Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Кульбах В.О. -> "Фармацевтическая химия" -> 84

Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.

Кульбах В.О. Фармацевтическая химия — Медицина, 1966. — 761 c.
Скачать (прямая ссылка): farmacevticheskayahimiya1966.djvu
Предыдущая << 1 .. 78 79 80 81 82 83 < 84 > 85 86 87 88 89 90 .. 320 >> Следующая

ACIDUM АСЕТ YLOSALICYLICLM. ASPIR1NUM
КИСЛОТА АЦЕТИЛ САЛИЦИЛОВАЯ. АСПИРИН. САЛИЦИЛОВЫЙ ЭФИР УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Х .ОСОСН,
]соон
CeIIaOj ' м- «?
Синтезирована впервые Жераром в 1843 г., но в медицину введена в 1899 г. Получают ацетилироваиием салициловой кислоты уксусным ангидридом. кетеном, хлористым ацетилом или ледяной уксусной кислотой в присутствии РС1:1 В последнем случае реакцию ведут при температуре 50° до полного удаления хлористого водорода:
ОН РС, II |ОСОСПа 3, ] +ЗСНаСООН---3 +НаРО, +ЗНС1
( соон ^Jcooh
Для разжижения массы прибавляют хлорбензол, реакционную смесь выливают в воду, выделившуюся ацетилсалициловую кислоту отфильтровывают и перекрнсталлизовывают из бензола, хлороформа, изопропилового спирта или других органических растворителей.
Ацетилсалициловая кислота — белые игольчатые кристаллы или белые пластинки, т. пл. 133- 135°, мало растворимые в воде, растворяется в 5 ч.
174
спирта и легко в растворах едких и углекислых щелочей, с образованием солей. При этом, однако, происходит частичное разложение на ацетат и салицилат натрия. Влага также гидролизует аспирин на уксусную и салициловую кислоты:
/' ,ОСОСН, , .ОН
+ н.оснасоон +|| » соон 'соон
Разложение аспирина в присутствии щелочи при нагревании используют для его идентификации; при последующем подкислении серной кисто-той возникает запах уксусной кислоты и выделяется белый осадок салициловой кислоты.
Чистоту препарата определяют по отсутствию хлоридов, сульфатов, солей тяжелых металлов в соответствии с ГФ1Х. Для определения предела допустимой примеси салициловой кислоты в препарате последний растворяют в смеси спирта и воды и прибавляют 0,2%-ный раствор железоаммониевых квасцов. Возникшую окраску сравнивают с аналогичным раствором заведомо известной ацетилсалициловой кислоты, к которой прибавлен 0,01 %-ный раствор салициловой кислоты. Фиолетовая окраска в первом случае ие должна быть интенсивнее контрольной с салициловой кислотой.
Количественное определение аспирина производят титрованием спиртового раствора его (приготовленного в предварительно нейтрализованном спирте), 0,1 н. раствором едкого натра в присутствии индикатора фенолфталеина при температуре не выше 10°:
/ ,ОС,ОСНг / .ОСОСН,
+ NaOH —ж +Н„0
;СООН l 'COONa
1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,018 015 г ацетилсалициловой кислоты, которой в препарате должно быть не менее 99,5%.
При нагревании 0,1 н. раствора едкого натра с ацетилсалициловой кислотой расходуется 2 г-мол щелочи, так как гидролиз происходит до солей уксусной и салициловой кислот:
i^OCOCH, /^jOH
+ 2NaOH CH3COONa +
о
" ^COOH I^COONa
Хранят в хорошо закупоренных банках.
Применяют как жаропонижающее и анальгетическое средство в виде порошка или таблеток по 0,3—0,5 г на прием. Следует обратить внимание, что при смешении с антипирином, гексаметилентетрамином и другими веществами основного характера ацетилсалициловая кислота образует легко растворимые, отсыревающие на воздухе смеси.
PHENYLIUM SALICYLICUM. PHENYL1I SALICYLAS. SALOLUM
ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТ. САЛОЛ. ФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
.ОН
lcoo«f3
С1яН10Ог ” М. в. 214,22
Салол впервые синтезирован М. В. Ненцким (1880 г.). Целью синтеза являлось создание препарата, не изменяющегося в желудке, но гидролизующегося в кишечнике благодаря щелочной среде на фенол и салициловую кислоту, обладающие дезинфицирующими свойствами.
Получают нагреванием фенола с салициловой кислотой в присутствии водоотнимающих веществ (хлорокиси фосфора или треххлористого фосфора):
ОН -рГ1 .I он
.! , ЗНО - +Н,РО, + ЗНС1
соон 'COO J
Продукт реакции промывают водой, раствором соды, спиртом и затем
высушивают.
Салол — белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы, т. пл. 42—43°, со своеобразным запахом, почти ие растворим в воде, растворяется в 10 ч. спирта, легко в хлороформе, эфире, жирных маслах. С ментолом, тимолом, камфарой и некоторыми другими веществами образует жидкие смеси. При нагревании с растворами едких щелочей гидролизуется с образованием фенолята и салицилата натрия:
, ,ОН /4oNa ,ОН
II - + 2.\аОН->Л + | +2НгО
Т.ОО 1 1 COONa
V-
При последующем подкислении (соляной кислотой) ощущается запах фенола и выделяется белый осадок салициловой кислоты. При действии на спиртовый раствор салола хлорного железа возникает фиолетовое окраши-нание; эти реакции используют для идентификации препарата.
Чистоту препарата определяют по отсутствию примесей в соответствии с требованиями ГФ1Х
Количественное определение производят после гидролиза препарата 0,1 н. раствором едкого натра при нагревании. По охлаждении прибавляют раствор метилового красного и избыток щелочи оттитронывают 0,5 н. раст-нором соляной кислоты до розовой окраски. 1 мл 0.5 н. раствора едкого натра соответствует 0,1071 г фенилсалицилата, которого в препарате должно быть не менее 99 "6
Хранят в хорошо закупоренных банках.
Применяют по 0,3—0,5 г на прием 3—4 раза в день при заболеваниях кишечника, а также при цяститах, пиелитах, пиелонефритах.
BF.NZONAPHTOLUM
БЕНЗОНАФТОЛ. Р НАФТИЛОВЫЙ ЭФИР БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Предыдущая << 1 .. 78 79 80 81 82 83 < 84 > 85 86 87 88 89 90 .. 320 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed