Методы получения химических реактивов и препаратов Выпуск 26 - Ластовский Р.П.
Скачать (прямая ссылка):
C2H5Na3O7P2 •4,5H2O. Вычислено, %: С—6,81; Н—3,97; Na—19,53; H2O-
—22,95.
Примечание.
Определение натрия методом пламенной фотометрии проведено О. В. Коньковой, определение кристаллизационной воды — на дериватографе системы Паулик—Паулик—Эрдей проведено Н. Ф. Шугал.
ЛИТЕРАТУРА
1. Пат. США 3366676 (1968).
2. М. D. Francis, R. О. G. R u s s е 1. Science, 165, 1264 (1969),
3. Франц. пат. 990660 (1965).
4. В. Blase г, К. Н. Worms, Н. G. Germscheid, К. WoI-Im an п. Z. anorgan. und allgem. Chem., 381 247 (1971).
5. Пат. США 3484480 (1969); Пат. США 3579570 (1971).
Ы-(2-0КСИЭТИЛ)СУКЦИНИМИД И №(3-0КСИПР0ПИЛ)-СУКЦИНИМИД
В. М. ОСТРОВСКАЯ, И. А. ШУЙСКАЯ, Т. В. ФОМИНА, Л. В. ЛОМАКИНА
н,с'С\
I N-CH2-CH2OH H2C4 /
^o
C6H9NO3 .VV. в. 143,15
,0
H2C7 \
I
H2C /
хс/
CH2-CH2-CH4OH
^o
C7H11NO3 М. в. 168,18
^(2-0к'СИЭТил)сукци»имид и N- (3-оксипролил) сукцинимид являются промежуточными продуктами в синтезе органических реагентов, например. М-(алкоксиалкил)сукцинимидов, применяющихся в качестве сорбентов сернистого газа [1].
N-(2-Оксиэтил) сукцинимид получают взаимодействием моиоэтаноламина с янтарным ангидридом [2, 3] или янтарной кислотой [4, 5]; реакцией сукцннимнда с этнленкарбоиатом [5]; нагреванием Г^-(р-диэгиламиноэтил)сукцинимида с моноэтанол а минам [6].
ЭД-(3-Оксипропил)сукцииимид получают взаимодействием янтарного ангидрида с 3-аминопропаиолом [3]. 234
Нами эти соединения Получены взаимодействием янтарной кислоты, соответственно, с моиоэтаиоламином и 3-амииопро-панолом.
СХЕМА СИНТЕЗА COOH ^CO
CH2 CH3 \
+ H2N(CHj)nOH- I N-(CHj)nOH + 2H2O,
CH2 CH2 /
4COOH где п = 2,3
4COOH со
Характеристика основного сырья
Янтарная кислота, ГОСТ 6341—52, ч. Монозтаноламин, МРТУ 6—09—3909—67, ч. З-Аминопропанол МРТУ 6—09—3012—66, ч.
Условия получения
Синтез Ы-(2-оксиэтил)сукиинимида. В круглодонную колбу емкостью 0,5 л, снабженную термометром, загружают 118г (1 моль) янтарной кислоты и постепенно добавляют 61 г (1 моль) безводного моноэтаноламина, при этом реакционная масса разогревается до 124°. Смесь нагревают на глицериновой бане при 150° в течение часа. После прекращения выделении паров воды и охлаждения вещество застывает в светло-желтую массу, которую перегоняют при пониженном давлении при 17875 мм и перекристаллизовывают из бензола.
Выход ^(2-оксиэтил)еукцинимида равен 136 г (95%); вещество представляет собой белый кристаллический порошок с т. пл. 58—60°.
По литературным данным, г. жип. 161 —16273 мм [5], 181 — 18676 мм [4], 21576 мм [6], т. пл. 54—58° (3], т. пл. 60° [6], т. пл. 60—61° [4].
М-(3-Оксипропил)сукцинимид получают аналогичным путем. В этом 'Случае саморазогрев происходит до 95°, нагревание реакционной массы проводят при 150—180° в течение двух часов. Продукт перегоняют при пониженном давлении 176— 178°/3 мм.
Выход ^(З-оксипропил)сукцинимида равен 80%, rag1 = = 1,5042.
Найдено, %: С—53,06, 52,78; Н—7,16, 7,12; N—8,98, 8,91. C7HnNO3. Вычислено, %: С—53,49; Н—7,05; N—8,91.
1. Пат. ФРГ 1273501 (1968).
2. А. Ф. Николаев, С. Н. Ушаков. Изв. АН СССР, 1, 1236 (1957).
3. Пат. США 3394144 (1968); С. А., 69, 78441р (1968).
4. О. W е 11 г е 1, F. S с h е I d е г, A.M. F г е t г d о г f, К. S е у п-s с he, Н. Finger. Z. Phys. Chem., 334, 1, 25 (1963).
5. К. Jan age, S. Akioshl. J. Organ. Chem, 24, 122 (1959); С. A., 54, 5427a (1960).
6. К. Nakajima. Nippon Kagaku Zasshi, 81, 323 (1960); C A., 56. 405a (1962).
М-(2-0КСИЭТИЛ)ФТАЛИМИД и ^(З-ОКСИПРОПИЛ)-ФТАЛИМИД
В. М. ОСТРОВСКАЯ, И. А. ШУЙСКАЯ, Л. В. ЛОМАКИНА
И I N-CH,CH,0H C10H9NO3 М. в. 191,19
Ij I N-CH2CH2CH2OH
CnH11NO3 М. е. 216,22
^(2-0ксиэтил)фталимид и ^(З-оксипропнл)фталимид являются промежуточными продуктами в синтезе органических соединений [1].
№(2-Оксипропил)фталимид применяют в качестве неподвижной фазы в газо-жидкостной хроматографии при разделении терпенов {2].
В литературе описан способ получения №(3-оксипропил)-фталимида взаимодействием фталевого ангидрида с 3-амино-пропанолом [2]. №(2-0ксиэтил)фталимнд получают конденсацией фталевого ангидрида и моноэтанол амин а [3, 4]; нагреванием фталнмида с этилеякарбонатом [5, 6]; нагреванием N- (р-диэтиламиноэт!Ил)фталимида с моноэтаноламином [7].
Нами проверены и уточнены условия получения этих соединений взаимодействием фталевого ангидрида соответственно с моноэтаноламином и 3-аминопропанолом.
СХЕМА СИНТЕЗА
I I О + H,N(CH2)„OH -
с^°
_ I і N-(CH2)„OH + H8O,
где я = 2,3
Характеристика основного сырья
Фталевый ангидрид, ГОСТ 5869—67, ч. Моноэтаноламин, МРТУ 6—09—3909—67, ч. З-Аминопропанол, МРТУ 6—09—3012—66, ч.
Условия получения
Синтез Ы-(2-оксиэтил)фталимида. В круглодонную колбу емкостью 0,5 л, снабженную термометром, вливают 60 мл (61 г, 1 моль) свежеперегнанного 'моноэтаноламина и добавляют 148 г (1 моль) фталевого ангидрида. Происходит вспенивание реакционной массы с разогревом до 174°. Сразу же колбу помещают в глицериновую баню, нагретую до 140° л выдерживают в течение часа при этой температуре. Затем вещество перекристаллизовывают из 500 мл кипящей воды, сушат на воздухе, затем в сушильном шкафу.
