Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Каррер П. -> "Курс органической химии" -> 213

Курс органической химии - Каррер П.

Каррер П. Курс органической химии — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 c.
Скачать (прямая ссылка): kursorganikhim1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 207 208 209 210 211 212 < 213 > 214 215 216 217 218 219 .. 561 >> Следующая

|r-. Chemistry oi IHe carDonyuraiea, i. ai.u i*unuun, із
Mcelroy, the Chemistry of the Polysaccharides, London, 1948;
„г .u.. /^1.,.«,:,.+..., ..f r"srhnh\'Hr.itp4 Oyfrird ;tnH i ni
M a x i m i 1
1948; Dr. Robert J.
. im. v.nemisiry oi me ruijomuiuiiuw, 10-18; John H o n e y m a n,
ftn Introduction of the Chemistry of Carbohydrates, Oxford and London, 1948- C S Hudson and S. M. Cantor, Advances in Carbohydrate Chemistry, I—VI, N Y 1950 1 ¦ Sh af i z a d er u. M. L. W o I f to m, Monosaccharide, Oligosaccharide Handbuch ^r5 pflanzenpliysiologie, Bd. VI, 1958; R. J. M c 11 r o y, The Plant glycosides, London
414
Гл. 21. Углеводы
гидраты углерода общей формулы Сп(Н:.0)',„. Подобная классифика-ция в настоящее время являлась бы слишком формальной, так как в ходе дальнейших исследований были открыты многие вещества, которые по совокупности химических свойств должны быть причислены к углеводам, но по составу отличаются от указанного выше общего типа (например, метчлпептозы, метилгсксозы и дезоксисахара). Согласно современным представлениям, к классу углеводов принадлежат все соединения, имеющие характер Сахаров, а также вещества, близкие им по строению и по химическим свойствам.
По внешним признакам многие углеводы сильно отличаются друг от друга; например, имеются большие различия между виноградным сахаром, растворимым в воде и сладким на вкус, крахмалом, дающим коллоидные растворы и образующим клейстер, и, наконец, совершенно нерастворимой целлюлозой. Однако изучение их химического строения показывает, что эти вещества имеют также общую основу, поскольку и крахмал и целлюлоза могут быть различными способами расщеплены до виноградного сахара.
Целесообразным является разделение углеводов на:
1. Моносахариды, или простые сахара (например, виноградный сахар, плодовый сахар).
2. Сахароподобные полисахариды. Эти соединения построены из моносахаридов и еще довольно близки им по растворимости, вкусу и химическим свойствам. Сюда относятся, в частности, тростниковый сахар, солодовый сахар, молочный сахар.
3. П о л и с а х а р и д ы, не обладающие свойствами Сахаров. Они также являются продуктами конденсации простых Сахаров, но уже не способны давать истинных растворов в воде и в лучшем случае образуют коллоиды. Примерами могут служить крахмал, гликоген, целлюлоза.
Моносахариды
Моносахариды по своей химической природе являются оке и альдегида ми или оксикетонами, в которых карбонильная группа расположена рядом с гидроксилом. Первые носят общее название альдоз, вторые называются кетозами. По числу содержащихся кислородных атомов моносахариды подразделяются на биозы, трн-озы, тетрозы, пентозы, гексозы:
Альдозы Кетозы
СН,ОН-СНО Бноза С.Н40, = (СН,0), —
СН2ОНСНОН-СНО Триозы С3Н603 = (СН20)3 СН2ОН-СО -СН.ОН
СН2ОН(СНОН),-СНО Тетрозы С,Н80.4 = (СН20).4 СН2ОНСНОН-СО-СН,ОН
СН2ОН(СНОН)3-СНО Пентозы С3Нш03 = (СНаО)5 СНаОН(СНОН)3-СО-СН,ОН
СН2ОН(СНОН^-СНО Гексозы С6Н12Ои = (СН20)„ СН2ОН(СгГОН)~-СО-Сн1оН
Соединение СНз— (СНОНЬ—СНО, несмотря на наличие шести углеродных атомов, представляет собой не гексозу, а метилпен-тозу, поскольку оно содержит только пять кислородных атомов'
Все приведенные выше альдозы и кетозы можно рассматривать как полимеры формальдегида (СН20). В дальнейшем мы увидим что это представление не является просто формальным, так как моносахариды можно получить полимеризацией формальдегида.
Все моносахариды, за исключением простейшей альдозы (ппко-левого альдегида) и простейшей кетозы (днокснацетона) обладают одним или несколькими асимметрическими углеродными атомами и
ические свойства моносахаридов
415
поэтому должны существовать в стереоизомерных формах. Для альдо-гексозы СН2ОН (СНОН)4—СНО, имеющей 4 асимметрических атома углерода, должно существовать 24=16 различных изомеров. В действительности же это многообразие форм еще значительно больше, что объясняется явлениями таутомерии, имеющими большое значение в химии Сахаров.
Все встречающиеся в природе моносахариды имеют нормальную цепь углеродных ^атомов. Из числа немногих известных в настоящее время исключений из этого правила следует упомянуть О-апиозу (НОСН2)2С(ОН)-СНОН-СНО, кордицепозу
СНоОН
ЪСН—СНОН-СН(ОН) сн3' I
стрептозу из стрептомицина (стр. 999), а также сахар из гамамели-тгннина, имеющий, вероятно, строение:
СН..ОН—СОН—СНОН—СНОН-СН,ОН
I
снэ
Нахождение в природе. Виноградный и плодовый сахара широко распространены в природе; особенно много их содержится в сладких фруктах. Однако еще в значительно большей степени моносахариды принимают участие в образовании полисахаридов, например тростникового сахара, молочного сахара, крахмала и особенно целлюлозы, количество которой в природе превосходит количество всех остальных органических веществ.
Следующим источником моносахаридов являются г л и коз иды (стр. 421) *, представляющие собой продукты соединения Сахаров с различными другими веществами, например спиртами или фенолами. Такие соединения чрезвычайно распространены в растительном мире; к ним относятся амигдалин, синие и красные красящие вещества цветов и ягод, желтые красители флавонового ряда, глюкозиды наперстянки и многие другие. Некоторые из них содержатся в столь больших количествах, что могут служить исходными веществами для получения отдельных Сахаров.
Предыдущая << 1 .. 207 208 209 210 211 212 < 213 > 214 215 216 217 218 219 .. 561 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed