Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 32

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 26 27 28 29 30 31 < 32 > 33 34 35 36 37 38 .. 561 >> Следующая

из буровых скважин (так называемые попутные нефтяные газы) содержат меньшие количества метана (39—85%). но значительно более богаты другими предельными углеводородами - этаном, пропаном, бутанами и пептапами. Попутные газы полому особенно интересны как химическое сырье, — Прим редактора]
40
Гл. 2. Углеводороды
Этан. Этан в растворенном состоянии находится в нефти и выделяется из нее, когда нефть выходит на поверхность земли. Большие количества этана часто содержатся также в газах нефтеносных пластов.
Этан — бесцветный газ, пс обладающий запахом и горящий слабо светящимся пламенем. Растворимость его в воде невелика; в спирте этан растворяется немного лучше. Этан образует гидрат состава С2Н6-7Н20.
Для получения этана можно воспользоваться одним из описанных выше общих способов получения углеводородов, например электролизом уксуснокислого калия или восстановлением йодистого этила с помощью иодистоводородной кислоты или цинка, покрытого медью.
В технике этан получают по методу Сабатье и Сандерана из этилена и водорода в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля: \^
0)Н4 + Нз —>¦ СаНа 1
этилен этан
Этилен легко получается из спирта путем отщепления воды.
В тех местностях, где этан в больших количествах выделяется из недр земли, его применяют для отопления. В ограниченном количестве этан используют в холодильных машинах.
Пропан. Пропан встречается в больших количествах в природных газах, газах крекинга нефти, в газах, образующихся при перегонке нефти и синтезе бензина по Фишеру— Тропшу (см. ниже). Он может быть синтезирован из йодистого пропила или йодистого изопропила путем восстановления омедненным цинком. Этот углеводород горит более сильно светящимся пламенем, чем этан. Пропан является исходным продуктом для многочисленных синтезов, осуществляемых в широком масштабе в промышленности. Хлорированием его получают 1-хлор-, 2-хлор-, 1,2-дихлор- и 1,3-днхлор-пролан (см. галоидпроизводные), нитрованием — китропарафины, исходные продукты для получения аминов. При дегидрировании пропана образуется пропилен (см. ниже), из которого в промышленности получают хлористый аллил, глицерин, изо-иропиловый спирт и т. д. Наконец, из пропана и пропилена путем полимеризации получают углеводороды с разветвленной углеродной цепью (2-метилпентан, 2,3-диметил-бутан и т. д.), служащие добавками к авиационному бензину (повышение октанового числа, см. стр. 87).
Б у т а н ы. Существуют два бутана — нормальный бутан н и з о б у т а н, или метилпропан. Оба встречаются в нефти. Их строение доказано синтезами. Бутан можно синтезировать по способу Вюрца из йодистого этила и натрия:
СН3СН5^ -Ь 2№ + ЛСН2СН3 - > СН3СН2СН2СН3 + 2ГШ
- Изобутан образуется при восстановлении йодистого изобутила:
(СН3)2 СНСН3' + Н, -> (СН3)а СНСН3 + Ш
.Пентаны, гексаны, гептан ы. Известны все три структурных изомера пен-танов, пять гексанов и девять гептанов.
Последние отвечают следующим формулам:
Т. кип., "С
ен3—СН-—СНа—СН2—СНа—СН5—СН3 н-гептан 98,3
СН3—СН—СНа—СНа-СНа—СН3 2-метилгексан 90,0
СИ3—СНа—СН—СНа—СН8—СН3 3-метилгексан 91,8
СН„
Отдельные члены ряда предельных углеводородов
41
СН»
СН3—С -СН2—сн2—сн3
!
сн3
сн3
I
СН3—СН,—С—СН, -СН3
I
сн3
СН3—СН—СН—СН<\—сн3
I I
СН8 сн3 СН3—СН—СН,—СН-СН3
I " I
СН3 СН3
СН3—СН2—СН—СН2—СН3
2, 2-диметклпеитан 78,9
3, 3-ди.метнлпентан 86,0
2, 3-диметилпентан 89,7
2, 4-ди.четилпентан 80,8
3-этилпентан
93,3
СН3
( I
СН3—СН—С—СН3
I I
СН3 СН3
2, 3, 3-три.четилбутаи 80,9
Из октанов наибольшее значение в технике имеет 2,2,4-трнметилпентаи, обычно называемый изооктаном. Как мы увидим дальше в разделе о нефти, этот углеводород служит стандартом при определении антндетонационпых свойств моторного топлива (октанового числа). В настоящее время вследствие своих превосходных антидетонаииопных свойств он производится нефтяной промышленностью в огромных количествах и применяется как компонент особенно высококачественных, в первую, очередь авиационных бензинов.
Высшие парафиновые углеводороды содержатся в наименее летучих составных частях нефти. Из продажного парафина были выделены предельные углеводороды: С04Н50, С31Не4, С32Н66, С34Н70, С35Н72, а из буроугольного парафина Краффт путем дробной перегонки-получил 18 насыщенных нормальных углеводородов — от С19Н40 до С36Й74. Они были идентифицированы с углеводородами, синтезированными путем восстановления кислот, кетопов и спиртов. Все эти парафины обладают нормальным строением, так как они были получены из исходных продуктов (кислот, кетоиов, спиртов) нормального строения.
Высшие предельные углеводороды часто встречаются в природе; так, гепт а ко з а н С27Н56 и гентриаконтан С31Н64 найдены в пче-. лином воске и (в небольших количествах) в американском табаке, из этих углеводородов, кроме того, содержится а гептакозан—в саже и сперме, получили догексаконтан, сплавляя йодистый мири-
причем последний в зеленых листьях, Хелл и- Хэгеле цил с натрием:
С30Не1СН21 + 2№ + ЛСН-АцИ,,, -> СИН12С -\- 2№'
По Гаскару, йодистый мприцил содержит 31 атом углерода, в то время как раньше считали,'что в'нем содержится 30 углеродных атомов. Возможно, что он не вполне однороден н что примененный в качестве исходного вещества «мирициловый спирт» представляет собой смесь
Предыдущая << 1 .. 26 27 28 29 30 31 < 32 > 33 34 35 36 37 38 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed