Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Мнацаканян В.А. -> "Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 15" -> 14

Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 15 - Мнацаканян В.А.

Мнацаканян В.А., Вартанян С.О., Вартанян С.А., Маркарян Э. А., Папаян Г.Л., Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 15 — Ереван: Ан армянской ССР, 1985. — 73 c.
Скачать (прямая ссылка): geterocycles15.djvu
Предыдущая << 1 .. 8 9 10 11 12 13 < 14 > 15 .. 16 >> Следующая


Выход 18,1—18,6 г, или 80,0—82,3% теоретического количества; т. пл. 62—63°,

3,4,4-Триметил-2-циано-2-бутен-4-олид, CgH9NO2, мол. вес 151,17—белое кристаллическое вещество, растворимое в ацетоне, эфире, хлороформе, метиловом спирте, нерастворимое в четыреххлористом углероде, этиловом спирте, воде.

Примечания

1. Диметилацетилкарбинол получен по методике1.

2. Температура при этом поднимается обычно до 60°.

3. Саморазогревание длится около 30 мин.

Другие способы получения

3,4,4-Трнметил-2-циано-2-бутен-4-олид получен только описанным выше методом2.

1. Н. Scheibler, A. F. Fischer, Вег., :,.>, 2303 (1922).

2. А. А, Аветисян, Ц. А. Мангасарян, Г. С. Меликян, AL Т. Дангян, С. Г. Мацоян, ЖОрХ, 7, 962 (1971).

3-ФЕНИЛ-2-( ?-ФУРИЛВИНИЛ)ХИНАЗОЛОН-4

О ,--

,. о

+ 1

,NH2

x%/CV

о.

^ХчХСчс.на

о ,---

о

Cx /

О

=СН-

NX

Предложили: С. М. Давтян, Г. Л. Напаян: Проверили: Г. Е, Габриелян, Ш. А. Григорян

Получение

2-Метил-3-фенилхиназолон-4. В трехгорлую круглодон-иую колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 10,0г полифосфорной кислоты (прим. 1), к которой прибавляют 8,95г (0,05 моля) аце-тилантранпловой кислоты (прим. 2) и 5,58 г (0,06 моля) све-жеперегнанного анилина. Смесь нагревают в течение одного часа при 185—195°, охлаждают, приливают 50ліл воды и отставляют на 24 ч. при комнатной температуре. Выделившийся осадок отфильтровывают, переносят в 200м.г колбу, прибавляют 100 мл 10%-ной соляной кислоты и перемеши-

вают в течение 30 мин. при комнатной температуре. Образовавшийся гидрохлорид отфильтровывают, растворяют в 50 мл теплой воды и обрабатывают 10%-ным водным раствором аммиака до нейтральной реакции. Осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из 100мл этилового спирта. Выход 8,9—9,1 г (75,4—77,3%), т. пл. 150—151° (прим. 3); т. пл. гидрохлорида 268—269°.

3-Фенил-2-($-фурилвинил)хиназолон-4, В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 23,6 г (0,1 моля) 2-метил-З-фенилхиназоло-на-4 и 9,6 г (0,1 моля) свежеперегнанного фурфурола (прим. 4). Смесь нагревают при 80° в течение 12—13 ч. После охлаждения к затвердевшей массе добавляют 300 мл зтилово-то спирта, отфильтровывают образовавшиеся кристаллы и •перекристаллизовывают из 200 мл эфира.

Выход 15,3—15,8г, іили 48,9—50,3% теоретического количества; т. пл. 194—195°;

З-Фенил-2-(,р-фурилвинил)хиназолон-4, COoHi4NjO2, мол. вес 314,35—блестящие кристаллы светло-желтого цвета, нерастворимые в воде, трудно растворимые в эфире, спирте, растворимые в тетрагидрофуране, ацетоне, бензоле.

Примечания

1. Полифосфорную кислоту получают в реакционной колбе из 6г фосфорного ангидрида и 4 мл ортофосфорной кислоты по методу1.

2. Ацетилантраниловая кислота получена по методике2.

3. 2-Метил-3-фенилхиназолон-4 получен по методике3.

4. Фурфурол обязательно должен быть свежеперегнан-тшй, в противном случае выход и т. пл. продукта реакции снижаются.

Другие способы получения

3-Фенил-2-( P-фурилвинил)хиназолон-4 получен только во описанному выше способу.

1. F. D. Рорр. W. Е. McEwen, Chem. Pews., 5S, 321 (1953).

2. И. С. Иоффе, ЖОХ, It, 812 (1944).

3. П. А. Петюнш, Ю. В. Кожевников, ЖОХ, U1 854 (1964).

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ

Акрилонитрил 37, 41 5-Аллил-2,4-диметил-6-оксипирими-

дин 7, 8 Алюмогидрид лития 9, 46, 61 Амнд-2-метил-З-иидолилпропионовой

кислоты 9 2-Амиио-3-карбамидо-5,5-диметил-

4,5-дпгидро-7Н-тиено- (2,3 с)п-;-

ран 32

3- (З-Амино-2-метилпропил) индол 9 п-Аиизидии 56 Анилин 59, 68

5-Ацетамидо-2,2-диметилтетрагидро-

- пираи-4-он 11, 12 Ацетат натрия 11, 59 Ацетил антрапиловая кислота 68 2-Ацетил-5-окси-1,4-беизодиоксан 13, 14

2-Лцетнл-8-окси-1,4-бензодиоксан 13, 14

1-Ацетнлциклогексанои 17, 18 З-Ацетокси-З-ацетоиил-1-метилоксин-

дол 15, 16 3-Ацето-4-метил-5-спироциклогексил-

-2,5-дигидрофуранои-2 17 Ацетоуксусиый эфир 17

Бензойный ангидрид 27 Бензоил хлористый 27 <о -Бромацетофенон 20 2-Бром-из'омасляиой альдегид 39 Бромкрезоловый красный 46, 63

d'-Валин 47

Гндробромид-2(2,2-диметил-тетрагидг ронираиил)-4-феннлтиазола 19, 20

Гидрокснламин солянокислый 56 Гндрохлорид 3- (З-амино-2-мстилпро-

пил)индола 9 Гидрохлорид ацетамидииа 7 Гидрохлорид 7,8-дііметоі;сп-2-метнл-

4-окси-1,2,3,4-тетрагидроспиро-

(5H)-5-циклопеитан-2-бензазе-

пина 22

Гндрохлорид 6,7-диметокси-2- (3-ок-со-1 -бутил) -1,2,3,4-тетрагидроизо-хпнолнна 24 Гидрохлорид диэтиламниа 24

Диазометан 29, 35 3,7-Дибеіізоил-5-нитро-1,3,7-триаза-

бицпкло(3,3,1)нонаи 28 3,4-Дпбром-2-бутаиои 13, 14 Дибутиловый эфир дипнколиновой

кислоты 28 Дн-(2-карбм етоксн-5-фурфурил) амии

30

Ди- (2-карбокси-5-фурфурил) амин 30 ДиметилаЦетилкарбинол 66 5,5-Диметил-2-(Ы-карбометоксиами-

но)-3-карбамидо-4,5-дигидро-7Н-

тиеио(2,3-с)пирай 32 4- (2,2-Диметил-4-тетрагидропнра-

нил)-2-амииотиазол 34, 35 ¦ 2,2-Диметил-4-тетрагидропираиил-
Предыдущая << 1 .. 8 9 10 11 12 13 < 14 > 15 .. 16 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed