Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
ДЕРМАТОЛ. ВИСМУТА ГАЛЛАТ ОСНОВНОЙ
ОН
но/ он
I
COOBi(OH)s
C;H707Bi М. в. 412,1
Получают взаимодействием растворов галловой кислоты и иитрата висмута, с последующим фильтрованием и высушиванием осадка при 50—60°:
ОН
по/ ,ОН
|| | + Bi(NOj)3 + 2НеО
СООН
Галловую кислоту, требуемую для получения дерматола, получают из растительного материала (листьев скумпии, сумаха и др.) извлечением водой в диффузорах (при 60ь) и последующим концентрированием раствора при 50—55° в вакууме до уд. в. 1,095.
Сконцентрированный раствор по методу П. А. Якимова и М. В. Назаренко подвергают щелочному гидролизу (40%-ным раствором NaOH), затем кислотному гидролизу (соляной кислотой) для освобождения от сахаров (поскольку в растениях галловая кислота связана с сахарами в виде гли-козидов). После осветления раствора с помощью активированного угля фильтрат концентрируют до кристаллизации. Дерматол — аморфный порошок лимонно-желтого цвета, без запаха и вкуса, не растворим в воде, спирте, эфире; растворяется при нагревании в минеральных кислотах с разложением, легко растворим в растворе едкого натра ввиду наличия в молекуле трех фенольных групп, образуя желтый раствор, краснеющий на ноздухе вследствие окисления.
ОН
но/Чон
+ 3HNO,
СООВЦОН)*
При взбалтывании препарата с раствором сульфида натрия в присутствии разбавленной соляной кислоты или с сероводородом возникает коричнево-черное окрашивание сульфида висмута:
ОН Obi
I .он NaO ONa
' -r 4Na2S BisS, +1 11„S
COOBi(OH). COONa
Фильтрат, после отделения осадка Bi2S3 и освобождения от сероводорода кипячением, с раствором FeCl3 окрашивается в сине-черный цвет (галловая кислота).
Чистоту препарата определяют по отсутствию солей свинца, кальция, бария (остаток после прокаливания и растворения в азотной кислоте не должен давать мути от прибавления к фильтрату разбавленной серной кислоты), меди, нитратов (фильтрат, после взбалтывания дсрматола с разбавленной серной кислотой не должен окрашиваться дифениламином), галловой кислоты (эфирная вытяжка дерматола не должна после испарения и высушивания при 100° оставлять более 0,2% остатка), мышьяка, теллура.
Количественное содержание висмута в препарате определяют после минерализации смесью азотной и хлорной кислот титрованием 0,05 М раствором трилона Б в присутствии индикатора пирокатехинового фиолетового до перехода синей окраски в желтую. 1 мл 0,05 М раствора трилона Б соответствует 0,01165 г окиси висмута, которой в препарате должно быть не менее 52% и не более 56,5%. Хранят в закупоренной банке.
Применяют наружно как антисептическое, вяжущее и подсушивающее средство при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых оболочек в виде присыпки, мази, свечей.
ГЛАВА IX
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Сложные эфиры карбоновых кислот — RCOOR — получают чаще всего взаимодействием спиртов или фенолов с карбоновыми кислотами в присутствии водоотнимающих веществ (серной кислоты, сухого хлористого водорода, хлористого цинка или фосфора) либо с ангидридами или хлорангид-ридами кислот. Сложные эфиры — вещества с приятным фруктовым запахом, большей частью не растворимы в воде. Наиболее характерной реакцией сложных эфиров является их гидролиз (на спирт, или фенол, и кислоту) и образование амидов.
Физиологическая активность сложных эфиров зависит от групп и радикалов, входящих в их состав. Ниже рассматриваются наиболее важные сложные эфиры, применяемые в медицине.
METHYLIUM SAL1CYL1CUM. METHYL1I SALICYI.AS.
METHYL1S SALICYLAS PH. 1.
МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ- МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
с |°н
, 'соосн,
CsHsO, М. в. 152,15
Метилсалицилат найден в эфирном масле растения Gaultheria procum-bens и Betula lenta.
173
Получают синтетически, нагреванием до 75—80° салициловой кислоты с метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты:
H»so, |] ,ОН + СНаОН Ч +н»о
'соон 11 'соосн,
После выливания в поду отделяют нижний слой, который промывают водой, раствором соды, вновь водой и перегоняют; собирают фракцию с т. кип. 210—211°.
Метилсалицилат бесцветная или желтоватая жидкость, уд. в. 1,178—
1,186, с характерным запахом, почти не растворима в воде, смешивается со спиртом и эфиром во всех отношениях. Число омыления 362. Окрашивается раствором хлорного железа в фиолетовый цвет. При нагревании с раствором едкого натра и последующем подкислении соляной кислотой выделяется салициловая кислота т. пл. 156—161°.
Чистоту препарата определяют по отсутствию влаги (при охлаждении до 10° жидкость не должна мутиться) и свободной салициловой кислоты (определяемой титрованием щелочью)
Количественное определение метилсалицилата основано на гидролизе его избытком спиртового раствора щелочи (едкого кали):
(
ОН II .он
+ КОН -V II + сн,он
{^Jcooch, / 'соок
Избыток шелочи оттитровывают 0,5 н. раствором соляной кислоты в присутствии индикатора фенолфталеина. 1 мл 0,5 п. раствора едкого кали, израсходованного на гидролиз эфира, соответствует 0,07607 г метилсалицилата, которого в препарате должно быть не менее 99%.
Хранят в хорошо закупоренных склянках в темном месте Применяют в мазях и втираниях взамен салициловой кислоты.
