Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 274

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 268 269 270 271 272 273 < 274 > 275 276 277 278 279 280 .. 561 >> Следующая

А/он 1 !' 1 /у\ 1 1! 1 //\ 1 ii
1 || \/ ^/\он 1 ii V 1
он
крезол .«-крезол л-к резол
Все три соединения содержатся в каменноугольной смоле, точнее в среднем масле каменноугольной смолы. Используемые для технических целей крезолы обычно не разделяют на изомеры, хотя такое разделение осуществимо. Применяя многократное тщательное фракционирование, из смеси трех изомеров можно выделить о-крезол (т. кип. 191°, т. пл. 30°о), ж-крезол (т. кип. 203°, т. пл. 4°) и п-крезол (т. кип. 202°. т. пл. 36°); разделяют их в виде сульфокислот; лг-крезолсульфокислота расщепляется кипящей разбавленной серной кислотой при 130°, в то время как м-крезолсульфокислота в этих условиях не разлагается.
Химически чистые крезолы часто получают из изомерных амино-толуолов, толундшюв (стр. 571), через соли диазония. «-Крезол образуется из тирозина при процессах гниения.
Крезолы обладают еще более сильным дезинфицирующим действием, чем карболовая кислота, и поэтому широко применяются в качестве дезинфицирующего сретства. «Лизол» представляет собой мыльный раствор сырого крезола (применяется катинное мыло, полученное из жирных кис тот льняного масла). Производное лькрезоза, п-х л о р-.и-к р е з о л, представляет интерес благодаря значительному дезинфицирую-
Одноатомные фенолы
543
тему действию и незначительной ядовитости. Бактерицидные свойства крезолов позволяют использовать эти соединения для пропитки древесины, железнодорожных шпал н т. д. Кроме того, из крезолов получают красители, душистые вещества и взрывчатые вещества.
Высшие гомологи фенола. Кси.лсиолы, являющиеся производными ксилолов, существуют в виде шести структурных изомеров; некоторые из этих изомеров сочержатся в каменноугольной смоле. Фенолом, соответствующим мезитнлену, является мезитол; оксипроизводные гемеллитола и псевдокумола называются ген ел ли те-н о л а ы и и псевдокуме иола мн.
Т. пл., °С т. кип., °С
Кснлснолы: 1,2-диметил-З-оксибензол 73 213
1.2- з> 4 » 65 222
1.3- > 2 з> 49 203 1,3- » 4 > 25 209
1.3- > 5 » 63 218
1.4- з> 2 » 75 209
СНг
Тимол является оксипроизводным 1 -метил-4-изопро-/'^ пилбензола (/г-цимола) и содержится во многих эфирных
II ' I маслах, например в масле тимиана и Thymus vulgaris; из
У^ОН последнего его получают в промышленности. Тимол пред-' ставляет собою бесцветные шестиугольные пластинки,
т. пл. 51°, т. кип. 232°. Применяется тимол в медицине Н3с снз в качестве антисептика.
О превращении ментона в тимол см. стр. 827. СН3 Карвакрол является вторым из двух возможных
I ОН фенольных производных n-цимола; он отличается от ти-||' мола иным положением гидроксильной группы. Карва-\^ крол содержится во многих эфирных маслах, например ( в масле тимиана и в масле Origanum hlrtum. Соединение
СН это близко некоторым видам камфоры и может быть полу-НзС-^СНз чено из них при помощи простых процессов. Особенно легко карвакрол получается из карвона (стр. 796), который изомеризуется в карвакрол при нагревании с муравьиной или фосфорной кислотой.
Карвакрол плавится при 0° и кипит при 237°. Он обладает дезинфицирующими свойствами и находит ограниченное применение в медицине в качестве средства для полоскания.
Хавикол, п-а л л и я ф е н о л, содержится в масле листьев бетеля и в байевом масле; синтетическим путем он получен из эстрагола, являющегося его метиловым эфиром. Хавикол кипит при 2733; при кипячении со щелочью он перегруппировывается в изомерное соединение — а н о л:
но—<?^>-сн2—сн=сн, -> но-^~^>—сн=сн—сн3
хавикол авол
У всех аллилфенолов при действии щелочи происходит смещение двойной связи по направлению к ароматическому кольцу (ср., например, превращение эвгенола в изоэвгенол). При этом образуются пропеиильные производные.
Лнол образуется также при шелочиом плавлении анетола. Т. пл. анола 93°.
Эстрагол (1), метиловый эфир хавнкола, содержится во многих эфирных маслах (например, в анисовом масле, масле звездчатого аписа, байевом, укропном и эстрагонном маслах); по запаху он напоминает апис; синтетически получается из бромистого "•метокенфепилмагния и бромистого аллила:
CHjOCoHiMgBr + BrCHjCH СН2 ~> CI ljOQH^CHXH - СН2 -j- MgBr2
544
Гл. 28. Фенолы
Лнето! (Н) /1-метоксипропенплбен.юл, является основном составной Чйс
ликеров; его получают такж*
и инк готическим путем; т. ил. 22 — 23'.
ОСИ, оси
i i
А,
V V
сн,сн-сн2 сн-СНСНз
I II
эстрагол анетол
Многоатомные фенолы Диоксибензолы
Тремя теоретически возможными и известными диоксибензолами являются пирокатехин, резорцин и гидрохинон.
ПН он 0Н
) 7он ^\ ^\
О ^он у
он
пирокатехин резорцин гидрохинон
Пирокатехин был открыт впервые при сухой перегонке различных видов катеху (Рейнш, 1839 г.), откуда и получил свое название. Он образуется при этом процессе из катехинов (стр. 691)—соединений, близких по характеру дубильным веществам.
В промышленности пирокатехин получают путем щелочного плавления о-хлорфенола или из фенолдисульфокислоты. В последнем случае фенолдпеульфокислоту сплавляют с едким натром при температуре около 300°; при этом образуется пирокатехинмоносульфокис-лота, сульфогруппа которой легко отщепляется при нагревании с разбавленной серной кислотой.
Предыдущая << 1 .. 268 269 270 271 272 273 < 274 > 275 276 277 278 279 280 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed