Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 280

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 274 275 276 277 278 279 < 280 > 281 282 283 284 285 286 .. 561 >> Следующая

со СО СО
/ 4 / \ / \
Н,<Г \ 2 сн3:. кон (СН^С с(снз)2 ...... (СН,),НС СН(СНз),
ос со ос со ноос соон
Ч/ \/ \ /
СНа С(СН8)2 С(СН3)2
С-гексаметИлфлоро-глюцин
Флороглюцин применяется в аналитической химии для определения пентоз (стр. 424); определение это основано на том, что фурфурол (стр. 424), образующийся из пентоз при кипячении их с соляной кислотой, дает с флороглюцином нерастворимый осадок. Далее, флороглюцин применяется для открытия веществ древесины или лигнина (стр. 547), с которыми он в присутствии соляной кислоты дает вишнево-красное окрашивание.
Полиоксибензолы
Все три теоретически возможных тетраокснбензола известны, но не представляют особого интереса и поэтому подробно рассматриваться не будут;
ОН ОН он
А/он А/он /к/он
! ii! I н
у\он но/^/\он но/у
он он
1,2Д4-тетраоксибеизол 1,2,3,5-тетраоксибензол 1,2,4,5-тетраокснбензол
(вицинальный); (несимметричный); (симметричный);
т. пл. 161 и 185° т. пл. 105" т. пл. 215-2206
А п и о л (камфора петрушки)
О—СН2
I I
СН8°\^\/°
СН2—СН=СН2
является производным випипального тетраокснбензола. Он содержится в ботве и плодах петрушки, обладает запахом, т. пл. 32°, т. кип. 294°. При обработке растнором едкого кали апнол перегруппировывается в пропеннльное производное, изо а п но.7 (имеющий боковую цепь —СН = СНСНз).
П е н т а о к с и б е и з о л. В литературе описаны два полученных различными способами препарата, которым приписывается строение пентаокснбеизола, но так как они обладают различными свойствами, то вопрос этот требует дальнейшего выяснения.
Гексаоксибензол получают из глиоксаля (стр. 792) или путем восстановления трихиной л а (цнклогексангексона) солянокислым раствором хлористого олова (Нецкий):
СО он
/ \ НО. /'ч /ОН
ос со ,н ч/^/
І I
ос со но/чу\он
грихиноил гексаокснОенэол
556
Наилучшим методом получения трихиноила является окисление 1 245 тетраокси-3,6-диами,.обеизола азотной кислотой. Калиевая соЛь ексаоЗензола '(сок), образуется при получении «*™*™Щ>Ь>. ната калия или при пропускании окиси углерода над нагретым калием. При подкисленин этой соли выделяется гексаоксибензол
Р Гексаоксибензол образует белые иглы, трудно растворимые в холодной воде и мгновенно восстанавливающие раствор нитрата серебра. При 200° они темнеют, не расплавляясь.
О восстановлении гексаоксибензола в инозит см. стр. 81 У—820.
Нафтолы
а-Нафтол и р - нафтол содержатся в небольших количествах в каменноугольной смоле. Техническое получение этих соединений, имеющих большое значение для промышленности красителей, обычно осуществляют путем щелочного плавления соответствующих сульфо-..-иппт ппи 300—320°:
кислот при 300—320
SOsNa ОН
. n.oh /VVs°8Na Na0H-> ЛЛ/0Н
i ii --> i IUI -i J! I
а-нафтол ?-нафтол
Оба нафтола можно также получать из а- или ?-нафтиламинов через соответствующие соли дпазония.
Кроме того, а-нафтол получается из солей а-нафтиламинов при нагревании их с водой до 200°.
О синтезе а-нафтола из фенилизокротоновой кислоты см. стр. 504.
а-Нафтол кристаллизуется в виде игл; т. пл. 94°, т. кип. 279°. Б-Нафтол образует блестящие ромбоидальные кристаллы, т. пл. 123°, т. кип. 285°.
По своим свойствам нафтолы очень близки фенолам бензольного ряда, причем их гидрокснльная группа вступает в реакцию обычно легче, чем гидрокснльная группа простых фенолов, и без каких-либо затруднений может быть ацилирована и этерифицирована.
Оба нафтола, особенно ?-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и амииопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и ?-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры ?-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности.
Метиловый эфир ?-нафтола, н е р о л и н, имеет запах цветов апельсиновых деревьев; т. пл. 72°, т. кип. 274°. Получают его путем метилирования ?-нафтола диметилсульфатом.
Этиловый эфир ?-нафтола, новый н е р о л и н имеет тонкий запах, напоминающий запах цветов акации- его т 'пл 37°, т. кип. 275°. '
Из десяти теоретически возможных д и о к с и н а ф т а л н н о в пекотооое значение для синтеза красителей имеют следующие соединения: некоторое значен.
т- °с т. пл., -С
l.o-дноксинафталпн . . 258-260 2,3-диоксииафталин 159
1,8-диоксинафталин . . Ш 2.7-диоксинафталии . ' 190
Оксиантрацены
557
Оксиантрацены
Из трех оксипроизводных антрацена: 1-оксиантрацена (т. пл. 150— 153°), 2-оксиантрацена (т. разл. 200°) и 9-оксиантрацена (т. пл. 120°) ОН ОН
/VV4 ^\/ч/ч/он ^ч/ч/ч
II I III I I I I
Предыдущая << 1 .. 274 275 276 277 278 279 < 280 > 281 282 283 284 285 286 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed