Органическая химия - Гуревич П.А.
Скачать (прямая ссылка):
За последние 20 лет в нашей стране и за рубежом написано немало фундаментальных трудов, монографий, задачников, посвященных тем или иным разделам химии, в том числе, органической. Вместе с тем, пособий, которые ставят целью в достаточно сжатой форме изложить школьнику современный уровень развития науки, заинтересовать его, не отпугнуть начинающих изучать предмет, и, что весьма, существенно, научить грамотно и логически мыслить, вышло недостаточно. Настоящая книга - попытка обозначить эту проблему и попытаться наметить подход к ее решению, сделать обучение интересным и соответствующим течению времени.
Основные составные части предлагаемого издания можно представить следующим образом:
1. Глава, посвященная именным реакциям и известным химикам прошлого, содержит краткие сведения об условиях протекания той или иной реакции, механизме взаимодействия, биографическую справку о данном исследователе.
2. Разделы, посвященные современным методам анализа и разделения, используемым в органической химии - ЯМР-, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии, хроматографии, квантовым расчетам. Знание основ
5
этих методов, без использования которых уже немыслима современная химия, абсолютно необходимо каждому интересующемуся человеку. Физико-химические и математические методы в химии существенно изменили облик науки, суть подходов к решению тех или иных проблем, заметно расширили возможности синтетической химии, позволили быстрее и эффективнее решать задачи, бывшие ранее очень трудоемкими (например, определение структуры вещества, механизма реакции, разделения очень похожих по строению веществ) и ставить качественно новые и более интересные проблемы (предсказание пути протекания реакции и пр.).
3. Решение простых тренировочных задач позволяет лучше понять и запомнить теоретический материал, выявить наименее усвоенные разделы, что особенно полезно для поступающих в ВУЗы.
4. Раздел, содержащий достаточно сложные задачи, рассчитан на подготовку к участию в олимпиадах различного уровня, включая Международные. Решение предлагаемых задач зачастую требует творческого, неординарного подхода, заставляет читателя мыслить нестандартно.
Авторам представляется, что предлагаемое Пособие может оказаться полезным и для учителей, преподающих химию по углубленной программе; для абитуриентов при подготовке к вступительным экзаменам в ВУЗы с химическим профилем.
Мы будем признательны за высказанные замечания и предложения по переработке данного пособия, которые обязательно учтем в будущей работе.
Во 2-ом издании учтены пожелания читателей и материал по закреплению знаний разделен: условия задач и решения приведены раздельно. Внесены дополнения в раздел НОМЕНКЛАТУРА.
С уважением, Гуревич П.А., Кабешов МЛ.
6
Глава 1
КРАТКИЙ КОНСПЕКТ КУРСА
1. Предмет органической химии
Органическая химия - химия соединений углерода. В литературе описано свыше 18000000 органических соединений. Они широко представлены в природе, используются в жизнедеятельности человека. Достаточно указать на энергетические источники - газ, нефть, полимерные материалы, каучук и резину, лекарственные вещества и средства для повышения урожайности сельскохозяйственных культур, душистые и моющие вещества, порох и взрывчатые вещества, охлаждающие агенты, красители и многие другие.
Помощь в освоении такого огромного материала оказывает классификация органических соединений. Органическую химию можно рассматривать и как химию углеводородов и их производных, С этих позиций выделяют:
Ациклическиеуглеводороды - содержат цепи из атомов углерода ("а" - в названии означает "не"), т.е. нет циклов : -С-С-С-С- алкапы СН^; -С-С=С- алкены С Н,;
п 2п'
-С=С-С=С - алкадиены СН^; -С=С- алкины С Н, ¦
Карбоциклическиеуглеводороды - содержат циклы (кольца) из атомов углерода:
а) алициклические содержат углеродные циклы различного строения
б) ароматические (арены) содержат цикл (или циклы) из атомов углерода с чередующимися (это форма записи) одинарными и двойными связями.
Гетероциклические соединения - содержат в цикле, кроме атомов углерода, другие атомы (чаще О, Б, N. Р).
Производные углеводородов 11-Н - атом Н в них замещен на функциональную (характеристическую) группу:
1) галогеносодержащие 11-Х (Х=Е, С1, Вг, I); II - остаток углеводорода, или радикал;
2) гидроксильные Я-ОН (спирты - Я - ациклический или алицикли-
7
ческий радикал, фенолы Л - ароматический радикал), тиольные Л-БН (ти-оспирты, тиофенолы);
3) простые эфиры 11-0-11, тиоэфиры Л-Б-К;
4) карбонильные >С=0 [альдегиды 11-С(=0)Н; кетоны К-С(=0)11];
5) карбоксильные -С(=0)ОН [11-С(=О)0Н карбоновые кислоты].
Производные кислот (атом Н или ОН в карбоксильной группе замещен на функциональную группу):
5.1 соли Я-С(=0)ОМ (М-металл, аммоний);
5.2 ангидриды Я-С(0)-0-С(0)-Я;
5.3 галогеноангидриды Я-С(=0)Х (Х= ?, О, Вг, I);
5.4 сложные эфиры К-С(=0)ОК';
5.5 амиды К-С(=0)МН2;
5.6 нитрилы Я-С=№
6) нитро про из водные Я-М02;
7) амины ^N1-^, ^N11, И3Ы, Бу^Х";
8) сульфокислоты К-Б03Н.
Мы приводим только основные классы органических соединений. Поведение производных углеводородов прежде всего определяется характеристической (функциональной) группировкой.
