Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 234

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 228 229 230 231 232 233 < 234 > 235 236 237 238 239 240 .. 561 >> Следующая

-о~сн.
X
;0-
-сн,ч уО-
-сн„ч уО-/сч
/ ч снон о
СНОН О СНОН О ^ ^
СНОИ-СН-СНаОН СНОН-СН-СНаОН СНОН-СН-СНїОН
Недавно в инулине было также обнаружено небольшое количество ?>-глюкозы; она была получена в виде тростникового сахара (1,2%) при частичном гидролизе инулина.
Другими построенными из фруктозы растительными полисахаридами являются и р и з и н, г р а м и н и н и т р и т и ц и н, исследованные главным образом Шлюбахом.
Пектиновыр вещества. Этим названием обозначают застудневающие вещества, широко распространенные в растительном мире и особенно часто содержащиеся во фруктовых соках (фруктовое желе). Они были открыты еще в 1825 г. Браконно. Все они являются высокомолекулярными соединениями, строение которых было более или менее выяснено лишь в последнее время, благодаря исследованиям Ф. Эрлпха, Лникса, Хенглейна, Шнейдера и др.
В сыром пектине содержатся пентозаны, галактозаны и тому подобные примеси, которые могут быть в значительной мере удалены с помощью повторных осаждений. В результате гидролиза очищенного таким образом пектина образуется галактуроновая кислота и 11,5% метилового спирта. При определениях молекулярного веса производных пектина были получены очень высокие величины. Поэтому в настоящее время считают, что пектин является полигалактуроновой кислотой, карбоксильные группы которой частично этерифицированы метиловым спиртом, и подобно целлюлозе имеет цепное строение.
соосн.

он
соон
Н ОН С
!}>г-о-
соосн.
При растеплении метилированного пектина (пектиновой кислоты) был выделен (наряду с фуранозидным сложным эфиром) 2,3-диметил-З -метплгалактофурапозид (формула А), откуда следует, что строение первичной структурной ячейки пектина должно быть уточнено, как указывается следующей формулой (Люкетт и Смит),
СООСН,
н осн,
А
Хитин имеет характер сложного полисахарида. Он распространен
в природе как роговое вещество у артроподов, моллюсков, плеченогих и ЬгуохоеПь встречается у червей и бактерий. В растительном мире
Гепарин. Хондроитинсерная кислота. Гиалуроновая кислота
хитин обнаружен в грибах и лишайниках. Относительно чистый хитин находят в оболочке омара и в крыльях майского жука-
При жестком кислотном гидролизе хитин полностью распадается на глюкозамин и уксусную кислоту; при частичном гидролизе могут быть выделены в качестве промежуточных продуктов ди-, три-, тетра-п пентаглюкозампны, а также Ы-ацетилглюкозамин, из чего следует, что содержащаяся в хитине ацетильная группа связана с атомом азота. Иначе протекает расщепление хитина крепкими щелочами; оно приводит к уксусной кислоте и хптозану — веществу, еще близкому к хитину, но обладающему слабоосновнымп свойствами, что проявляется в способности образовывать кристаллические соли. Азотная кислота превращает его полностью в хитозу.
В пищеварительных каналах улитки находится фермент хптиназа, который гпдролпзует как хитин, так и хнтозаи. Из хитина образуется при этом до 80% К'-ацстнлглюкозамипа, а хнтозаи распадается до низкомолекулярных полнклюкозаминов.
Строение хитина аналогично строению целлюлозы (стр. 462), но только у вторых углеродных атомов в его молекуле находятся остатки ЫНСОСНз вместо групп ОН.
Гепарин. Хондроитинсерная кислота. Гиалуроновая кислота. Основными структурными единицами этих трех биологически важных полисахаридов являются ?>-глюкозамин и ?>-глюкуроновая кислота. Гепарин в виде соединении с протеинами встречается в животных тканях (сердце, мускулы, печень); он увеличивает время свертывания крови н поэтому его используют в медицине в качестве антикоагулянта. Гепарин содержит эквивалентные количества остатков ?>-глюкозамин-1\!-сер-нон и ?>-глюкуроновой кислот; каждый второй остаток глюкуроновой кислоты, по-видимому, этерпфицирован серной кислотой по гидроксилу в положении 2 и каждый глюкозаминный остаток — по гидроксилу в положении 4:
СН2ОН СООН
Н КИБОзН Н ОБОзН (или ОН)
Хондроитинсерная кислота, связанная с протеинами, образует основную составную часть хрящевого вещества. Она состоит из ?>-глюкуроновой кислоты, М-ацетил-.0-галактозамнпа н эфирно-связанной серной кислоты:
-ОСН2 СООН
Н МНСОСН, Н ОН
-ОБОзН
при С3или С4
Хондрозин, дисахаридная часть хоидроитинсерпоп кислоты, представляет собой 4-(2-ампно-2-дезоксн-?)-галакто1111рапозил)-1>-гл'юкуро-новую кислоту (Вольфром).
460
Гл. 21. Углеводы
Мукоитинсерная кислота (из слизистой оболочки Же. лудка, стекловидного тела глаза и из других органов) построена аналогично хондроитинсерной кислоте, но вместо Ы-ацетил-?)-галактозамина содержит г4-ацетнл-/)-глюкозамин.
Существенное биологическое значение имеет также гиалу ройовая кислота, содержащаяся в пуповине, стекловидном теле глаза, коже, синовиальной жидкости, в опухолях, в оболочках млекопитающих и др. Гналуроновая кислота разрушается ферментом гиалуронида-зой, находящимся в сперматозоидах. Это соединение препятствует проникновению микроорганизмов в кожу.
Гналуроновая кислота имеет молекулярный вес порядка 200 ООО— 400 000. Она построена из эквивалентных количеств М-ацетил-?>-глюко-замина и ?>-глюкуроновой кислоты; ее структурную единицу, вероятно, можно изобразить следующей формулой:
Предыдущая << 1 .. 228 229 230 231 232 233 < 234 > 235 236 237 238 239 240 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed