Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Фролов В.В. -> "Химия" -> 182

Химия - Фролов В.В.

Фролов В.В. Химия: Учеб. пособие — М.: Высш. шк., 1986. — 543 c.
Скачать (прямая ссылка): chem_up_dlya_msv.pdf
Предыдущая << 1 .. 176 177 178 179 180 181 < 182 > 183 184 185 186 187 188 .. 211 >> Следующая

-сн2,
н2сч \ сн2 ^-сн2~н
"и-сщ
гексаметилентетрамин С6Н12Ы4
Применяются для отверждения фенолальдегидных композиций.
4. Нитросоединения —- получаются в результате взаимодействия азотной кислоты с углеводородами по уравнению*
н н
И—С- -!Н + НОг-ЫОа-»- И—С—Ы02 + Н,0
I -------- I
н • н
\ _1н+НО|—N02-».^ \-Н02 + Н20
нитробензол
Нитрогруппа в составе органической молекулы является электро-фильной группой, так как атом азота, образующий семиполярную связь (за счет пары я-электронов) с одним из атомов кислорода, обладает положительным потенциалом-:
—С—N
ч
СГ
Атом углерода, присоединивший к себе нитрогруппу, отдает частично свои электроны атому азота;.таким образом, нитрогруппа является «окислителем».
464
Различие в связях с атомом азота двух атомов кислорода не наблюдается. Нитрогруппа резко полярна и существенно влияет на распределение электронов в молекулах. Так, нитрогруппа, введенная в бензольное кольцо, активизирует атомы углерода, расположенные относительно нее в жета-положении:

Этим влияние нитрогруппы отличается от влияния атомов галогенов, гидроксилов и аминов. Иитросоединения вводят в состав органических молекул большое количество кислорода как внутреннего окислителя.
Иитросоединения, содержащие много нитрогрупп, представляют собой обычно взрывчатые вещества:

трнпитробе идол тринитротолуол тринитрофепол
(ТНБ) (тротил) (пикриновая
кислота)
Следует всегда отличать иитросоединения R—N02 от нитроэфиров R—О—N02, которые нужно рассматривать как эфиры азотной кислоты (сложные эфиры). Иитроэфирные группы тоже вносят внутренний окислитель в состав органической молекулы и также образуют ряд очень сильных взрывчатых веществ:
CH2(ON02)— CH2(ON02) — динитроэтиленгликоль (ДНГ) CH2(ON02)^CH(ON02)-CH2(ON02) — тринитроглицерин (ТНГ)
CH2(ON02)
(OaNO)CH2—С—CH2(ON02) — тетранитропентаэритрит (ТЭН) CH2(ON02)
Многие взрывчатые вещества сейчас используются в машиностроении — разделительная резка материалов, штамповка и сварка взрывом довольно широко применяются на ряде производств.
14.5. ВЕЩЕСТВА С БОЛЬШИМ ЧИСЛОМ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП.
ВЕЩЕСТВА СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
В состав органической молекулы может4 входить несколько функциональных групп, одинаковых или разных. Если в состав органической молекулы входит несколько одинаковых функциональ
465
ных групп, то обычно такое соединение называется многоатомным. Так, спирт СН3—СН2ОН содержит одну гидроксильную группу, спирт двухатомный или гликоль — две: СН2(ОН)—СН2(ОН) — этиленгликоль; трехатомный СН2(ОН)—СН(ОН)—СН2(ОН)— глицерин—три.
Многоатомные спирты сохраняют свойства одноатомных спиртов, но характер спиртовых групп может изменяться в зависимости от их расположения (вторичный, первичный, третичный). Многоатомные спирты, как и одноатомные, образуют соединения с металлами по типу алкоголятов (глицераты, например). У некоторых многоатомных спиртов в большей степени проявляются кислотные свойства — глицерин вступает в реакцию с оксидами металлов.
Способность многоатомных спиртов образовывать эфиры СН2 (ОН) —СН (ОН) —СН2 (ОН) + 3HN03 -> СН2 (0N02) -СН2 (ONO)2-CH2 (ON02) + 3H20
три нитроглицерин
используется при производстве полимерных материалов (полиэти-лентерефталат — «лавсан»).
Для многоатомных кислот также сохраняется их способность к образованию солей и сложных эфиров. Простейшей многоатомной кислотой является щавелевая НООС—СООН —* кристаллическое вещество при обычных условиях (т. пл. 426,5 К). Многоосновные кислоты могут образоваться и при окислении ароматических углеводородов:
СН3 СН2ОН С СООН
| I X

^^'^СНз ^'^СНаОН ^/"^С ^СООН
ме-таксилол метафталевая
п кислота
В зависимости от взаимного расположения групп СООН в бензольном кольце фталевые кислоты обладают различными константами диссоциации (при 298 К):
Кислота . . . Ортофталевая Метафталевая Пара (тере) фта-
левая
/ЫО4 .... 13,0 2,9 3,1
Образование ангидридов может происходить в пределах одной молекулы,, а не двух, как у одноатомных кислот:
уу°
СООН . ^
. фталевый ангидрид
466
Фталевый ангидрид применяется в технологии полимерных материалов ввиду своей большой реакционной способности.
Если в состав органической молекулы входят различные функциональные группы, то такие соединения называются соединениями со смешанными функциями. Каждая введенная функциональная группа вносит в комплекс химических свойств соединения свои, характерные для каждой функциональной группы, свойства, а со-¦единение в целом, в зависимости от условий, может реагировать различными путями.
Рассмотрим двойственность свойств на примере аминокислот, т. е. соединений, содержащих одновременно карбоксильную группу —С—ОН, обладающую кислотными свойствами, и группу
—ЫН2, способную образовать в кислой среде соли:
рЫ>7 Н2Н—СНа—СН2—СООН + ЫаОН -> Н2Ы--СНЦ—СН2—СОСЖа + Н20
рн<7 на-!-н.л: сн. см.- соон-*а + [1чн.,--сН:........сн, -соон]+
Аминокислоты с развитой цепью из углеродных атомов могут реагировать, образуя циклические соединения: аминокапроновая кислота
Предыдущая << 1 .. 176 177 178 179 180 181 < 182 > 183 184 185 186 187 188 .. 211 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed