Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Кульбах В.О. -> "Фармацевтическая химия" -> 81

Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.

Кульбах В.О. Фармацевтическая химия — Медицина, 1966. — 761 c.
Скачать (прямая ссылка): farmacevticheskayahimiya1966.djvu
Предыдущая << 1 .. 75 76 77 78 79 80 < 81 > 82 83 84 85 86 87 .. 320 >> Следующая

j^COOH
+ cos он
В 1860 г. Кольбе показал, что под влиянием металлического натрия фенол вступает в реакции с углекислым газом с образованием двунатриевого производного салициловой кислоты, а также фенола; прн использовании фенолята натрия реакция протекает по схеме:
/ ,ON3 /^ONa / OH
2 | + со, —II |_____ +:
\s COONa 4>
167
J
По Шмитту, прн взаимодействии фенолята натрия с двуокисью углерода при 130" и автоклаве (лод давлением) образуется салицилово-натриевая соль:

COONa
По А. Н. Несмеянову и И. Ф. Луценко, углекислота реагирует с неио-ннзированным фенолятом натрия и карбоксильная группа вступает по месту повышенной плотности электронного облака, обусловленной гиперкоиъю-|ациен о-связи (о-сопряженис) по схеме:
Предложенный авторами механизм позволяет объяснить зависимость направлении реакции от природы металла фенолята, поскольку фенолят калия образует калиевую соль n-оксибензойной кислоты НО 'СООК.
Салициловая кислота—белые мелкие игольчатые кристаллы без запаха, сладковато-кислого вкуса, т. пл. 158—161°, легко растворяется 1 : 15, на холоду 1 : 500, летуча с водяными парами.
Салициловая кислота является более сильной, нежели бензойная, или п- и л-оксибензонные кислоты; ее константа диссоциации 1,06- 10-8. По Паулингу, это зависит от возможности образования нового шестичленного цикла
ОН
ГСн-1 г s
Г\0/
Растворы солей некоторых слабых кислот (CH3COONa, Nh2HP04, Na2B40,> растворяют салициловую кислоту с образованием двойных солей (горького вкуса). С избытком едкой щелочи образуется фенолят-соль. При осторожном нагревании салициловая кислота возгоняется, но при энергичном и быстром нагревании она разлагается с выделением фенола, ощущаемого по запаху. Разбавленными растворами хлорного железа она окрашивается в сине-фнолетовый цвет.
Чистоту препарата устанавливают по отсутствию посторонних органических веществ, обнаруживаемых по пожелтению или побурению концентрированной серной кислоты при растворении в ней салициловой кислоты, по отсутствию примесей фенола, солей железа, красящих веществ (остаток по нспарении спиртового раствора салициловой кислоты должен быть белого цвета; в случае примеси фенола, солей железа и др. последний окрашен), п, п'-дпоксидифеннла НО ' >— f ЮН (раствор салициловой кислоты, нейтрализованный содой, после извлечения эфиром и испарения последнего не цолжен оставлять более 0,1 "о остатка), хлоридов, сульфаюв, неорганических веществ (в пределах норм ГФ1Х).
Количественное определение салициловой кислоты (предварительно высушенной до постоянного веса) производят титрованием спиртового раствора ее 0,1 н раствором едкого натра в присутствии индикатора фенолфталеина:
1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,01381 г салициловой кислоты, которой должно быть не менее 99,5°о.
Хранят в хорошо закупоренных банках, защищенных от действия света. Применяют обычно наружно дли лечения ревматизма, реже внутрь.
Получают взаимодействием салициловой кислоты с гидрокарбонатом натрия в эмалированной аппаратуре; при наличии в сырье или в аппаратуре солей железа препарат окрашивается в бурый цвет.
Салицилат натрия — белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки сладковато-соленого вкуса, растворяется в воде (1:1), в спирте (1 : 6), глицерине (1 : 5) с нейтральной или слабокислой реакцией. Хлорным железом окрашивается в фиолетовый цвет. Наличие натрия обнаруживают по окрашиванию бесцветного пламени горелки в желтый цвет при внесении в него салицилата натрия.
Чистоту препарата определяют по ГФ1 X на отсутствие сульфатов, солей тяжелых металлов, влаги, хлоридов. Количественное определение производят ацидиметрически, титрованием соли 0,5 н. соляной кислотой в присутствии эфира и смешанного индикатора (метилового оранжевого и метиленового синего) до сиреневой окраски водного слоя:
1 мл 0,5 н. раствора соляной кислоты соответствует 0.0800;> г салицилово-натриевой соли, которой в препарате должно быть не менее 99,5%.
В литературе описаны и другие методы количественного определения, например бромо-, йодометрический, метод извлечения салициловой кислоты и др. (Я- М. Перельман, 1961)
Хранят в хорошо закупоренных банках, в сухом, защищенном от света месте.
Применяют внутрь по 0,5—1 г на прием для взрослых и по 0,1—0,5 г для детей. Иногда вводят внутривенно по 3—5 мл 15%-ного раствора ежедневно в течение 10 15 дней (одновременно с 3—5 мл 40'.'о -кого раствора гексаметнлентетрамина).
NATRIUM SALICYI.1CUM. NATR11 SAL1CYLAS
НАТРИЯ САЛИЦИЛАТ
{ COONa
lOH
CjHjOjNa
М. в 160,11
/ ,COOH
-j- NaHCOs —»? I | -HUO + CO*
11 ЮН
I' ,,'OH
IRQ
RII.1TRASTUM
БИЛИТРACT. 1-ФЕНИЛ 2,5 (3,5 ДИЙОД-4-ОКСИФЕНИЛ) ПРОПИОНОВАЯ
КИСЛОТА
ОН ' . J
\ 'У
CH.CHCOOH
QHS
C,,H120„ls М в 494,1
Синонимы: Biliselectan, Bilistram, Bilitest и др.
Получают йодированием прн обыкновенной температуре п-оксифеннл-фенилпропионовой кислоты йодом (с йодидом калня) или хлорйодом:
ОН ОН
+ 2НД2НС1)
п
CH.CHCOOH CHjCHCOOIl
СсН, Ьн=
Билитраст — легкий белый или белый с желтоватым оттенком порошок, со слабым запахом, не растворим в воде, легко растворяется в спирте, эфире, едких и углекислых щелочах. При нагревании с концентрированной серной кислотой выделяются фиолетовые пары йода. 11ри взаимодействии спиртовых растворов препарата и нитрата серебра выделяется белый осадок серебряной соли, растворимый при прибавлении азотной кислоты; при избытке азотной кислоты билитраст выделяется:
Предыдущая << 1 .. 75 76 77 78 79 80 < 81 > 82 83 84 85 86 87 .. 320 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed