Курс органической химии - Каррер П.
Скачать (прямая ссылка):
О
/С\ сн3—с-СН
НЧС СН ii ii
СН3ч I I /снз
)с с-о-со-**/
СН/ \ / хснз 1
СН, СН(СН3)2
С—О—СО—1\Т(СН3)2
изолан
Диметан получается из димедона (а) следующим путем: 0 0 О
СИ (Л К'С°'< ™ С]СОХ(СН.У , и
С"3>Н-он ^ СН)-ок —» сн'>1 1о-со-к/СН' сн/\/ сн/4/ сн,/\/ \Сн3
524
Гл. 24. Галоидные производные ароматических углеводородов
Акарициды
Акарицнды представляют собой подгруппу инсектицидов, обладающих специфическим или даже исключительно селективным действием против паукообразных травяных клещей (А саг і). Имеющиеся в настоящее время" акарициды относятся к следующим классам соединений:
1) Органические сернистые соединения, в особенности эфиры сульфокислот и сульфиты, типичными представителями которых являются:
гс-Хлорфениловый эфир я-хлорбензолсульфокислоты (о веке) [эфирсульфонат]
я-С1СвН^03—О—СвН4С1-л 2- (л-грег-бутилфекоксп) -изопропил-2-хлорэтилсульфит (ара м и т) п-(СН3). ССеН4ОСН., СН—О—Э—О—СН., СН,С1
"І II - ..
сн3 о
2) Третичные спирты, структурно-родственные дихлорднфепилтри-хлорэтану, например:
СН,
I
п-с1сеН4—С—С6Н4СІ-/і
яи-(п-хлорфеннл)-метил-карбинол (л и м и т)
СС13
п-С1СвН4—С—СвН4С1-м
1Д-ди-(/і-хлорфеііил)-2,2,2-тр>іхлорзтаігол (к е т а н)
СООСН-,
I
п-с1с„Н4—С—С0Н4с1-/!
I
он
этиловый эфир 4Д'-дихлор-бензилової"! кислоты (х л о р о е н з и л а т)
3) Фосфорорганпческие соединения, наиболее известные представители которых были уже рассмотрены в разделе, посвященном инсектицидам.
Фунгициды
Важной задачей в защите растений является борьба с вредными грибками. Для этой цели в большом масштабе применяют различные препараты меди (неорганические соли, медный комплекс 8-оксихино-лина) н молекулярную серу. Однако и здесь наблюдается тенденция переходить к таким органическим веществам, которые более эффективны и могут быть использованы в меньших дозах. Из новых фунгицидов, в частности, применяются следующие:
а) Галоидированные хиноны: 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензо-хинон (хлоранил) и 2,3-дихлор-1,4-нафтохинон (д их л он).
б) Производные дитиокарбами новой кислоты: тетраметилтиурамдисульфид (тп ра м), цинковая и железная соли диме-тилдитиокарбаминовой кислоты (ц п р а м и, соответственно, ф е р б а м),
Г ербициды
525
натриевая, цинковая и марганцовая соли этиленбпедитиокарбаминовой кислоты (н а б а м, цинеб, м а н е б).
в) Тр и х л.о р м е т и л м е р к а п т о п р о и з в о д н ы е: М-трихлор-метилмеркаптотетрагидрофталимид (к а п т а н):
СО
/ \
СвН8 М—БССІц
; \ /
СО
г) Имидазолины:
N-СН,
сАсоон + хн,сн«с„г™,^с,АЛ>н:
1\1Н
2-гептадецилимидазолин (его ацетат—г л и о д и н)
д) Фунгицидными свойствами обладает также антибиотик акти-д и о и:
О
сн.
о
II
/—\
-СН--СНо—( ш
он
\/ I
сн3
ІІ
о
Гербициды
Современная борьба с сорняками преследует главным образом две гели: подавление всякой растительности (например, на улицах, площадях, рельсовых путях) и селективное уничтожение сорняков, растущих между культурными растениями. Потери урожая, вызываемые сорняками, весьма велики; так, например, для США и Канады они оцениваются в 10%, для Индии — в 28%. Ежегодный ущерб от сорняков в Соединенных Штатах достигает 4 млрд. долларов.
Селективно действующие гербициды подразделяются на предупредительные (действующие до всхода посевов) п на действующие после всхода. Для специальных целей применяются также травящие средства (травление поверхности листьев) и дефолианты (вещества, вызывающие опадание листьев).
Наряду с неорганическими веществами, такими как хлорат натрия, бораты, цнапаты, сульфамат аммония и цианамид кальция, уже довольно давно находят применение продукты тяжелого органического синтеза — галонднрованпые фенолы, днннтроалкнлфенолы, а также нефтяные фракции. Попеки более эффективных гербицидов были начаты в годы второй мировой войны и продолжаются до сих пор. В настоящее !'.ремя' уже известно большое число таких практически ценных веществ.
526
Гл. 24. Галоидные производные ароматических углеводородов
Наиболее важные группы этих гербицидов приведены ниже; обычно ощ, различаются по областям действия и применения.
а) Производные ф е и о к с и л и р о в а н н ы х жирных кис л о т:
а—^ ^-осносоон а—<^_^>осн3соон
6 СН3
2,4-ДИхлорфекокси- 2-метил-4-хлорфекоксн-
уксуская кислота уксусная кислота
(2,4-0) [2,4-Д! (МСРА) [2-М-4-Х]
С1—<^ ОСН2СН2СН2СООН
н
С!
4-(2' ,4' -дихлорфенокси)-масляная кислота (2,4-ОВ)
Гербицндная активность 2,4-дихлорфенокснуксусной кислоты, действующей главным образом на двудольные растения, была обнаружена вскоре после 1940 г. В настоящее время потребление этого соединения (в США около 30 млн. фунтов в год) значительно превосходит потребление всех остальных гербицидов.
б) Производные г а л о и д и р о в а н н ы х жирных кислот: трихлоруксусная кислота (ТСА) [ТХА], 2,2-дихлорпропионовая кислота (далапон), диаллиламид хлоруксусноп кислоты (СОАА).
в) Уретаны: изопропиловый эфир М-(3-хлорфенил) -карбамино-вой кислоты, С1РС [Хлор-ИФК].
г) М о ч е в и н ы: К'- (4-хлорфенил) -К', М'-диметилмочевина; САШ, моиурон.
