Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Мнджоян А.Л. -> "Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 5" -> 1

Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 5 - Мнджоян А.Л.

Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 5

Автор: Мнджоян А.Л.
Издательство: Ереван: Ан армянской ССР
Год издания: 1960
Страницы: 86
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
Скачать: sintezy_geterociklicheskih_soedinenij-5.djvu

АКАДЕМИЯ НАУК АРМЯНСКОЙ. СCP

институт ТОНКОЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ химии

СИНТЕЗЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

выпуск

V

ГЛАВНЫЙ РЕДАКТОР

А.Л. МНДЖОЯН

ИЗДАТЕЛЬСТВО АН АРМЯНСКОЙ CCP

ЕРЕВАН 1960

Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Академии наук Армянской CCP

Редакционная коллегия:

А. А. Ароян, В. Г. Африкян, Н. А. Бабиян, О. Л. Мнджоян. Г. Т. Татевосян

ОТ РЕДАКТОРА

В пятом выпуске серии «Синтезы гетероциклических соединений» описываются проверенные методы получения тридцати производных фурана, бензофурана, пиридина, хинолина, тиазола и др.

При подборе материалов для настоящего сборника редколлегия стремилась выбрать те производные гетероциклов, которые по своему строению могут представить интерес в качестве промежуточных веществ в органическом синтезе.

Часть описываемых методов разработана и предложена сотрудниками Института тонкой органической химии. Для разработки другой части методов использованы литературные материалы, но при этом проводилась тщательная проверка, а подчас вносились изменения в описанные синтезы.

При составлении разделов «Другие способы получения» использовалась литература до 1958 года включительно.

А. Л. МНДЖОЯН

СОДЕРЖАНИЕ

4-Амини/-5-меркапто-3-феннл-(4Н )-1,2,4-триазол.....• • . • •

2-Бензиітетрагидрофуран................... •

2,3-Дигицробензофуран-2-карбоновая кислота • • • - . ¦ • • • • .

"9,10-Диметиллилолиден-Э.....................

1,4-Диформилпиперазин.....................

З-Кар'бэтоксипиперидон-2............ •.......

5-( З-Карбоксиэтил )-меркаптометилфуран-2-карбоновая кислота

N-Метилизоиндолин........ • ¦ • . • •....... • .

2-Метилмеркапто-4-амино-6-оксипиримидин • - • • ' •......

Нитрил хинальдиновой кислоты...... • • •......• •

N-окись хинолина .•.. •¦¦.•.•- .•.. •

2-Оксилеиидин . . . • •.....................

3-Оксо-10-карбметокси-3,4,5,6-тетрагидро-3-карболин.......

Пиридин-2-карбоновая кислота (пиколиновая кислота)......

Тетрагидротиофен-2,5-дикарбоновая кислота • • • •.......

Тетрагидрофуран-2-карбоновая кислота.......... • • •

Тетрагидрофурилуксусная кислота • • •.............

Фенотиазин (Тиодифениламин)..................

Фурил (а, а-дифуроил)......................

]-я-фурил-2-нитроэтилен .................... .

2-Фурилянтарная кислота.................. • •

Хинальдиновая кислота • • . • . • - . .............

Хлоралгидрид N-метил-К-бензофурфурил карбаминовой кислоты .

Хлоргидрат 2,4-Диметил-1,5-бензодиазепина........• ¦ • •

8-Хлоркофеин...................•......

1-Цианацетил-3,5-диметилпиразол • . . . • ...........

я-Цианпиридин........................ •

М-(3-цианэтнл)-капролактам...................

Этиловый эфир 2-амино-4-метилтиазол-5-карбоновой кислоты (этиловый эфир 2-имино-4-метилтиазолин-5-карбоновой кислоты) Этиловый эфир d,l, а-фурил-О-бензоилгликолевой кислоты • ...

4-АМИНО-5-МЕРКАПТО-3-Ф?НИЛ-(4Н)-1,2,4-ТРИАЗОЛ

_ О OS

^~^>CNHNH2 -1- CS2 + KOH - ^ ^CNHNHCSK + H2O

OS OS

<^~^> CNHNHCSK +CH3! <^~^>CNHNHCSCH3 + Kl

O S

V \cNHNHCSCH,-f H2N-NH2-H2O -

N-N

(f N)—C C-SH + CH3SIi + 2H2O-\=/

I

NH,

Проверили: H. А. Бабиян, А. А. Гамбурян, M. А. Калдрикян

Получение

Калиевая соль 2-бензоилди.тиокарбазиновой кислоты. В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой с затвором, обратным холодильником, капельной воронкой, контактным термометром, погруженным в жидкость и соединенным с терморегулятором, помещают 27,2 г (0,2 моля) гидразида бензойной кислоты (примечание 1) и спиртовый раствор едкого кали, содержащий 16,8 г (0,3 моля) щелочи в 200 мл абсолютного этилового спирта.



К содержимому при перемешивании в течение 10—15 ъшнут постепенно добавляют 22,8 г (0,3 моля) сероуглерода (примечание 2).

Реакционную смесь нагревают в течение 3—4 часов на водяной бане, поддерживая температуру в колбе в пределах 40—45°. Перемешивание продолжают еще 3—4 часа при комнатной температуре и оставляют на ночь. Кристаллический продукт отфильтровывают и промывают 75—100 мл .абсолютного этилового спирта.

После высушивания на воздухе получают 41,7—43,5 г светло-желтого кристаллического вещества, плавящегося при 280—287° (с разложением). После перекристаллизации из ^O—92%-ного этилового спирта примечание 3) калиевая соль 2-бензоилдитиокарбазиновой кислоты имеет температуру плавления 292 — 294° Ic разложением).

Метиловый эфир 2-бензоилдитиокарбазиновой. кислоты. В полулитровый стеклянный цилиндр с притертой пробкой помещают 25 г (0,1 моля) калиевой соли 2-бензоилдитиокарбазиновой кислоты (примечание 4), 50—60 мл воды для растворения соли и 18 г йодистого метила, взятого с 30%-ным избытком. Сосуд закрывают и содержимое встряхивают в течение 3—4 часов (примечание 5). По истечении этого времени продукт отсасывают и на фильтре промывают •4—5 раз водой (по 25—30 мл) для удаления образовавшегося при реакции йодистого калия.

Получают 19,8—21,2 г вещества, плавящегося при 163-165°.
< 1 > 2 3 4 5 6 7 .. 22 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed