Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 356

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 350 351 352 353 354 355 < 356 > 357 358 359 360 361 362 .. 561 >> Следующая

2-амниоантра.\ннон желто-оранжевый
1-аминоаитрахиноп оранжево-красный
1,5-диаминоантрахинон красный
1-амнпо 4-оксиантрахннон фиолетово-красный
1,4-диамииоантрахинон спне-фнолетовый 1-амипо-4-алкил-(или арпл-)аминоантрахиноны синие
1,4-дпалкнламшк)аптрахннопы синие I, 4-диар11ла.мнпоа11трахипоны
зеленые
Основность ампноантрахннонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие на аминогруппы. а-Аминоантрахнноны легко отличить от {3-изомеров благодаря тому, что только антрахннопы с аминогруппой в а-положсипи дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахннон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахннон-а-сульфокислоты с" аммиаком под давлением. (З-Амнноантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства нидантренового синего, получают из (З-сульфокис.тоты пли ,8-хлор антрахинона, в свою очередь синтезируемого из фталевого ангидрида и хлорбензола.
1,5- и 2, б-Диамшюаптрахпнопы тоже получают из соответствующих сульфокнелот. Гпдрокспльпыс группы в а-океиантрахпнонах можно заменить на аминогруппы через эфпры борной кислоты; этот процесс
728
Гл. 47. Антрахинон и его производные
протекает особенно гладко в случае дигндропроизводиого 1, 4-дноксиан-ірахинона:
НО О НОНО n1Ш но кк 0 ^
Ґ ' • II І I '* 1 II і її X \
у X 1 11 11 1
ноно хнк но м 0 кнк
Некоторые производные а-амнноантрахииона являются ценными красителями для ацетатного шелка (ср. стр. 464—465); например:
целлитоновый прочно-розовый ГЗВ 1,4-диамино-2-метокси-
антрахинон
целлитоновый прочио-спннй 1-метиламино-4-окси-
этила.миноаитрахпнон
целлнтоновып прочно-сине зеленый В
НО О КтНСН2СН,ОН I
І ii I
НО О КНСН2СН2ОН
Анграхиноновые кислотные красители для шерсти. Важнейшие синие кислотные красители для шерсти являются производными 1,4- и 1, 5-диаминоантрахинонов.
Прямым сульфированием 1,4-диаминоантрахинона получают ализариновый прямой фиолетовый ЕРР, состоящий в основном из 1, 4-диаминоантрахинон-2, 6-днсульфокислоты.
Ализариновый ч и с т о - г о л у б о й В (I) получают из 1-амиио-2,4-дибромантрахинона путем замены в нем атома брома в положении 4 на остаток я-толуидина с последующим сульфированием.
О Гч'Н,
ii I
о кн—^ сн3
Ка03Ь'/ I
БОЖа
Большое значение приобрели красители, получаемые из «бромами-новой кислоты» (II) (Герцберг). В последнем соединении атом брома замещается аминным остатком уже при нагревании с аминами в водном растворе. В зависимости от строения примененного амина, при этом получаются светопрочные синие красители для шерсти, обладающие не только различными оттенками, но и разными красящими свойствами.
Простейшими представителями этих красителей являются натриевая соль 1-амино-4-анилппоаптрахинон-2-сульфокислоты (а л и з а р и-н о в ы й п р я м о й с и н и й А) и натриевая соль 1-амино-4-циклогексил-аминоантрахинон-2-сульфокислоты (ализариновый яркий чисто-голубо й 14).
Кубовые красители антрахинонового ряда
729
О
БО-Ха
Лнтралановый голу бой О (III) дает очень ровные выкраски. 0 ми,. Особенно прочный к валке, но плохо эга-
лизирующий краситель получается из 2 мол. бромаминовой кислоты и 1 мол. 4,4'-диаминодифенил-метана (прочный к валке ализариновый ярко--ХНСОСН, голубой й).
I
хн-
II!
Карбола новый синий ВБ (бромамнновая кислота + л-к-до-дециланилин с последующим сульфированием) представляет собой краситель, извлекающийся из нейтральной ванны. >
Большое значение имеет также ализариновый супра-серый 2ВЬ\У (4,4'-диампно-1, Г-диантримид, сульфированный олеумом), который и при субстантивном крашении, и при крашении с последующим хромированием дает чрезвычайно светопрочные выкраски.
Ализариновый сине-черный В получают нагреванием пурпурина с анилином и борной кислотой с последующим сульфированием, он обладает строением (IV):
ХаОоБ-

НХ О
-БОоХа
Важнейшим представителем красителей 1,5-диамнноантрахнноно-вого ряда является а л и з а р и н - с а ф и р о л В (V) (Шмидт, 1897 г.):
НО-Б
н,м о он
Ч-_50,Н
НО О ХНо
ХаО^ О Х'Н-^~^-СН3
II i ,_ч О ХН-</ СН3
ХаОдБ/ VI
Ализарин-цианин зеленый й (VI) является ценным зеленым красителем.
Кубовые красители антрахинонового ряда
Кубовые красители антрахинонового ряда представляют собой полп-пикличеекпе соединения, превращающиеся при восстановлении гидросульфитом натрия в щелочерастворпмые лейкосоеднненпя фенольного
730
Г л, 47. Антрахинон и его производные
характера. Эти соединения должны непосредственно выбираться целлюлозным волокном при 25—65° и легко окисляться кислородом воздуха в хпноиы. Так как в закрепленном на волокне красителе уже не имеется гидрофильных групп, то получаемые выкраскп отличаются высокой прочностью к стирке. Однако, вследствие высокой стоимости этих красителей, практическое применение находят только те из них, которые обладают, кроме того, большой прочностью к свету и хлору. Такие красители выпускаются под названиями «индаптреновые», «кале-доновые», «цибаноновые» «понсолевые» п др. В настоящее время известно около 230 индивидуальных соединений этого типа.
Предыдущая << 1 .. 350 351 352 353 354 355 < 356 > 357 358 359 360 361 362 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed