Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 365

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 359 360 361 362 363 364 < 365 > 366 367 368 369 370 371 .. 561 >> Следующая

Феназиновые красители
753
из этих формул правильна; вероятнее всего, они равноценны, и приходится допустить, что в одних случаях характеру рассматриваемого соединения больше соответствует орто-хиноидпая формула, а в других случаях — пара-хиноидная, т. е. имеются таутомеры, например, следующего типа:
I (11
орто-хнноидная форма
/\J"\/Y
Ii II і
NH
пара-хиноидная форма
Разнообразие рассматриваемых хиноновых красителей с замкнутыми кольцами может быть сведено к следующим основным типам:
,5/410
N
феназин
N
А'
О
соли фенок'сазпна (феноксазониевые соли)
tf
HN ~%ю/ \4/ S
соли фентиазина (феназтиониевые соли)
сн
\3/\ ю
N
акридин
СН
о
соли ктантмлня (фенкарбоксопиевые соли")
... ......' ; ."¦La.ii
соли тиоксантилия (фенкарбтиониевые сояЩ-
Феназиновые красители1
К этой группе красителей относятся не только производные самого феназина, но и соединения, в основе которых лежит ядро нафтофена-зина, фенантрофеназина и нафтазина:
/\
\т I II //\уГ\/%/
II Ii I
* 1 11 //\// \/%/
II II I
л I Ii
/X //А
II I м I II
\//\/^\/%/
II II I
нафтофеназин
фенантро 1)сна:нін
нафтазин
Эйродины, эйродолы. Внтт называл эйродинами моноамино-феиазины, а эйродолами—монооксифеназины; в настоящее же время почти всегда под эйродинами подразумевают вообще аминофеназины, а под эйродолами — оксифеназины.
Эйродины обычно получают путем окисления эквимолекулярной смеси п-диамнна с ж-диамнпом в кислом растворе пли из нитрозоднме-тиланилина и /t-дпамина. Так, из /г-феннлендиамина и ж-фениленди-амина образуется 3,6-диаминофеназин; при всех этих синтезах
' Ср. также F. Kehrmann, Gesammelte Abhandlungen, Leipzig, 1922—1925
48 Зак. 605. п. Каррер
754 Гл. 49. Красители с хиноидными группами, замкнутыми в кольцо
промежуточными продуктами являются нидамины, которые, следовательно, также могут применяться и качестве исходных соединений:
І І II I -->• І І II I
"сг
нндамнн 3,6-диаминофеназин
3,6-Диаминофеназин окрашен в желтый цвет, его минералыюкис-лые соли — в красный. В качестве красителя он не применяется.
Нейтральный красный, или толу иле новый красный (Витт) образуется из солянокислого нитрозодпметнланилина и л-толуилендиамина; промежуточным продуктом является пндамин то-л у и л е н о в ы й синий:
,ч .n0 ,ч ,СНі
II I + " 1 НС1
/У/Х\/К/с"3 /у^/к/снз
-* ^ I I ii I I I I i
(СН,), ^ Но\/\^\\Н, (СН8)., N/^/\\/ \^\NH3 "СГ
голуиленовый синий толуиленооый красный
Толуилеиовый красный образуется также в результате диспропор-ционпрования толунленового синего при кипячении его водного раствора; одновременно образуется лейкосоединение.
Основание красителя оранжево-желтого цвета, его соли фиолетовые; красит хлопок по таннииовой протраве в мало прочный фиолетовый цвет.
Э про долы (оксифеназины) не представляют интереса для промышленности. Являясь фенолами, они наряду с основными свойствами, связанными с их азиповой природой, обладают также и кислотными свойствами. Эйродолы получают путем гидролиза энродинов, которые для этого нагревают с соляной кислотой при 180°, или прямым синтезом из окси-о-хинонов и о-дна.мппобепзолов, например:
II I о н,м II I м
11+ i; I -* II и I + 2Н„0
но^/Чо н.л/\^ но/>/\м/\^
Окраска некоторых бацилл вызывается феназиновыми красителями. Пиоци-а н и н у, пигменту Bacillus pyocyancus, соответствует формула (1); в качестве важнейшего продукта его расщепления удалось выделить а-окснфемазн'и. Пионианин был получен также синтетическим путем. Зеленое красящее вещество Bacillus chlororaphis.
Феназиновые красители
755
хлорорафин, является, по данным Кегля, производным амида феназин-а -карбо-новой кислоты. Он получается при смешении эквимолекулярных количеств амидов дигндрофеназии- п феназип-з-карбоновой кислоты (II) и может рассматриваться как хннгидрон или как семихршон (III) (по мнению Дюфресса, возможно также образование молекулярного соединения из трех молекул амида феназнн-я-карбоновой кислоты и одной молекулы дигидропроизводного). Пигменту из СНготоЬасІегіи/п \odinum Клемо приписывает строение ди-їЧ-окиси диоксифенааипа (IV):
О"
І II . I
^/\х/\/
сн3 I
со.\н2
СОХН2
ГУ Ут
ч/\ у\у
мн
»11
? он
III \/\х/ч/
но
о
IV
Соли фенилфеназония. Фенилфеназониевые красители образуют большой чрезвычайно хорошо исследованный класс соединений, включающий также м о в е»н, первый синтетически полученный органический краситель (Псркин, 1856 г.). В настоящее время лишь сравнительно немногие представители этой группы красителей применяются для крашения в значительных количествах.
В большинстве случаев фенилфеназониевые красители представляют собой диа.минопроизводные, реже — моноаминопроизводные. Первые называются сафранинами, вторые а п о с а ф р а н и н а м и. Флавин-дулин В не имеет аминогруппы.
Флавиндулин В получается из фенантренхинона и фенил-о-фенилендиамина в кислом растворе:
Предыдущая << 1 .. 359 360 361 362 363 364 < 365 > 366 367 368 369 370 371 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed