Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
Количественное определение произиотят бромированнем с последующим иодометрпческнм определением;
ОН
СО С Вго
С,н, ••CHC.H-.5t С,н4г -СС„Н,-^
СО СО
С уСО Вг к.
С,Н, СВгСьН,—НвГС„Н4
1,0 С kj QH,
СО
-*CtH, СНСсН,+2HBr + J„
со
При этом феннлиндандион переводят сначала в 2-фенилброминдандион, который при взаимодействии с йодидом калия и образовавшейся бромисто-водородной кислотон выделяет эквивалентное количество йода.
Около 0,3 г фенилина (точная навеска) растворяют в 50 мл 96?о-ного этилового спирта при нагревании и по охлаждении прибавляют 10°6-ный еппрговыи раствор брома. 1 г Р-нафтола, 50мл воды и 10 мл 10%-ного раствора калин йодида; выделившийся йод титруют тиосульфатом натрия.
1 мл 0,1 п. раствора тиосульфата натрня соответствует 0,01111 г фенилина, которого должно быть в препарате не менее 99,5%.
Хранят в темной склянке, под замком (список А), защищенной от действия света, в сухом месте
Применяют для лечения тромбофлебитов по 0,03—0,04 г 3—4 раза в день в виде порошка или таблеток.
ГЛАВА VIII
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ СОЛИ И ПРОИЗВОДНЫЕ
АЛИФАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы
(I
С , кислой реакцией на лакмус водного или спнрто-водного раствора и
способностью образовыва i-ь соли. Следует, однако, упомянуть, что фенолы с элсктрофнльиыми замости iелями, например трпнитрофенол, равно как
и окснпнрнмнднны и некоторые N-гетероцнклнческнс соединения, также обнаруживают кислую реакцию. Кислыми свойствами обладают также сульфокислоты, некоторые меркаптаны и тиофенолы, изменяющие цвет синей лакмусовой бумаги в красный. Низшие члены карбоновых кислот — муравьиная, уксусная—легко растворяются в воде и диссоциируют по схеме'
RCOOH 1- ILO-* RCOO- + НаО+
При взаимодействии с едкими щелочами, карбонатами и гидрокарбонатами карбоновые кислоты образуют соли, в отличие от фенолов, которые образуют феноляты только с едкими щелочами. Установлено, что в солях органических кислот оба атома кислорода равноценны, так как угол между связями О С—О равен 124е ± 4° и оба расстояния С О равны я составляют 1,27 А. Поэтому строение солей карбоновых кислот представляют формулой
R-CT
^СГ
Na+
в которой стрелками показано направление смешения электронов в результате взаимного влияния атомов.
Для идентификации карбоновых кислот часто используют способность карбоксильной группы замешать водород на остаток этилового или метилового спирта с образованием сложного эфира. Реакция эта ускоряется в присутствии концентрированной серной кислоты или хлористого водорода. Карбоновые кислоты также идентифицируют с помощью хроматографии на бумаге. В большинстве случаев в качестве растворителя используют спирт или водный раствор аммиака, а в качестве индикатора, для обнаружения пятен, бромкрезоловый зеленый, бромтмоловый голубой или бромфеноло-вый голубой.
Замещенные карбоновые кислоты дают, кроме того, реакции, характерные для заместителей, например алифатические оксикнслоты с хлорным железом — желтое окрашивание, ароматические оксикнслоты — фиолетовое или синее. Карбоновые кислоты и их соли обладают действием, зависящим в значительной мере от радикала, связанного с карбоксильной группой. Так, кислоты изостроения часто более активны в физиологическом смысле, нежели кислоты с нормальной цепью углеродных атомов. Кислоты, содержащие непредельные связи, обладают гемолитическим действием; некоторые из них токсичны (акриловая кислота).
Оксикнслоты, характеризующиеся наличием в молекуле гидроксильной и карбоксильной группы, обладают более сильными кислотными свой-пвами, нежели карбоновые кислоты; особенно это проявляется у а-окснкис-лот. Так, константа диссоциации пропионовой кислоты прн 25° равна
1,4- 1 ГГ *, молочной кислоты — 1,38- 10-4. Гидроксильная группа в (i-поло-жении подвижна и легко дегидратируется с образованием а, ^-ненасыщенной кислоты, у- и й-оксикнслоты также легко теряют молекулу воды с образованием лактопов. Из солей оксикислот находят применение в медицине глюкопат кальция, цитрат натрня и др.
Введение галогена в молекулу кислоты усиливает кислотные с вайе i ни, например, трихлоруксусная кислота имеет константу диссоциации 2-10 близкую к сильным неорганическим кислотам. С удалением галогена от карбоксильной группы в цепи проявляется влияние углеводородного радикала и диссоциация кислоты ослабляется. Большое значение приобрели йодпроияводные жирных кислот, которые получают присоединением йода
или йодистого водорода к непредельным связям жирных кислот. Их применение основано на постепенном выделении йода, используемом для профилактики и лечения щитовидной железы. Йодированные жиры и кислоты применяют также в рентгенографии в качестве контрастных средств (стр. 157).
KALIUM ACETICLM. KALI1 ACETAS
КАЛИЯ АЦЕТАТ СН.СООК
СгН,0,.К М. е. 98,15
Получают нейтрализацией уксусной кислоты поташом:
2СН3СООН + кхо, -»?гсн^соок )- н.о + со.
Ацетат калия белый кристаллический гигроскопический порошок без запаха или со слабым запахом уксусной кислоты солоноватого вкуса, т. пл. 292°, легко растворим в воде и в спирте. Водные растворы нейтральной или слабощелочной реакции. Ацетат-ион устанавливают по образованию укеуеноэтилового эфира, определяемого по запаху прн нагревании соли со спиртом и серной кислотой:
