Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 479

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 473 474 475 476 477 478 < 479 > 480 481 482 483 484 485 .. 561 >> Следующая

Соединение хорошо кристаллизуется и очень трудно растворимо в воде, со щелочами образует соли, но с соляной кислотой образует хлоргидрат С3Н402Ы4-НС1) а с азотной кислотой — нитрат; дает мурексидную реакцию.
Метилированные у азота ксантины являются очень важными природными веществами" При нуклсшюкислотном обмене у животиы-ксантин, а также гнпоксантнп (стр. 1043) частично подвергаются энз
Гипоксантин
1043
матическому окислению до мочевой кислоты и затем выделяются или (например, у плотоядных) превращаются в аллантоин (стр. 1039).
1,3-Д и м е т и л к с а н т и и, т е о ф и л л и н, содержится в небольших количествах в чайных листьях; синтетически получается, например, по методу Траубе из диметилмочевнны и цнануксусного эфира. Он образует бесцветные пластинки с т. пл. 268°, "легко растворимые в горячей и трудно растворимые в холодной воде. Практически применяется в качестве сильного мочегонного средства под названием теоцн н.
3,7-Д и м ет и л к с а н т и н, теобромин, является важнейшим алкалоидом бобов какао, в которых его содержание доходит до 1,8%. Как И теофиллин, он хорошо растворим только в горячей воде; плавится при 351°. При метилировании серебряной соли теобромина получается кофеин (см. ниже).
Технически теобромин можно получать различными способами, например путем дальнейшего метилирования легко доступного 3-метил-ксантина пли самого ксантипа диметилсульфатом.
Теобромин как диуретик имеет большое практическое значение. Однако обычно вместо трудно растворимого в воде основания применяют его двойные соединения с солями, так как они часто обладают значительно большей растворимостью (например, натриевая соль теобромина + салпцн.тат натрия — диуретин).
1,7-Д и м е т и л к с а н т и н, п а р а к с а и т и и, был обнаружен в моче и во многих органах животных; т. пл. 299°, трудно растворим в холодной воде.
1,3,7 - Т р и м е т и л к с а н т и н, кофеин
снз ^ СО (теин). Это важное производное пурина содержит-
ОС С—\" /СНз ся в различных растениях, употребляемых в пищу. I | ^СН Кофейные бобы содержат до 1,5% кофеина, и СН _х_с_N ^ именно из них он был впервые выделен почти одно-
временно (1820 г.) Руиге, Робнке и Пельтье. Еще более богаты им чайные листья (до 5%); кроме того, он находится в орехах кола, в какао, в мате (парагвайском чае).
На искусственное получение кофеина путем дальнейшего метилирования теофиллина, теобромина и параксантина уже указано. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты через 8-метплксан-тин, 1,3,7,8-тетраметилксаитии, 1,3,7-трнметил-8-трпхлорметнлксантип и 1,3,7-трпметилксантнп-8-карбоиовую кислоту; однако основное количество его получается пз отходов чая и как побочный продукт при приготовлении бескофеинового кофе.
Кофеин возбуждает и тонизирует сердечную деятельность, что широко используется в медицине; тонизирующее действие кофеина проявляется также и при употреблении чая или кофе. Кроме того, он оказывает диуретическое действие, однако это свойство в большей мере присуще диметилксантииам.
1-М е т и л к с а и т и н к 7-м с т и л к с а н т и ч (г е т е р о к с а н т и н). Следует отметить их значительное содержание в моче.
Гипоксантин. Гппоксантин, или 6-окснпурин (формула на стр. 1041), широко распространен в животном и растительном мире. Он принимает участие в построении молекул нуклеиновых кислот н поэтому может быть получен гидролизом последних.
Из аденина (6-аминопурипа) гипоксантин образуется при дезаминн-ровании азотистой кислотой или биологическим путем под влиянием энзимов а д е и а з.
66*
1044 Гл. 63. Шестичленные гетероциклы с двумя и большим числом гетероатомов
Гнпоксантин мало растворим в воде; образует соли со щелочами и с минеральными кислотами. При нагревании разлагается не плавясь.
Аденин, или 6-ампнопурин (формула на стр. 1041), является одним из наиболее распространенных пурпповых оснований. В связанном виде он содержится в нуклеиновых кислотах и легко может быть получен путем их гидролиза. В свободном состоянии он находится во многих растениях (в чае, сахарной свекле, хмеле, грибах), в большом количестве в дрожжах, в бактериях, в животных органах (мускулах, желтом теле, печени), в моче.
Синтетически аденин получают из трихлорпурина (стр. 1041); в больших количествах его выделяют из чая и мелассы.
Аденин кристаллизуется с водой и без нее, плавится около 36СР с разложением, но при 220° может быть возогнан. В воде растворим трудно, легко растворяется в минеральных кислотах и щелочах с образованием солей.
Гуанин, 2-амино-6-оксипурин (формула на стр. 1041), соответствует аденину во многих растениях п органах животных. Значительные количества его находятся в чешуе и коже рыб, пресмыкающихся и амфибий, и зачастую своеобразный переливчатый блеск этих покровов обусловлен присутствием выкристаллизовавшегося гуанина. Он также принимает участие в построении молекул нуклеиновых кислот и выделяется в свободном виде при их гидролизе.
Помимо описанного на стр. 1041 синтеза гуанина из мочевой кислоты, для получения этого соединения пригоден метод Траубе, причем в качестве исходного вещества вместо мочевины применяется гуанидин.
Предыдущая << 1 .. 473 474 475 476 477 478 < 479 > 480 481 482 483 484 485 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed