Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
NHCONH. NH,
NaOH. | [ + NHj + Na,C03 + НгО
\ s/ Ч //
As=() As=0
ОН OH ONa ONa
Аминогруппу в образовавшейся арсапиловой кислоте определяют дназотированиеч и последующим сочетанием с Р-нафтолом. Наличие мышьяка в препарате определяют аналогично осарсолу (стр. 209).
Установление чистоты препарата и его количественное определение также аналогичны осарсолу. 1 мл 0,1 н. раствора бромата калия соответствует 0,01300 г аминарсона. которого в препарате должно быть не менее 98% н не более 101%.
Хранят под замком (список А) в хорошо закрытых банках оранжевого стекла. Высшая разовая доза — 0,25 г, суточная — 1 г.
Применяют при амебной дизентерии и трихомопадных вагинитах по 0,25 г. Выпускают в виде порошка и таблеток.
OSARSOLLM. АСЕТА RSOLUM PH. I.
ОСАРСОЛ. 3-АЦЕ ГАМИДО-4-ОКСИФЕНИЛМЫШЬЯ КОВАЯ КИСЛОТА ОН
г |NHCOCH,
\
As—О
ОН ОН
С,Н„0;КАч М. в. 275,09
Получают ацетилированием 4-окси-З-аминофениларсоновой кислоты уксусным ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты:
ОН ОН
/' \Н. ,NHCOCH3
+ (СН.СО) .О -* ji | -i- CH3COOH
А'—О As=0
У \ S' v
он он он он
Осарсол—белый мслкокристаллический порошок, сбивающийся в комки, без запаха, мало растворим в воде и спирте, растворим в растворе
гидрокарбоиата натрия, в растворах едких щелочей и аммиака. Налит мышьяка устанавливают после предварительного сплавления препарат с карбонатом и нитратом натрия. Сплавленную массу после охлаждения рас воряют в воде, нейтрализуют азотной кислотой н к раствору прибавляв сульфат магния, хлорид аммония и аммиак; при этом выделяется бель осадок магния-аммония арсеиата Mg (NH^AsO.,. Ацетильную группу опр< дсляют после кипячения препарата с разбавленной серной кислотой — во. иикает запах уксусной кислоты:
' ОН ОН
Гнсн-ыт
+ сн.соон
// As—О /Л ОН ОН
As—О
/
ОН ОН
В деацилированноч продукте аминогруппа обнаруживается диазоти рованием и сочетанием с резорцином — возникает красное окрашивание
ОН
(1
Аь=0 ОН ОН
он
As=0
/ч он он
CI
// '<г
\_ А
НО
ОН
\//
As=0
он'он
НО
Чистоту препарата определяют по прозрачности раствора при растворении в гидрокарбонатном растворе, отсутствию неорганических солей мышья новой кислоты (к аммиачному раствору препарата прибавляют аммония хлорид и раствор сульфата магния — не должно выделяться осадка или мути) и золы (не более 0,1%).
Количественное определение производят после минерализации препарата нагреванием со смесью концентрированных азотной и серной кислот до обесцвечивания. После удаления избытка азотной кислоты сульфатом гидразина при нагревании, прибавляют воду, калия бромид и титруют раствор 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии метилового красного до обесцвечивания. Параллельно в тех же условиях проводится контрольный опыт
Метод основан на окислении трехвалентиого мышьяка до пятивалентного:
3AssOa + 2HBrOj -» 3As.,Os + 2HBr
1 мл 0,1 н. раствора бромата калня соответствует 0,01375 г осарсола, которого в препарате должно быть не менее 99% и не более 101%.
Хранят под замком (список А) в хорошо закрытых банках оранжевого стекла. Высшая разовая доза — 0,25 г, суточная — 1г.
Применяют для лечения сифилиса, амебной дизентерии, малярии и изгнания власоглава.
ГЛАВА XIII
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СУРЬМЫ
Органические соединения сурьмы, в которых атом сурьмы непосредственно связан с углеродным атомом, были синтезированы для изучения их физиологического действия, сравнительное действием мышья кор гаиических соединений. Оказалось, что сурьмаоргаиическне соединения, хотя в основ-
пом обладают сходным с мышьякпоргаиическими соединениями действием, но отличаются резко выраженными честными раздражающими свойствами и более быстрым выделением из организма. Они явились интересными для лечения лейшмаииозов — тропических заболеваний, вызываемых паразитами, впервые обнаруженные Лейшмаииом и названными лейшманиями. Паразиты являются причиной различных заболеваний внутренних органов и кожн. Наибольшую опасность представляет внутренний лейшманиоз или кала-азар, распространенный в Индии, Китае и в меньшей степени в среднеазиатских республиках. Для лечения лейшмаииозов была испытана комплексная сурьмяно-виннокалиевая соль (рвотный камень), показавшая положительные результаты и требующая длительного применения (при кала-азаре до 3 месяцев) По аналогии с арсаниловой кислотой была синтезирована стибамниовая или стибаииловая кислота — и различные ее произ-
NH,
У/
Sb=0
ОН ОН
водные. Ацетилстибапиловая кислота, под названием стибенил оказалась пригодной для лечения трипанозомных заболеваний и детского лейшма-ниоза. Лучшие результаты получены при использовании сурьмаоргани-ческнх производных, содержащих в ароматическом ядре заместители. Так, например, хлорстибенил, названный стибозаном, оказался эффективным для лечения кала-азара, Диэтил ам иновая соль стибаминовой кислоты, названная неостибозаном, эффективной для лечения лейшмаииозов. Сурьмин (стибозаи) и иесстнбозан имеют строение:
NHCOCH, Cl
t I
//
Sb=0
NH.
I | -(СД),кп Sb=-0
OH OH
Гурьмнн (Стычозан)
ОН он
Неостлбоэан
