Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Гуревич П.А. -> "Органическая химия" -> 3

Органическая химия - Гуревич П.А.

Гуревич П.А., Кабешов М.А. Органическая химия — Казань: РИЦ «Школа», 2004. — 348 c.
Скачать (прямая ссылка): gurevich.djvu
Предыдущая << 1 .. 2 < 3 > 4 5 6 7 8 9 .. 98 >> Следующая

Для изучения предмета необходимо знать свойства органических соединений и, конечно, теоретические положения, которые зачастую не только объясняют поведение тех или иных веществ, но и позволяют прогнозировать направление синтеза новых соединений, что, в конечном итоге, и является целью химии.
В заключение раздела приведем высказывание видного мыслителя Ф.Бэкона, сделанное им в 1620 году: "Тот, кто стремится к открытиям и твердому знанию, а не к догадкам и прорицаниям, тот, кто намерен создавать иллюзорные миры в своем воображении, но желает испытывать и исследовать природу в ее настоящем собственном мире, должен во всем доходить до истинных фактов".
2. Общие понятия
Гомологи огличаются друг от друга на гомологическую разность сн, (метиленовая группа) и принадлежат к одному функциональному ряду (имеют общую формулу).
Гомологический ряд 1 атом углерода 2 атома углерода 3 атома углерода
Алканы СН4 метан СНз-СНз этан СНзСШСНз пропан
Алканольг СНзОН метанол СНзСШОН этанол СН3СН2СНОН пропанол
Алканали Н2СО метаналь СНзСНО этаналь СН1СН2СНО пропаналь
Алкашвые кислоты НСООН метановая кислота СНзСООН этановая кислота СНзСШСООН пропановая кислота
Алкены - №С=СН2 этен НгС=СН-СНз пропен
Алкины - НСЕСН этин НСЕС"СНз пропин
Изомеры имеют одинаковый количественный и качественный состав (одинаковую общую формулу), но отличаются друг от друга строением молекул и поэтому свойствами. Факторы, обусловливающие изомерию:
Различия в строении углеродной цепи: С5НП
СН3-СН2-СН2-СНГСН3 СН3-СН2-СН-СН3
СН,
пентан
2-метилбутан
СН3
i
СН3-С-СН3
сн3
2.2-диметилпропан
Различия в положении кратной связи: С5Н8
сн2=с=сн-сн2-сн3 сн2=сн-сн=сн-сн3 сн2=сн-сн2-сн=сн2 пентадиен-1,2 пентадиен-1,3 пентадиен-1,4
кумулированные сопряженные изолированные
двойные связи
Различия в кратности связей: С4Н6 НС2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
НС=С-СН2-СНз бутин-
Различия в положении заместителей: СН„Вг„, С.НІСН,),
¦ 2 4 2' 6 4у 3'2
н н
н н
І I
Вг-С-С-Вг
І I
н н
1,2-дибромэтан
Вг-С-С-Н І I ВгН
1,1-дибромэтан
9
СН3
СН3 СНз 1

и ^СНз т СНз
1 2-диметилбензол (орта-) 1.3-диметилбензол (мела-) 1.4-диметилбензол (пара-)
3. Углеводороды
Углеводороды включают несколько гомологических рядов. 3.1. Гомологические ряды углеводородов
Ряд Общая Связи между атомами
формула углерода
Алканы, парафины -С-С-С-, -С-С-С(С)-С-
(ряд метана)
Алкены, олефины
(ряд этилена) сн2„ -С=С- -С=С-С(С)-С-
Алкадиены СЕ , -С=С-С=С- -С=С(С)-С=С
Алкины
(ряд ацетилена) сн,, -С=С- -С^С-С(С)-С-
Циклоалканы
Циклоалкены
Ароматические углеводороды
(арены, ряд бензола) п 2п-6
Если углеводород представить без атома водорода, то эта частица называется радикал И (она имеет не спаренный/необобщенный электрон).
Углерод, имеющий одну связь С-С и три связи С-Н, называют первичным, связанный с двумя углеродами и двумя водородами - вторичным, с тремя углеродами и одним водородом - третичным; если же углерод затрачивает четыре связи на другие атомы углерода, он - четвертичный.
3.2. Наиболее часто встречающиеся радикалы (алкилы, арилы)
СНз- метил, СН3-СН2- этил, (СН^СН- изо пролил, СН3-СН2-СН2- пропил, СИз-СН^-СЩСН,)- втор-бугт, (СНДС- трет-бутші,
10
СНз-СН(СНз)СН2-изобутил, СН2=СН-винил,илиэтенил, СН=СН-СН2-аллил, НСзС- этинил, НСеС-СН^- пропаргил, С6Н5- фенил, С6Н5СН2- бензил.
(Черточка между атомами означает химическую связь, образованную двумя электронами; её можно и не указывать, помня о валентности углерода = 4).
4. Номенклатура
При составлении названий по систематической номенклатуре ШРАС (Международный союз чистой и прикладной химии) следует руководствоваться определенными правилами:
1. Выбирают главную цепь атомов углерода (для алканов - наиболее длинную, для ненасыщенных - ту, где наибольшее число кратных связей).
2. Нумеруют главную цепь таким образом, чтобы боковая цепь или кратная связь имели меньший номер.
3. В названии отражают природу и число замещающих групп с учетом "старшинства". Меньший углеводородный радикал - старше; прямая цепь - старше разветвленной; более окисленная группа - старше (карбоксильная старше карбонильной); одинаковые радикалы называются вместе, причем каждый заместитель имеет свой номер (число групп: 2-ди, 3-три, 4-тетра, 5-пента).
3. При наличии функциональных (характеристических) групп им, по возможности, стараются дать меньший порядковый номер. Группы: га-логено-, нитро-, амино- (префиксы) называются перед "корнем" (наименованием углеводорода) с указанием их местоположения в углеродной цепи. Другие функциональные группы фиксируются в названии в окончании - суффиксе (-ен, -диен, -ин, -ол, -аль, -он, -овая), соответствующими: двойной связи, двум двойным связям, тройной связи, гидроксилу, альдегидной группе, кетонной группе, кислоте, причем цифрой (локан-том) указывается их место в углеродной цепи.
11
Наиболее важные функциональные группы
(приводятся в порядке убывания старшинства)
Класс Формула Название
в префиксе в суффиксе
Катионы -Х+, (-Ш3+, онио- -оний
Предыдущая << 1 .. 2 < 3 > 4 5 6 7 8 9 .. 98 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed