым аммонием и концентрированной соляной кислотой.'2
< 1 > 2 3 4 5 6 7 .. 21 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed