Органическая химия - Гуревич П.А.
Скачать (прямая ссылка):
I С НгО НСИ НзО+ СНзОН СаСОз-^ А— В-- С -т—- О -- Е —»¦ Р —РОиМЕР
{ (СиС1) н
154
, Пример 6. Расшифруйте схему, назовите соединения:
НОН КМгЮ4 HCN НзО+ H2SO4 СНзОН сн2=СНСНЗ—-А— В-^С —0ТЯ^Е —F-POUMER
Пример 7. Дополните цепочку превращений уравнениями реакций и укажите условия их протекания:
2-метилбутен-1-*1-бромо-2-метилбутан-»2-метилбутен-1 — 2-бромо-2-метилбутан-*2-меишбутен-2—2-метилбутанол-2
Пример 8. Дополните цепочку превращений уравнениями реакций и укажите условия их протекания:
Пентен-1—1-бромопентан—пентанол-1 --пентен-1 -*2-бромопентан-* пентен- -2 —2,3-дибромопентан-*пентин-2—пентанон-2
Пример 9. Расшифруйте схему, назовите соединения:
H2SO4 Вг2 2 КОН NaNH2 СНзСНВгСНз НгО Н3ССНСН2СН2ОН——-^ А-»-В—--D ->> е
I >140 о С2Н5ОН Нд504
СНз
Пример 10. Расшифруйте схему, назовите соединения:
и,г-гиги, НС1 КСЫ _С!2 Н30+ '- НгО Нг504 НС1
н2с=СНСНз А-->- В -— С--" Г>->~ Е->к р —>- (5
¦ МаОН "м>140°г е
Пример 11. Дополните цепочку превращений уравнениями реакций и укажите условия их протекания:
С3Н6 —¦ 1-хлоропропан —-пропанол-1 — пропаналь — пропановая кислота^хлористый пропионил-^этиловыйэфир про пионовой кислоты (этилпропионат).
Пример 12.*Расшифруйте схему превращений, назовите соединения:
Н3С. ПН А Н,
-* А -э- В -*- С -*~ О -* Е -э- -роНтег
-Н, "О" -Н20 .н0
155
Пример 13. Расшифруйте схемы превращений, назовите получаемые соединения.
сі,
сэн6
НОСІ
45сгс
В,В'
Н20 Н2в04к
ОН" -2Н,0
02 Н,0*
О -э-Е ——>Р
Пример 14. Осуществите указанные превращения, назовите соединения:
нсм 2Н30* НВг Н20 С^СООН
Пример 15. Предложите схему превращения бутена-1 в бутин-2, с которым последовательно проведите: гидратацию (по Кучерову), затем восстановление и дегидратацию. Назовите все соединения.
Пример 16. Осуществите схему превращений, назовите соединения, укажите механизмы реакций на стадиях синтеза «С», «Е».
г», *>10°°! л М„ п СНзС1г [О] „ - НИОз -С2Н50Н - ~СакГ" "аТсТз*" НгБОГ р
Пример 17. Предложите схему синтеза, исходя из бензола, пара-шк-нобензолсульфоамида («белый стрептоцид»); назовите все соединения.
Пример 18. Заполните схему уравнениями реакций, назовите соединения:
н* ее
В' (пара-изомер)
КМп04 2 МН3
эрто-изомер)
+
г н н сп В (орто-изомер) ->- С -»- Э
156
Пример 19. Расшифруйте схемы превращений, назовите соединения:
А —ї-*- В
кон,
light
-*- С, С -•* D, D' -»- polimer
AICI, ' EtOH
Пример 20. Расшифруйте схему, назовите соединения:
СН3С1 h2S04 NaOH NaOH „ „ СНз' • , -A -»- В, В'-»- С, С -*- D, D'-- E, E
ll^^J AICI3 t H20 t
Пример 21. Расшифруйте схему, назовите соединения:
H,SO. NaOH NaCN H,0* Br2 CH3OH 1 A-- В-- С D -1-*- E -> F
t H20
t FeBr, H*
Пример 22. Расшифруйте схему, назовите соединения: СНз
ЗСІ2 HNOs ЗНгО , —А-*- В -*- [С]
Jt,ROOR H2SO4
-Н2О
РСІ5 NaOCaHs D-*~ Е-F
Пример 23. Расшифруйте цепочку превращений схемами реакций, назовите соединения:
СНз
А
СНгОН
СНз СНз
В В'|
CH2CI
БОзН
СНгОН
'S03H
Вг
157
Пример 24. Расшифруйте цепочку превращений, назовите соединения:
HN03 NaOH EtBr
С-- Е, Е' ——- F-- G
n-PrCI 02 Н30 H2SO„ н2о
-»- А -*- В -*¦ +
А1С13 119-121-0
Пример 25. Расшифруйте цепочку превращений, назовите соединения:
Е1Вг НМОэ Н^Рс* СН3СООН I
I -»- А -~ В, В'-С, С-- О, О'-- Е, Е'
I . А1Вг, НлвО.
. Пример 26. Расшифруйте цепочку превращений, назовите соедине-
ния:
Ч вгг Mg „ СО2 HBr HNOa [Н]
FeBre (С2Н6ОС2Н5) H2SO4.
Пример 27. Расшифруйте схему превращений, назовите соединения:
t,kat. HNOs „ [Н] ^ HCl n с
А —~ В ——С -*~ D z~'?T Е-F
ЗН2 H2SO4 FeCl3
Пример 28. Исходя из метана и неорганических реагентов, предложите способ синтеза новокаина (^5-диэтиламиноэтиловый эфир и-амино-бензойной кислоты), используемого для местной анестезии (обезболивающее средство): _ ...ч
'.. -О " *
НгЫ—<\ /У-СОСН2СН2Ы(С2Н5)2
Пример 29. Пиролиз (температура выше 750°С) алканов позволяет получать ароматические углеводороды. При этом первоначально образу-
158
ются алкены и алкадиены, которые реагируют между собой (диеновый синтез). Предложите схему синтеза толуола из гептана, затем проведите нитрование его избытком нитрующей смеси. Назовите образующиеся соединения.
Пример 30. Исходя из метана и неорганических реагентов, предложите способ синтеза препарата амбен (памба) (п-аминомегпилбензойная кислота), который используют в медицине для остановки кровотечений:
НгЫСН:
С(0)ОН
Пример 31. Расшифровав приведенные схемы превращений, можно получить «Р» - белый кристаллический порошок со слабогорьким вкусом, который применяют в медицинской практике как медиатор центральной нервной системы, нормализующий нервные процессы в головном мозге, улучшающий память, повышающий продуктивность мышления; называют этот препарат аминалон (гаммалон).
>ша°с нсы н3о* нвг ^ кем _ Н*/Рс1 _ . сн4-- А -В-С -*• О--*• Е -»- г
