Органическая химия - Гуревич П.А.
Скачать (прямая ссылка):
Пример 32. Расшифровав приведенные схемы превращений можно получить «Н» - белый кристаллический порошок без запаха, со слабогорьким вкусом, который применяют в медицинской практике для обезболивания поверхностей ран и язв - как местно-анестезирующее средство — анестезин.
мовсс са„ ан4 ны°з ¦ !©2 н^ра еюн сн4 -»- А -»- в--" С -»й, О' —е- е-*-р-» с
р,1 н2304 н2504 1,у205 н*
Учтите, что на стадии окисления в реакцию вводится только один изомер: пара.
Пример 33. Расшифровав предложенную схему превращений, можно получить соединение, используемое в медицинской практике для снижения артериального давления," расширения кровеносных сосудов, замедления сердечного ритма, сужения зрачков, усиления сокращения глад-
159
кой мускулатуры внутренних органов - ацетилхолина хлорид [Ы-(2-аце-токсиэтил)-М,М,И-триМетиламмония хлорид]
ог нн(снз)2 ма снзС(0)С1 СНзС,
НгС=СН2 . *¦ А » В » с-*- О -*- Е
Ад
Пример 34. Расшифровав предложенную схему превращений, можно получить белый кристаллический порошок - соединение, используемое в медицинской практике для уменьшения мышечного напряжения и в качестве обезболивающего средства - баклофен [4-амино-З- (пара-хлорофенил)масляную кислоту].
нем нвг р-С|-с6н«-в>- н3о* С| кон. нвг кем ьура -^ А-^ в->с-~0-^~Е—*Р--6--Н-
2 № Ш ЕЮМ
Пример 35. Расшифровав предложенную схему превращений, можно получить белый кристаллический порошок без вкуса и запаха - средство, используемое в медицинской практике для профилактики и лечения лучевой болезни, ускоряющее восстановление числа лейкоцитов и гемоглобина - батилол.
л С12 КОН а2 МаОН НОС1 №ОС18Н37
/\ --А-»В--С——--Е,Е-- Р
Н3С СН3 иУ ЕЮН 450°С Н20
Учтите, что на последней стадии в реакцию вводят изомер, образовавшийся согласно правилу Марковникова.
Пример 36. Исходя из метана, предложите схему синтеза бензшбен-зоата (медицинского), используемого в лечебной практике как антисептическое средство, в частности, для уничтожения чесоточных клещей.
)¦. Пример 37. Установите формулу лекарственного препарата парацетамол «в», используемого как жаропонижающее, болеутоляющее и противовоспалительное средство. Один из вариантов его синтеза иллюстрируется следующей схемой:
НгО р,{ С1г №ОН НЫОз _ зн2 _нО(0)ССНз
СаСг—*"А?г--*-в^?Г:С—-*~Е-о, Е'-р—*~р4= : +~ 6
"Сам °РеС1з 350о Н2304 I
160
Пример 38. В медицинской практике используют дикаин - сильное местно-анестезирующее средство, превосходящее по активности кокаин и новокаин, но более токсичное; расшифруйте строение этого соединения по одному из предложенных вариантов синтеза:
р,I СНзС1 нмОз „ Л, Ог ЗН2 1)1-ВгС4Нд
НС=СНс^А д^Вя^С-о, С-р^й-р-^Е-^Р
Н\ 02 НЫ(СНз)2 . с
4(3 аГН-к
. Пример 39. Медицинский препарат Шадрин «J» вызывает ускорение и учащение сердечных сокращений, его используют и в качестве средства, расширяющего бронхи. Установите его строение, расшифровав один из возможных вариантов синтеза, (напишите уравнения реакций, назовите все соединения):
1)NaOH,H20
I, NaOH H.SO, С,Н, 2) NaOH, t С|г КОН, О, i-PrNHj i-»A-> В —- С--D--¦—«-Е-»-F ->G->H--i
ICI, ' t H,SO. 3)HCI uv ВОН Ag
Пример 40. При лечении ожогов, гнойных ран, пролежней, язв используют антибактериальный препарат для наружного применения ма-фенид «С». Установить его строение можно, расшифровав один из возможных вариантов синтеза, (напишите уравнения реакций, назовите все соединения):
CH3CI H2S04 Clj AICI, t UV
пара-изомер
AgN02 HJPu С-> D -.
NH,
-H,0
Пример 41. Лекарственный препарат ацефен применяется при неврозах, нарушении кровообращения, активирует обменные процессы. Установите его строение, расшифровав один из возможных путей синтеза; назовите все соединения:
161
S03^ 1) NaOH, H2O ci2 ,r . r NaOH CICH2C(0)OH
-2*~ д-i». g-->-(C-o), C-p -*>- D->- ?•
2) NaOH, t FeCl3
u ~ ~u HN(CH3)2 ,- , ._ _ л HCI H2C—CH2 —--W F; fc + F-> G -*~ H
Пример 42. Лекарственное средство этпенал применяют при лечении болезни Паркинсона, используют для местной анестезии. Установите его строение, расшифровав один из предлагаемых путей синтеза; назовите все соединения:
„„„, 2 ОД, си м8 С02 нВг _ С1г 1)В0Ма
СН,С1,--А—1* В-- С--~ О -»- Е-- ?--» в
А1С13 (Л/ Иг0 р4 2) на
МНЭ NHз ЕЮ. „ "и. с1-СНаСн=СНа ын НВг МаОН ЕЮ1 —-*¦ Н-- J -~ к-- I-- М-- n —* о -* р
НА
„ НВг
G + Р-- R-- R*HBr
Пример 43. Напишите формулу этил [2-(пара-хлорфенокси)изобу-тирата] (лекарственное средство клофибрат), который используется при лечении склероза сосудов головного мозга, некоторых заболеваний диабета. Это жидкость со слабым ароматическим запахом.
Приведите возможную схему синтеза этого соединения и назовите получаемые промежуточные продукты.
Пример 44. Предложите один из возможных способов синтеза пара-гидроксифенилсалициламида (лекарственное средство оксафенамид). Это желчегонное средство; усиливает образование и выделение желчи; снимает или уменьшает спазмы желчных путей; снижает содержание холестерина в крови. ' '
