Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 480

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 474 475 476 477 478 479 < 480 > 481 482 483 484 485 486 .. 561 >> Следующая

Подобно аденину, гуанин способен дезамннироваться под влиянием ферментов (гуаиаз), найденных в экстрактах органов животных и в проросших семенах. В результате этого процесса образуется ксантин.
В воде и спирте гуанин почти не растворим; в щелочах и кислотах растворяется с образованием солей.
Изогуанин, 2-окси-6-аминопурип. в виде ?)-рибознда содержится в семенах Сго1оп НцИши кроме того, он выделен из насекомых.
2-Амино-6,8-диоксипурин наряду с мочевой кислотой и ксантоптерином (стр. 1050) находится в асцидиях.
Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты в свободном состоянии и в виде соединена с белками так называемых нуклеопротеидов содержатся в клеточных ядрах и цитоплазме. К нуклеопротеидам относятся также многие виды вирусов. Их молекулярные веса, определенные по константам седиментации, очень велики; у вирусов растительного происхождения они колеблются между 3 и 40 миллионами.
При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются фосфорная кислота, сахар, пиримидипы и пуриновые основания. Сахар, входящий в состав нуклеиновых кислот цитоплазмы, представляет собой Ь-рибозу; его содержат также нуклеиновые кислоты, полученные из дрожжей. Эти нуклеиновые кислоты называют рибонуклеиновыми кислотами. Сахар нуклеиновых кислот, содержащихся в клеточных ядрах, представляет собой 1>-2-р',:бодезозу
с Нм—с но н—с 11 о н—с н8—с нон
Нуклеотиды (нононуклеотиды) 1045
(называемую также дезокеирибозой). «Дезоксисахарами», или «дезо-зами», называют те углеводы, которые вместо спиртовой группы —СНОН содержат группу СН2. Нуклеиновые кислоты, содержащие в качестве сахара дезокснрнбозу, называются дезоксинуклеиноиыми (или дезокси-рибонуклеиновыми) кислотами.
Как в рибонуклеиновых, так н в дезоксинуклеиновых кислотах находятся в качестве азотсодержащих составных частей аденин, гуанин п цнтозин; в рибонуклеиновой кислоте содержится также тимин, а в дезоксинуклепновой кислоте — урацил. Нуклеиновые кислоты, содержащие тимин, иногда называют «тимонукленновыми кислотами».
Частичный гидролиз нуклеиновых кислот дал возможность углубить наши знания о строении этих веществ. При. таком гидролизе образуются следующие продукты распада:
а) Нуклеотнды или мононуклеотпды (гуаниловая кислота, адени-ловые кислоты), к которым можно также причислить урпдиловую и цп-тидиловую кислоты, построенные из уридпиа или, соответственно, цити-дина и фосфорной кислоты.
б) Нуклеознды — соединения, построенные из пуриновых оснований и Сахаров (гуанозин, аденозин) или из пирнмидинов и Сахаров (уридин, цитидии, тнмидин).
Нуклеотиды (мононуклеотиды). а) Инозинов а я кислота содержится в мясном экстракте, где была обнаружена еще Либихом; она является вторичным продуктом, образовавшимся из какой-то нуклеиновой кислоты. Ее молекула построена из остатков фосфорной кислоты, ?>-рибозы и гипоксантина, связанных между собой следующим образом:
I
N
В то время как при жестком гидролизе она распадается на три компонента, в мягких условиях можно выделить рибозпд гипоксантина — и н о з а и, или г и п о к с а н т о з п н; кроме того, гидролиз удалось провести таким образом, что сохранилась рибозофосфорпая кислота, оказавшаяся ?-рибофуранозндо-5-фосфорной кислотой.
б) Мышечная адениловая кислота. Открытая Эмбде-ном мышечная адениловая кислота тесно связана с распадом углеводов в животном организме. Ее предшественницей является аденилпирофос-форная кислота, или адеиозннтрифосфорная кислота С,0Н!бО|3К5Рз, которая при сокращении мускулов превращается в адениловую кислоту, теряя при этом 2 молекулы фосфорной кислоты (Ломан).
В организме адениловая кислота может дезаминпроваться и таким образом превращаться в соответствующее окенпроизводиое пурина — ипозиновую кислоту. Этот легко протекающий процесс позволяет установить строение мышечной адениловоп кислоты: ее формула получается из формулы пнозиповой кислоты при замене гипоксантннового остатка ЗДеннновым.
Синтез мышечной адепиловон кислоты был осуществлен Тоддом. В производное а.'1еиозшш, 2',3'-цзо1фоннлиденаденозин (1), прн помощи дибензилхлорфосфата (II) был
-со
I
с—n
• I! /сн
-С—X-
— о-
он он
I I
/
он
-сн—с-с—с—сн„о—р = о
н н
он
1046 Гл. 63. Шестичленные гетероциклы с двумя и большим числом гвтероатомов
введен днбензилфосфатный остаток, после чего изопропилиденовая и бензильные группы были отщеплены:
1\=С—ХН.
I I НС С—N
II 1 /СН
к-с-х _ _
\'\/ v 3' Ц- 5' СН—СН—СНСНСН,ОН + С1РО(ОСН,СвН6)2
о о 11
\с/
н3с/ чсн3 I
I
N=0—ХГНг
I I
НС С—N
II II /СН N—С—N
I/-°—I
СН—СН— СН—СНСНоО—РО(ОСН2СвН&)2 0 0
НдС/ ЧСН3
I
мышечная аденнловая кислота
Сходным образом был проведен синтез аденил-5'-пирофосфорной кислоты и адено-зинтрифосфорной кислоты,
в) Адениловая кислота дрожжей. При осторожном гидролизе нуклеиновой кислоты дрожжей наряду с нуклеотидом — гу-аниловой кислотой — образуется адениловая кислота дрожжей. Она не идентична адениловой кислоте мышц и отличается тем, что в ней остаток фосфорной кислоты находится у третьего атома углерода рибозы:
N=0—МН,
НС С—N °"
Предыдущая << 1 .. 474 475 476 477 478 479 < 480 > 481 482 483 484 485 486 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed