Курс органической химии - Каррер П.
Скачать (прямая ссылка):
Вследствие недостаточной прочности флуоресцеин не играет никакой роли в крашенин; он служит исходным материалом для синтеза большинства эозинов и применяется в качестве индикатора.
Обычный эозин представляет собой натриевую соль тетрабром-флуоресцеина; он красит шелк и шерсть в ярко-красный цвет.
В\/\/С
но/у'^57 Т ч°'
Вг Вг
С1
счА/С1
а/уЧ:оо\га в\^сч/^/Вг
! i! i
но/у^б/у\о-
/Ч/С1
ii i
С)/у\соок
К/\/с\/\/
НСУ
/Ч/^б/^/Хгг
О"
Вг
Вг
бенгальская роза
Соответствующее иодпроизводное носит название эритрозина. В крашении применяются также эфпры флуоресцеина, например натриевая соль этилового эфира тетрабромфлуоресцеина, названная спиртовым эозином вследствие ее растворимости в спирте.
Если резорцин сплавлять не с фталевым ангидридом, а с его дм-хлор- или тетрахлорпроизводным и затем бромировать или иодировать образовавшиеся флуоресцеины, то получаются такие красители, как цн а н оз и н (флоксин) и бенгальская роза, применяемые для крашения шелка, бумаги, лаков, станиоля и т. д.
При конденсации пирогаллола или галловой кислоты с фталевым ангидридом получается галлеин. Он красного цвета; его щелочные соли синего цвета, алюминиевые и хромовые лаки — фиолетовые. При действии концентрированной серной кислоты галлеин циклизуется, превращаясь в антрахиноновое производное церулеин; чрезвычайно прочные хромовые лаки церулеина используются в крашении шелка, шерсти и хлопка, а также в ситцепечатании:
\^\соо- [V
I I |
/\/\/% . /\/С\/К
i i i: i > ! i I! |
б/учон но/у\о/у\0-он он он он
галлеин
иерулеин
Нахождение нафтенов, терпенов и камфор в природе
771
Б. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ГЛАВА, 50 ВВЕДЕНИЕ
Алицнклическпмп соединениями называются карбониклически построенные вещества, имеющие алифатический характер. Следовательно, к группе алициклических соединений ртносятся полиметилены и их производные, циклопропановые, циклобутановыс, циклопентано-вые, циклогексановые соединения к высшие кольцевые гомологи. Н а-сыщенпые алициклические углеводороды обычно называют также нафтенами; ненасыщенные углеводороды циклогексапового ряда, являющиеся производными и-цимола
сн8
л
У
сн
/\
Н8С сн3
называются терпенами, их кислородсодержащие производные — к а м ф о р а м и.
Нахождение нафтенов, терпенов и камфор в природе. Нафтены являются существенной составной частью галннинских и кавказских нефтей (стр. 84—86), а также многих асфальтовых масел; напротив, в большинстве американских нефтей они содержатся в незначительном количестве. Несмотря на то, что в нефтях СССР содержатся огромные количества нафтенов, чистые нафтены лишь в редких случаях получают из этого источника, так как выделение индивидуальных веществ из таких смесей углеводородов сопряжено с большими трудностями.
Терпены и камфоры содержатся в эфирных маслах, легколетучих веществах, выделяемых из цветов, листьев, плодов, корней и иных частей многих растений. Большинство эфирных масел представляет собой сложные смеси многих, часто аналогично построенных соединений. Состав этих смесей непостоянен н зависит от места произрастания растений, климатических условий и времени года.
Во многих, особенно южных, странах (Франции. Италия. Балканы, Турция и т. д.) получение эфирных масел является важной отраслью
'Gildemeister und Holtmann, Die atherischen Ole. 3 Bde.. III Auf]; J. L. Simon sen, The Terpencs, Cambridge University Press. London. 1949- E 1 s e-viers, Encyclopedia XII A, 1948; E. G u e n t h e r. The Essential Oils (Bd 1—6), N. Y. (van Nostrand Comp), 1948—1952; E. H. R o d d. Chemistry of Carbon Compounds, Vol. II (Ah B)Alicyclic compounds, Amsterdam — London — New York, 1953.
49*
772
Гл. 50. Алициклические соединения. Введение
промышленности, При этом для разных растении, а зачастую и в разных районах страны применяются различные методы выделения.
Простейшим методом является отжим эфирных масел. Этот метод применяется, например, в Сицилии для извлечения масел из кожуры лимонов, апельсинов и бергамотов, причем операция производится вручную.
Другие "эфирные масла отгоняются из растительного сырья с водяным паром. Таким способом на юге Франции получают лавандовое масло, а в Болгарии розовое масло, производство которого достигает 500 кг в год. О количестве цветов, поступающих в Болгарии на переработку, можно судить по тому, что для получения 1 кг розового масла требуется от 2000 до 3000 кг лепестков розы.
Некоторые эфирные масла выделяют из растительного сырья путем экстракции лигроином, хлороформом, эфиром, спиртом и другими растворителями. При таком способе переработки выходы часто не очень высоки, но зато масла получаются очень чистыми и поэтому высоко ценятся. Особый вид экстракции заключается в извлечении эфирного масла из цветов нагретым до 70° жиром, обычно смесью 30% очищенного говяжьего сала с 70% очищенного свиного сала. Получающийся по этому « м а ц е р а ц п о и н о м у способу» раствор эфирного масла в жире поступает в продажу под названием «цветочной помады».
По распространенному в Южной Франции методу -а н флера ж а эфирные масла извлекают из лепестков цветов твердым жиром при обычной температуре. Стеклянные пластины, укрепленные в деревянных рамах, так называемые шасси, покрывают слоем жира и большое число таких пластин располагают друг над другом. Между этими пластинами, находящимися на расстоянии около 5 см друг от друга, рассыпают лепестки цветов. Эфирные масла медленно поглощаются -жиром; когда все эфирное масло из цветов извлечено, их заменяют новыми, и процесс повторяют до полного насыщения жира эфирным маслом. В отдельных случаях, например при извлечении эфирных масел из цветов, жасмина и туберозы, метод апфлеража дает значительно большие выходы, чем иные способы извлечения. Это объясняется тем, что во время многодневного увядания цветов на шасси в них продолжается образование эфирных масел, т. е. цветы продолжают жить. Например, выход эфирного масла жасмина при анфлераже может в десять раз превысить его выход при обычных методах экстракции.
