Симметрия глазами химика - Харгиттаи И.
ISBN 5-03-000276-6
Скачать (прямая ссылка):
2.7.2. Связь с происхождением жизни
Ситуация, которая сложилась в живой природе, не имеет аналогий. Живые организмы содержат большое количество хиральных составных частей, но только Ь-аминокислоты входят в состав белков и только Б-нуклеотиды находятся в нуклеиновых кислотах. Это происходит несмотря на то что энергия обоих энантиомеров одинакова и их образование имеет равную вероятность в ахиральном окружении. Тем не менее только один из них встречается в природе, и конкретные энан-тиомеры, характерные для жизненных процессов, одинаковы у людей, животных, растений и микроорганизмов. Природа этого явления-одна из величайших загадок, составляющих (по Прелогу [44]) предмет молекулярной теологии. Эта проблема долгое время интриговала всех, кто занимался вопросом о происхождении жизни на молекулярном уровне (см., например, [8, 43]). На самом Деле здесь можно выделить два вопроса. Первый из них таков: почему все аминокислоты в белках имеют одинаковые Ь-конфигурации или почему все компоненты нуклеиновых кислот, т.е. нуклеотиды, имеют одинаковые Б-конфигурации? Второй, более интригующий, вопрос звучит так: почему именно Ь-конфигурация в аминокислотах и Б-конфигурация в нуклеотидах характерны для всего живого? В настоящее время на этот вопрос невозможно дать удовлетворительный ответ.
По Прелогу [44], возможное объяснение состоит в том, что возникновение жизни было чрезвычайно маловероятным событием, случившимся только однажды. Тогда мы можем допустить, что, если на некоторой отдаленной планете имеются живые существа, подобные нашим, их молекулярная структура, возможно, является зеркальным двойником того, что есть на Земле. На молекулярном уровне у нас нет сведений о том, почему живые организмы предпочитают один вид хиральности другому. Однако такие причины могут существовать на уровне атомных ядер. Существует громадное число книг по нарушению аналогий на ядерном уровне (см., например, [39]). Конечно, после того как первоначальный выбор уже сделан, его последствия должны быть рассмотрены в рамках первого вопроса. Однако факт остается фактом, и хиральность весьма тесно связана с жизнью. В свою очередь это означает, что по крайней мере диссимметрия и, возможно, асимметрия являются фундаментальными характеристиками живой материи.
Хотя Пастер и верил, что процессы, протекающие в живой и неживой природе, разделяет пропасть, он все-таки приписывал асимметрию живой материи не «жизненной силе», а асимметричному строению Вселенной. Пастер был склонен думать, что жизнь, как она нам представляется, должна быть следствием диссимметрии Вселенной [45].
Возвращаясь к первому вопросу, отметим, что Оргел [8] предлагает сравнить строение ДНК с винтовой лестницей. Правильная двойная спираль правовинтовой ДНК состоит из О-нуклеотидов. С другой стороны, если бы двойная спираль ДНК была построена из Ь-нуклеоти-дов, то она была бы левовинтовой. Обе эти спирали можно представить
Простые и комбинированные тины симметрии '/
в виде право- и левовинтовых лестниц соответственно. Эти две структуры могут выполнять полезные функции. Однако двойная спираль ДНК, содержащая как О-, так и Ь-нуклеотиды, не могла бы вообще иметь истинно спиральную форму, так как при этом менялось бы направление закручивания. Это явление Оргел поясняет на примере аналогичной винтовой лестницы, показанной на рис. 2-65.
Если каждую составную часть сложной системы заменить на ее зеркальный образ, то получится зеркальное изображение всей первоначальной системы. Однако если только некоторые части сложной системы заменяются на их зеркальные двойники, то в результате возникает хаос. Химические системы, являющиеся точными зеркальными двойниками, ведут себя идентично, а системы только с частичной заменой имеют совершенно различные химические свойства. Если, например, в природе существует фермент, состоящий из Ь-аминокислот и синтезирующий О-нуклеотид, то соответствующий искусственный фермент, полученный из Б-аминокислот, будет синтезировать Ь-нуклеотид. В то же время соответствующий полипептид, содержащий как так и Ь-аминокислоты, видимо, не будет обладать фермента-
тивной активностью.
Рис. 2-65.
Винтовая лестница, которая меняет свою хиральность [8]. Воспроизводится с разрешения Л. Оргела.
78 Глава 2
в хиральных формах
Стереохимия этого соединения имеет исключительно близкое отношение к обсуждению хиральности. С химической точки зрения использование этого соединения в синтезе димера явилось первым примером того, что ахиральная молекула может быть разделена на гомохиральные половинки и, наоборот, что две гомохиральные молекулы объединяются, давая ахиральное целое. Обычно бывает так, что ахиральный предмет делится на ахиральные или гетерохиральные половинки. С другой стороны, если ахиральный предмет можно разделить на гомохиральные половинки, то результатом деления не могут быть гетерохиральные половинки. Относительно простым случаем является рассекание плоских ахиральных фигур на ахиральные, гетерохиральные и гомохиральные сегменты. Некоторые примеры показаны на рис. 2-66, а для более подробного ознакомления см. [6, 46].
