Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
Сохраняют в банках оранжевого стекла в темном месте.
Применяют в качестве реитгеноконтрастного средства для цистонието-графии в виде 40%-ного раствора, вводимого в вену. Взрослым вводят 50 мл раствора, детям от 8 до 12 лет—15 мл, от 12 до 16 лет — 20 мл. Растворы сергозииа готовят в 50 мл изотонического раствора непосредственно перед применением на дважды дистиллированной воде, которые кипятят 20 мин в водяной бане после фильтрации.
MYELOSANUM
АШЕЛОСАН. 1,4-ДИМЕГАНСУЛЬФОНИЛОKClIБУТАН
CH.S0o0(CII.).0S0,CH,
C,H,iOA ... VI. г. 2463
Получают взаимодействием мстансул ьфохлорнда с 1,4-бутапдполоч в присутствии сухого пиридина при 0—10’:
2CH.SOX1 -I- HOCHsCH .CH.CHjOll ? CH;SO.O(CH.),OSO_CH,
Метаисульфохлорид получают хлорированием сульфата мегнлтиомочевины в водной среде при 0 -8е по реакции:
'CH.SC.\H;),. H=SO, I- 6С12-(-8Н.О -к 2( Н .StKCI -|-8HCI -(-2NH.CI , (.VH.^SO, +2COJ г!н
собирают фракцию с т. кип. 75—75,5° при давлении 38,5 мм.
1 Название дано в память о Серго Орджоникидзе, уделившем у,ного внимании созданию химнко фармацевтическом промышленности в СССР.
Метнлтномочевнну получают метилированием тномочевнны димеип-с> тьфатом в среде ксилола при 90 138':
L'll.NCSMI. + (ClI.O);SO _'H„NCSCH. + НаЬО,
1,4-Бутандкол может быть полечен гидрированием бутин-2-диола-1.4. а последний по методу А. Е. Фаворского из ацетилена н формальдегида (в присутствии катализатора ацетиленнда меди):
(.НОН СН,ОН
СН + 2СН.О С -Ei dH3 |( ? III
СН С CHS
I I
сн.он сн„он
Мпелосанбелый кристаллический порошок, т. пл. 115—118°, не растворим в воде, мало растворяется в спирте и ацетоне. Прн кипячении с раствором едкого кали гидролизуется с образованием белого студенистого осадка ме1ансульфонага калия и 1,4-бутандиола:
CH,SO.O(CH„)4OSOsCH, + 2KOI1 —? 2CII:S03K+ ItOfCll^OI I
Количественное определение основано на гидролизе препарата 0,1 н. спиртовым раствором едкого кали и обратном титровании щелочи 0,1 н. раствором серной кислоты в присутствии индикатора фенолфталеина. Параллельно ставят контрольный опыт. 1 мл 0,1 н. раствора щелочи соответствует 0,01232 г миелосана. которого в препарате должно быть не менее 98,5 V Хранят под замком (список А) в стеклянных банках с притертыми пробками, в защищенном от света месте.
Применяют по 0.02 г в таблетках для лечения хронической миелоидиой лейкемии.
CYSTAM1NUM
ЦИСТАМИН. ДИХЛОРГНДРАТ БИСАМИНОЭТИЛДИСУЛЬФИДА
SCHsCHsNH„
‘ • 2HCI CUjCHjKH,
C.H^NjSj ? 2HCI М. в. 225,21
Получают по схеме:
2ClCHsCH,NHj • HCI SCH,CH2NHsSCHjCH.NH,
I * -2НС1
SCHjCH.NHj sch?ch,nh?
Цистамин — бетый или желтоватый порошок со специфическим запахом, т. пл. 1961, растворяется в воде, мало в спирте, не растворим в ацетоне и в эфире; pH 10%-ного водного раствора 2,8—5,8. После восстановления цинковой пылью в присутствии соляной кислоты фильтрат со смесью амил-нм фита. спирта и водного раствора аммиака окрашивается в вишнево-красный цвет.
При прибавлении к восстановленному продукту раствора сульфатг меди возникает белый осадок меркаптида меди, а при прибавлении йода в присутствии крахмала, происходит обесцвечивание окрашенного в сини* цвет раствора. Чистоту препарата определяют по отсутствию мути при прибавлении к препарату раствора сульфата меди, потере веса не более 2% при высушивании до 100—105°, тяжелых металлов, мышьяка.
Количественное определение производят после предварительного восстановления препарата цинковой пылью в присутствии соляной кислоты. К фильтрату прибавляют раствор калия йодида и крахмала и титруют йодноватокалиевой солью до появления устойчивой синей окраски.
1 мл 0,1 и. раствора KJ03 соответствует 0,01125 г цистамина дихлор-гидрата, которого в препарате должно быть не менее 96% в пересчете на сухое вещество.
Хранят с предосторожностью (список Б) в стеклянных плотно закрытых банках.
Применяют для профилактики лучевой болезни.
SULFOD1AMINUM
СУЛЬФОДИАМИН. 4,4-ДНАЦЕТИЛДИАМИНОДИФЕНИЛСУЛЬФОН.
CH3CONHx ^>SQ8<^ ~ ^NHCOCH,
C„HleO,S М. *. .1.42,36
Получают конденсацией 4-амииотиофенолята натрня с 4-иитро-1 -хлорбензолом. Образовавшийся 4-иитро-4'-аминодифенилсульфид восстанавливают чугунными стружками в слабокислом растворе (по Бешану) и продукт реакции извлекают кипящим спиртом. Далее, 4,4'-диаминодифенилсульфид ацетилируют уксусным ангидридом и диацетильное производное окисляют хромовой смесью (в присутствии серной кислоты) до 4,4'-диацетилдиамино-дифенилсульфона.
Описанные превращения можно выразить следующей схемой;
H8N<^ ^>SNa + Cl<^_/NO,. ч- H,N^ /NO,
FipTicT HjN “*~
CH.CONH<^~/>.S4;~>NHCOCH, Na^rjo!! HVso7 CH.CONHx /SO, ^.MHCOCH,
Что касается 4-аминотиофенолята, то его получают восстановлением 4-ннтро-1-хлорбензола раствором сульфида натрия:
40.R ^ >ci + 10NasS -f 711,0 -*? 3Na,SsOa ± 41ISN' >SNa + 6NaOH + 4NaCl
Сульфодиамин — белый или желтоватый мелкокристаллический порошок, т. пл. 286 -291° (в пределах 2°), не растворим в воде, щелочах и минеральных кислотах. Растворяется прн нагревании в леднной уксусной кислоте.
Подлинность препарата устанавливают по возникновению запаха уксусной кнсло1ы njm гидролизе раствором едкого натра и последующем подкнсленин фосфорной кислотой:
