Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Кульбах В.О. -> "Фармацевтическая химия" -> 117

Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.

Кульбах В.О. Фармацевтическая химия — Медицина, 1966. — 761 c.
Скачать (прямая ссылка): farmacevticheskayahimiya1966.djvu
Предыдущая << 1 .. 111 112 113 114 115 116 < 117 > 118 119 120 121 122 123 .. 320 >> Следующая

CH,SOr
250
изводное при щелочном плавлении с едким кали превращают в л-димет» амннофенол:
ОН ОН
а)
N(CH.),
6) ||
ОН
Х(СН,ь
Ц
1ЧН„
/ '
*)
'SO.II
К((;н.).
N(CH,). NiCH,),
I IINO.
кн. H2<r|1 ОН N(CH )a NjCHJj,
KOH I
SO.H
V.
'OH
Этот фенол фосгенированием в среде бензола превращают в хлоругольн эфир и конденсацией с диметиламином в диметилкарбамнновий эфир м-1 метиламинофенола. При метилировании последнего диметипсульфатом ( разуется прозерин:
N(CI13)S N(CH,)S
ЮН
N(CH3)2
OCON(CH,)„
ОСОС1
N(CH,)„
i
r
'ОСОК(СНз),
CH.S07
Прозерин—белый кристаллический гигроскопичный порошок горькс вкуса, т. пл. 142—146°, легко растворим в воде, в спирте, хлороформ не растворим в эфире. Под влиянием света розовеет. Наличие метилсульф; иона определяют поспе кипячения с азотной кислотой с помощью бар хлорида (образуется BaS04). При диазотировании сульфаниловой кисло и прибавлении диазососдинения к предварительно гидролизованному п| зерину возникает азо-краситель оранжевого цвета. Реакция протекает схеме:
, (СН.).ЛН +
- ,\'ГСНа)г N(CHa).
/ ( 1
1 1 CH.SOT + 4KOH -v
Н OCON(CHj)3 1! 'он
К(СНЯ),
- СН,ОН + К.,СО, 1 KsSO,

он
CI [n—N-_/.УО.н] ? HO,S
N—N
N(CHj)s
I
ОН
Чистоту препарата определяют по ГФ1Х на отсутствие хлоридов, cyj фатов, влаги, золы, превышающих допустимые нормы. Количествен определение основано на разложении ирозерина едким натром и отгон с водяным паром диметиламина, поглощаемого раствором борной кисло
________ wumn uiu и икагора ( ,1%-ного спиртового раствора
метилового красного с 0,1%-ного раствора метиленового синего). Отгон титруют 0,1 н. раствором соляной кислоты (параллельно в тех же условиях проводят контрольный опыт). 1 мл 0,1 н. раствора соляной кислоты соответствует 0,03344 г прозерина, которого в пересчете на сухое вещество должно быть не менее 99%
Хранят под замком (список А), в банках оранжевого стекла, в темном месте. Высшая разовая доза — 0,015 г, суточная — 0,05 ?; высшая разовая доза под кожу — 0.0005 г, суточная — 0,001 г.
Применяют при миастении, двигательных нар\шениях после травм мозга, при параличах, для стимулирования родовой деятельности; в глазной практике для сужения зрачка и снижения внутриглазного давления при глаукоме. Внутрь назначают в порошках или таблетках по 0,01 —0,015 г
1—2 раза в день, в глазной практике 0,5% -ный раствор, вводимый в конъюнктивальный мешок по 1—2 капли 1-—4 раза в день. Выпускают в порошках, таблетках по 0,015 г и ампулах по 1 мл 0,4%-ного раствора.
PHENACET1NUM
ФЕНАЦЕТИН. I ЭТОКСИ 4 АЦЕТАМИНОБЕНЗОЛ ОС„Н,
/ ЧЧ
III
ч А
NHCOCH.;
C,„HlsOsN • М. в. 179,22
Синонимы; Acetphenetidin, p-Aethoxyacetaniiid.
Впервые синтез фенацетина опубликован Гинсбергом в 1899 г. но уже с 1888 г. этот препарат выпускался фирмой Байера в Германии. Вначале фенацетин готовился ал копированием л-нитрофенола хлорэтил ом в водноалкогольном растворе едкого натра. Полученный таким путем л-нитрофоне-тол восстанавливался железом до я-фенетидина, который ацетилировался;
ОН ОС.Н, ОС..Н-, ОС.П
I I' 1
\ \
NO* NO, NHa NHCOCH,
Более совершенным является этоксилирование /ыштрохлорбензола (XIV) спиртом, в присутствии перекиси марганца в качестве катализатора (отхода в процессе производства аскорбиновой кислоты при окислении диацетон-сорбозы) с последующим восстановлением n-нитрофенетола (XV) раствором сульфида натрия.
Образующийся я-фепетидин (XVI) ацетилируют уксусной кислотой и доацетилируют уксусным ангидридом .
CI OCjIIj ОСеН: ОС,Н5
II I С.Н,ОН ( I N3.S / j
I и -g
NO. NO. NHa NHCOCH,
XIV XV XVf
M
252
Фенацетин — белый кристаллический порошок без запаха, слегка горьковатого вкуса, т. пл. 134—136е, мало растворим в воде, лучше в кипящей (1 : 70), хорошо растворим в спирте и хлороформе. При кипячении с соляной кислотой разлагается на хлоргидрат фенетндина и уксусную кислоту:
OCJU ’осен,
HCI ? Н,0^- +CH.COOII
NHCOCU, NH.-HC1
При прибавлении к фильтрату бихромата калия возникает сине-фиоле-товод окрашивание вследствие образования производного индофенола:
О = /=N^ * /ОС.Н-. Азотная кислота окрашивает в желтый цвет вследствие образования З-нитро-4-ацетаминофенетола —
Н.С.О ' NHCOCH.,
'ъю.
При нагревании фенацетина с концентрированной серной кислотой возникает запах этилацетата.
Чистоту препарата определяют по ГФ1Х по отсутствию ацетанилнда, и-фенетидина, n-хлорацетани.пида, других органических примесей и тяжелых металлов. Отсутствие ацеганилида определяют по желтому окрашиванию, возникающему по прибавлении бромной воды к фильтрату после кипячения 0.1 г препарата с 10 мл воды (ацетанилид дает муть или осадок); л-фепстидина — по отсутствию розового окрашивания после кипячения спиртового раствора фенацетина с йодом после прибавления воды; я-хлор-апетанилида — но отсутствию хлоридов после прокаливания препарата с гндрокарбонатом натрия и последующего денстния азотной кислоты; другие органические примеси по образованию бесцветного раствора фенацетина с концентрированной серной кислотой.
Количественно фенацетин может быть определен омылением к присутствии соляной кислоты (Г. А. Вансман);
Предыдущая << 1 .. 111 112 113 114 115 116 < 117 > 118 119 120 121 122 123 .. 320 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed